孔家祖籍山东曲阜，其先祖孔宏用于明代万历年间到山西做官，后人落籍山西太谷，经商谋生。孔祥熙的祖父孔庆鲜，因接掌堂叔孔宪仁所经营的票号，渐臻富有。孔祥熙的父亲孔繁慈继承祖业，但染上吸鸦片恶习。
创办学校，兴建实业
1880年9月11日，孔祥熙出生时，家境已经败落。
1901年秋，孔祥熙入俄亥俄州欧伯林大学，起初主修理化，后来改修社会科学，1905年考入耶鲁大学研究院，研习矿物学，1907年耶鲁毕业时，获得理化硕士学位。学习期间，已经有了设立学校、启迪民智、造就人材的志向，并募集到一笔为数可观的办学基金。同年秋，孔祥熙回到北京，婉辞邮传部、北洋大学堂等邀请，返回太谷办学，学校取名“铭贤学堂”，寓有纪念庚子年死难教友的意思，成为太谷的第一所中学。孔祥熙自任监督(校长)，兼授史地、矿物等课程，教员多半由传教士担任，孔繁慈也在该校教授经史课。孔祥熙办学，德智体并重，并取法美国步兵操典，自制木枪，操练学生。新式教学很受学生们的欢迎，也引起了当地商团和警局的关注。
1911年10月武昌起义后，山西的清政府官员闻风隐匿，地方群龙无首，从太原溃散出来的清兵成群结队直奔太谷。士绅们要求孔祥熙出面维持治安，他慨然从命，称太谷义军司令，调集商团团员和铭贤学生组织的义勇队，执枪闭守四门。同时，他向围城的溃兵作劝导并答允散结川资3000两，使溃兵绕城外而去。随后，各界集议将本县商团及铭贤部分学生武装起来，成立太谷营务处，推举孔祥熙为营务处总办。
投资实业，富冠一方办学的初步成功，给年轻的孔祥熙带来了荣耀，但这个雄心勃勃的年轻人并没有就此止步。商人世家出身所积淀的精明、西方工商业的模式、日渐加深的社会关系基础，驱使他走更宽广的道路，投入商海，一显身手。
凭着敏锐的商业眼光，孔祥熙看到，煤油已成为居民夜间燃灯照明的必需品，经营煤油定有大利可图。1912年，他同五叔孔繁杏设立祥记公司，向英商亚细亚火油公司交付保证金，取得在山西全省经销亚细亚壳牌火油的总代理权。靠着买办商人的独特地位，孔祥熙每年获取了可观的利润，捞取了商海搏杀的“第一桶金”。
官场腾挪，跻身国戚
孔祥熙在办学和实业上的成功，提高了他的社会知名度，增添了他涉足官场的筹码。他进一步发挥圆滑世故、善于协调的特长，在各大政治力量之间纵横腾挪，捞取了更大的政治资本。而最大的一笔投机就是促成蒋介石与宋美龄的婚姻。
1922年春，鲁案(收回青岛主权)善后督办王正廷邀约孔祥熙，前往济南担任督办公署的外交协办和实业处长，参加鲁案善后的谈判和交接事宜。次年秋王正廷筹办中俄交涉事宜时，孔又应邀担任驻奉天的代表。在孙中山广州大元帅府搞联奉反直的斗争中，孔奉命和张作霖、张学良父子交往，以便加强粤奉合作关系。1924年初，孔应孙中山之邀赴粤商量联络北方将领的工作，后即带着孙中山所著《建国大纲》手稿返回北京，联络陆军检阅使冯玉祥。冯接受《建国大纲》的主张，其后联合胡景翼、孙岳发动了“北京政变”，欢迎孙中山北上共商国是。
1925年初，孙中山卧病京中，孔祥熙“左右护持、无间晨夕”，是《总理遗嘱》的签字人之一，1926年春去美国，接受欧伯林大学颁赠的法学博士名誉学位，并为铭贤学校募集开办大学部的100余万元基金。同年冬，他离美回国，到达广州后被任命为国民党中央政治会议广东分会委员和广东省财政厅长兼理后方财政事务，从此正式跻身于政界。1927年4月1日，汪精卫由欧洲回到上海，孔祥熙和宋霭龄出面宴请汪精卫和蒋介石，捏合“合作”。宁汉分裂期间，孔暗中奉蒋介石之命，奔走于沪、宁、豫、晋各地，拉拢冯玉祥、阎锡山等支持蒋介石，并极力劝诱内弟宋子文背弃武汉政府投蒋，为南京政府理财。
1927年8月，南京政府内部矛盾加剧，蒋介石被迫辞职下野。为了策划蒋重新上台，孔祥熙奔走于宁、汉、沪、粤、晋、豫各地，拉拢各方，“苦心疏解，历时数月，极尽调护斡旋之力”。最后孔和冯玉祥联合发出通电，呼吁宁汉“双方团结”迎蒋复职。1928年1月，蒋介石恢复了“国民革命军总司令”职务。
孔祥熙在为蒋介石四处奔走拉拢盟友的时候，没有忘掉为蒋介石牵手一个终生伴侣，这就是夫人宋霭龄的小妹宋美龄。他利用自己的教会背景，说服了大舅子宋子文和岳母大人，促成这一影响深远的政治婚姻获得成功。蒋宋联姻，便于蒋介石通过宋子文和孔祥熙密切与江浙财阀们的联系，对外则有利于争取英美政府的支持和外国资本对华投资，从而稳定南京政府的财政基础和外交阵脚;而孔宋家族则跻身国戚，通过蒋介石掌握的政权，轻而易举地获得政治上的地位，为获取更多的政治经济利益奠定了稳固基础。
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