杜月笙何时好上京剧这口儿，实无准确的说法。

但上个世纪二十年代上海青帮会有句传言说得倒也靠谱：说杜老板何时入的帮，就何时入的腔。我掐算一下，杜月笙应在十六岁上就是京剧票友了。一个玩枪、玩命、拼世界的青帮大亨、上海黑社会龙头老大偏偏喜爱梨园之调，丝弦之曲。

杜月笙不是附庸风雅，装疯卖假，他是真心喜爱，挚心追求这门艺术，几近痴迷，几近痴情。杜月笙不但是位“票友”，而且是位“高票”。这在三十年代的上海滩乃至北京城、天津卫的戏圈里几乎无人不晓。公认杜老板爱戏、懂戏、会戏。杜也曾心满意足地说，自己是天下头号戏迷。上海的京剧名角儿就不说了，京、津梨园名角儿大腕凡到过上海的，几乎没有没“教”过杜月笙唱几腔走几步的。杜月笙和“四大名旦”之首梅兰芳相交甚深。甚至和梅兰芳配过戏，两人同台唱《四郎探母》。和梅先生同台唱戏，戏配得还很“舒服”的，天下能有几人？杜老爷子算一号。

据说当年马连良到上海滩唱戏，杜月笙请马老板把调。马连良派大，气势也大，杜月笙唱的是《空城计》，马派唱腔的看家戏。马老板稳稳地坐在那儿，纹丝不动，一言未有。听完起身告辞未发一言。戏行的人都知道，马老板是金口难开，杜月笙又唱的是《空城计》，扮得是诸葛亮，谁都没想到，马老板走到客厅文房四宝前提笔写下四个字，马连良的字写得漂亮，一个字值一个大洋，要知道当年齐白石刚到北京画才二块大洋一幅。写完掷笔转身神仙似地走了。

杜月笙呆在那儿一动不动，仿佛呆傻，又好似中风，杜府上下一阵乱忙，要请德国大夫。后来方知，杜月笙是被马连良的题词陶醉了，深醉其中。那四个字是“可挂头牌”。杜老爷子堪称是位艺术家了！1931年6月，杜月笙因家乡浦东高桥修建的祠堂落成，要唱三天堂会。这次堂会唱得可谓开天辟地，空前绝后，请了上万名宾客和好友，摆了1200多桌酒席；为办这个堂会，杜月笙专门修了一条4公里长的柏油马路；一座可停客轮的码头；每10米挺立着一名保安，维持秩序，用浦东话讲，派头大得不得了。北京去贺喜的人看了后说，比皇上出宫还威风，还隆重。可谓“天下第一堂会”。其实那都没夸到点上。

开堂会的亮点在请角儿，谁来唱堂会才是关键。杜月笙懂行。杜老爷子老道，没敢开口点角儿，他要南北名角儿荟聚，缺了哪方哪位都不行。叫管家去麒麟童府上，恭请周信芳老板点角儿。周老板也谱大，定坐观书，良久，方起身唱名，果然梨园大家，南北梨园大腕名角儿，一口气唱出五十七位，然后微微一笑，用京剧京白：请杜老板过目，不知有遗漏否？能不能悉数请来？吾不敢包言。那位管事的也极精明极懂事，也换一口纯京腔京味京白：您老请好吧！

京剧名角儿不是那么好请的。余派老生唱腔的创始人余叔岩就请不动。余老板派大，拿着杜月笙的亲札三请不动。只说一层意思，当年号称“冬皇”，在梨园最负盛名的女老生孟小冬就是余叔岩的关门女弟子。

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