段祺瑞最后一次下野后，段幕的一群人仍希望尚存实力的派系能够拥戴段祺瑞出山收拾残局，但他们四处奔走，却四处碰壁。就在感到一筹莫展的时候，有人向段的左右建议与逊帝溥仪合作，还说：“宣统皇帝是块大招牌，合肥（指段祺瑞）如能与他合作，号召力就比单干大得多了。”
段祺瑞一时昏了头，竟然也听信这些话，想和溥仪拉拉关系。由于溥仪仍自尊为皇帝，不肯枉驾段的寓所，而段祺瑞也不愿降低身份，主动去溥仪所居住的静园，于是双方就相约在溥仪的生父载沣家中见面。
段祺瑞是把溥仪作为一个可以合作的政治伙伴，但溥仪却不这么想，他还把自己看成是大清皇帝，而段祺瑞只是当年那个湖广总督，所以见面时态度十分傲慢，气氛也颇为尴尬，协商合作之事自然就更谈不上了。
段祺瑞又羞又恼，告辞出来后对等候在侧厅的手下说：“我总还当过中华民国元首，这小子竟在我面前摆皇帝的臭架子，真正岂有此理！”
作为“三造共和”的元勋，不仅悄悄地去见了逊帝，对方还不把他放在眼里，这对段祺瑞来说是件非常丢脸的事。旧幕僚曾毓隽开始不知道这件事，后来消息传到他耳朵里，就趁旁边没有外人的时候，问段祺瑞：“听说在不久之前，老总和溥仪见了面，有这么一回事吗？”
段祺瑞经此一问，脸上立刻露出了惊讶的表情，接着便很不耐烦地说：“糟得很，糟得很，不要谈了！”
看到段祺瑞那躲躲闪闪、左顾右盼的神态，曾毓隽也就不再追问下去了。
其实即便溥仪不摆架子，他与段祺瑞也不可能合作成功。原因就在于两人的目标并不一致。曾毓隽与溥仪的师傅陈宝琛既是同乡又是世交，往来比较密切。陈宝琛有一次对曾毓隽说：“希望你能在段祺瑞身边为逊皇尽一份力量，从中斡旋。能合作更好，不能合作，希望芝泉（段祺瑞）不要反对。”
曾毓隽深知段祺瑞之心，他当时就回答陈宝琛：“段一向主张共和，若要求他和逊皇搞复辟，段生性刚愎，这一点我想很难在他面前说得通。”
渐渐地，段祺瑞终于明白复出已完全无望，只得继续过他的寓公生活。
政坛失意固然让老爷子心情郁郁，但最令他伤心和难过的，恐怕还是眼看着北洋一步步地走向历史的尽头，而自己却无能无力——1928年，北伐军攻入北京，由南方发动的新一轮“武力统一”取得胜利，曾经盛级一时的北洋时代终告谢幕。
就在诸事不顺之际，突然有人给段祺瑞寄来了一封信。信是以一个学生的口吻写的：“老师可记得送入日本士官学校的学生中，有一个蒋志清否？那就是我……”
段祺瑞当年在保定筹办军校时，确曾选送学生去日本学军事，但他的学生那么多，哪里还记得一个“蒋志清”？再看下去，才知道“蒋志清”原来就是写信人、现任北伐军总司令蒋介石。
想到自己培养出来的后辈居然成了新政权的领军人物，而且在得以大红大紫后仍不忘乃师，这令段祺瑞大为欣喜，以后常对人说：“蒋介石是我学生。”
1928年秋，蒋介石第一次到北平（即北京）。当时段祺瑞的侄子段宏纲居住在北平，且与蒋介石的幕僚吴忠信认识。经吴忠信介绍和陪同，蒋介石与段宏纲相约在北京饭店见了面。
一见面，蒋介石就对段宏纲说：“我亦保定陆军学堂学生，段先生是我的老师。”接着便询问了段祺瑞的起居生活情况。
随后，蒋介石对吴忠信说：“我因公务繁忙，不能前往天津看望段先生，请你代表我去。”当天下午，在段宏纲的陪同下，吴忠信到津谒见段祺瑞。
返回北平后，吴忠信向蒋介石进行了报告。得知段家生活确很困难，蒋介石马上让人给段祺瑞送去两万元。在以后的三四年内，他还向段祺瑞赠送过几万元生活费，段家的生活问题遂得到了解决。
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