蒋自引退后，除出游宁波外，极少离开故乡活动。四月二十二日，杭州会谈是其参加第一次的公开活动，杭州会谈隔天，国民党军撤离南京，再一日太原不保，局势日趋严重;四月二十三日，南京弃守;二十四日，蒋介石命令蒋经国准备船舰，蒋经国及其幕僚都不知目的地，本来猜是去基隆或厦门，蒋命俞济时将军准备一切，俞派副侍卫长俞滨东将行李运至象山港登舰;二十五日，抵太康军舰，由舰长黎玉玺陪侍检阅舰上官兵，蒋始告知此行的目的是上海。此时，中共已渡江，上海岌岌可危，但蒋冒险前往，抵上海后随即接见徐堪、顾祝同、周至柔、桂永清、郭忏、汤恩伯、毛人凤、陈大庆、石觉、谷正纲、陈良等人，听取报告并指示方略，巡视上海市街。二十七日，抵上海复兴岛，驻于复兴岛之浚浦局行邸;二十八日起，先后接见桂永清、徐永昌、林蔚、顾祝同、汤恩伯、丁治盘、罗泽?、郭忏、陈大庆、毛人凤、马纪壮、王克俊、吴仲直、阙和骞等，后召集上海市长陈良及社会贤达刘鸿生、杜月笙，指示如何配合军事安定民心。

　　由于蒋觉得复兴岛离市区太远，对于前来谒见请示的人员不便，命蒋经国到市区准备住所，蒋经国向蒋报告：“时局已经这样严重和紧张，市区内危险万分，怎么还可以搬进市区去住?”蒋严厉地回答：“危险!你知道，我难道不知道。”蒋经国只好照办，五月二日，驻市内金神父路励志社，在此期间，蒋每天接见党政军要员在数十人以上，并召集黄埔学生训话：“成败在此一举，我们必须用全力来应付危难。”

　　五月七日，下午乘江静轮离沪往舟山群岛，经普陀，还特意带蒋经国登上普陀山，专访普济寺。面对寺内供奉的果如和尚塑像焚香祷拜。果如和尚是溪口雪窦寺主持，蒋母王太夫人皈依佛教，即拜其为师。蒋介石幼年亦常在果如和尚面前聆听教诲。蒋介石嘱咐普济寺主持将果如和尚的塑像、生前照片及遗墨好生保存，期望来年能再来祭拜。当时蒋很重视舟山群岛，舟山的任务是作为上海撤退的中间站。陈诚秉持蒋的意旨，坚持加强舟山防御工事。

　　五月十七日，蒋与经国搭飞机从定海到马公，其后蒋于十九日到闽省见朱一民(绍良)，事后本拟再飞上海，但因飞机机件及其他考虑，转往嘉义短暂停留，再回澎湖。二十二日，陈诚、俞鸿钧、蒋鼎文到马公与蒋会晤;二十六日，蒋自马公飞台湾冈山转高雄寿山，据说当时之所以不直飞台北，可能是安全上的考虑;六月二十一日，蒋从高雄到达桃园转至大溪，其后至台北草山(阳明山)，在这段期间除应邀至菲律宾及韩国访问外，先后进出大陆，其中以重庆及广州二市停留的时间较久，离乡到台湾后到一九四九年底，蒋又多次进出两岸。

　　蒋个人何时决定迁台?其决定迁台的原因为何?是值得重视的课题。

　　首先要说明的是，蒋决定迁台湾虽不是仓促决定，也不是下野前就已经确定，台湾是蒋下野后安排退路的选择之一，但不是唯一的选择，我们可以从几个线索做说明：其一，从首都及中心的说法，南京是国民政府成立的首都，抗战期间首都暂迁重庆，抗战结束后，还都南京，国共战事紧急之际，曾有人再提迁都之事，蒋都不予响应，并且认为没必要因为战事紧急就迁都。

　　一九四九年一月十七日，写信给其妻宋美龄时，再度表示：“政府绝不迁台，兄亦不即刻赴台。”宋美龄此时在美国积极争取美国的援助，蒋明白表示其不即刻赴台应是其当时的考虑，即使在其下野后，也还没有打算将政府迁台。二月一日，蒋在日记中提到：

　　近日为蚌埠吃紧，关于迁都与政府裁员问题，谣诼纷纭，人心动荡，致公务员与社会皆呈紊乱不安之状，乃由行政院院会决议，表明绝不迁都，以辟谣言。

　　即使在一九四九年四月二十三日，离开溪口后电宋美龄谈到：“南京国民党军全部已于今晨撤退，但上海准备固守，绝不放弃，兄拟于日内离家他往，地点尚未决定，容后续闻。”此时的地点应该已经确定，可能避免消息走漏，居于安全的理由而不敢明白告知宋美龄，但即使如此，蒋还是有宣示固守上海及江南的决心。

　　其二，蒋的部署是多方面进行，蒋在引退之前对固守南京之决心，并做若干的军事部署，先守长江，长江不保，全力守上海，上海被占，将重心移东南的广州、西南重庆及台湾。

　　台湾确实是蒋最重视的地区之一，大约在一九四八年底就已相继安排各项事宜;个人迁台可能是在国共北平谈判失败后，李一再进逼，加上中共渡江，上海已有立即性的危险，遂决定去台，时间应该是一九四九年四月底;至于整个政府迁台的决定，应是五月的定海军事会议，而五月十六日国民党中央会议上也再度确定，五月十七日蒋经国的日记中提到："此时中枢无主，江南半壁业已风声鹤唳，草木皆兵，父亲决计去台，重振革命大业。"五月十八日，台湾省即简化入境申请手续，一些国民党军政机关及人员陆续迁入台湾。台湾固然是蒋计划的一部分，但最后政府迁台与蒋来台则是经过时局的变迁下的结果。

　　分析蒋最后之所以决定到台湾的原因有以下几点：

　　(一)对台湾印象不错

　　一九四六年十月二十一日，蒋偕夫人游台湾，深觉："台湾尚未被共党分子所渗透，可视为一片干净土，今后应积极加以建设，使之成为一模范省，则俄共虽狡计百出，必欲亡我而甘心者，其将无如我何乎?"并且提到："巡视台湾之收获，较之巡视东北之收获尤大，得知全国民心之所向。"根据张其昀的回忆认为，早在迁台后蒋就对记者称："只要有了台湾，共产党就无可奈何。"京沪杭警备副司令兼战地政务委员会秘书长祝绍周建议由张发奎主持海南岛军事，台湾、福建、浙江、广东及海南岛之间，以台湾为中心，军事上应有一坚强组织，万一东南军事受到挫折，以台湾为基地，配合国际形势演变，恢复国民党的基业。共产党在台湾的势力及影响力有限，台湾的政治环境较重庆及广州地区单纯，军事上又有海峡的屏障，对于缺乏海军及空军的中共而言，台湾较为安全，这些可能是蒋决定以台湾为根据的重要原因。

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