早在1929年间，蒋介石就打算任命吴铁城为北平市市长，只因阎锡山推荐了人选，蒋介石只得放弃。吴铁城在中原大战中游说张学良成功后，更得到了蒋介石的器重。1931年12月，上海市市长张群因学生反日运动高涨，被迫辞职。蒋介石命吴铁城接任上海市市长职务。

　　1932年1月7日，他在上海市政府举行了隆重的就职典礼，表示要励精图治，整顿和建设上海。然而，就在他上任不久，日本帝国主义挑起了“一?二八”事变，蔡廷锴率领十九路军被迫抵抗。蒋介石仍极力推行“攘外必先安内”的政策，破坏上海抗战。

　　2月5日至9日，当十九路军在上海英勇抵抗日寇时，何应钦又接连电告吴铁城：抵抗要适可而止，必须力排众议，设法转圜停战。2月15日，何应钦再次给吴铁城致电，让他以私人资格与攻沪日军将领商定“和平”方案。唯蒋介石之命是从的吴铁城，立即遵照蒋介石、何应钦的旨意，多方拜见，竭力媾和。5月5日，国民党政府与日本签订了丧权辱国的《淞沪停战协定》，断送了上海军民坚持三个月之久的抗战成绩。

　　当签订《淞沪停战协定》消息传出后，上海各界爱国群众纷纷向市长吴铁城请愿，并发生了爱国律师吴迈怒打吴铁城的特大新闻。在签订这个卖国的协定前，爱国律师吴迈曾亲晤吴铁城，义正词严地告诫：“阁下如不顾民意，与日本签订丧权辱国协定，到时杀市长头者就是我吴迈!”吴铁城立即以一副诚恳的态度说：“吴先生爱国热忱令人敬佩!我也是炎黄子孙，何忍获罪国人?”

　　然而，《淞沪停战协定》还是签订了，这使吴迈悲愤交加。他率爱国学生、群众500余人直赴上海市政府，声讨吴铁城。吴铁城闻讯，慌忙从后门逃到英租界私邸躲藏起来。吴迈率众跟踪不舍，吴铁城被迫答应第二天上午接见。第二天上午，吴迈准时赴约。一见到吴铁城，他就正色怒斥道：“日前，市长向市民保证不与日军签订城下盟约;今日食言自肥，阁下有何理说?”吴铁城窘得面红耳赤，无地自容，却故作镇静说：“这都是中央的命令，我是实难违抗呀!先生何不进京向行政院表达民意，吁请收回成命?那么，不仅协定条款可以从长斟酌，连我也当解厄之情，对得起民众了!”

　　这些推卸责任的话，使吴迈怒火中烧，禁不住脱口问道：“倘若中央命你施美人计，派夫人、令爱前去慰问白川大将，我断言阁下必将犯颜抗争，以全家声。然而，近年来东北诸姐妹，被兽军凌辱蹂躏者何可计数?阁下却知而无动于衷。两相对比，岂不是重家耻、轻国耻的汉奸惯常行为吗?汉奸人人皆曰可杀，今天我与你同死报国!”说着，吴老先生操起席前痰盂，猛然朝吴铁城砸去。只听“嘭”的一声，痰盂击中吴铁城左肩，吓得吴铁城连声呼救。预先埋伏在室外的上海市警察局局长吴芷贤，急忙率便衣警察破门而入，将正欲穷追猛打的吴迈拦住并抓进了看守所。

　　吴铁城深知，上海是中国的交通枢纽、南京的门户，战略地位非常重要;同时，上海又是帝国主义各国在华势力的大本营、江浙财阀的重要据点，是蒋介石政权赖以存在的支柱。蒋介石曾特别提醒吴铁城：“上海非普通都市可比”……无论中国军事、经济、交通等问题无不以上海特别市为根据，若上海特别市不能整理，则中国军事、经济、交通等不能有头绪。”

　　吴铁城奉行蒋介石的旨意，竭力把上海建成中外反动派的乐园和蒋宋孔陈四大家族的发家基地。因此，在上海停战后，便集中人力、物力、财力，继续推行黄郛在1927年任上海市市长时所拟定的“大上海计划”。
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