1918年3月初，应孙中山电召，蒋介石离沪赴广东。这是蒋介石生平第一次到广东。此后他开始了真正的军旅生涯。

　　3月15日，蒋介石受孙中山派遣前往汕头，任援闽粤军总司令上校作战科主任。他随同粤军参谋长邓铿赴黄冈、潮安、三河坝、松口等地巡视和检查驻军状况，并谋划攻闽计划。不久，他参加了进攻福建的计划会议，拟定了具体的作战计划，提出粤军第一期作战，“以主力由左翼蕉岭、松口进攻上杭、永定，即由左翼山地以压迫敌军至右翼海岸线，并威胁其后之根据地。”

　　5月10日，粤军开始实施攻击，并初战告捷。但此时，在桂系军阀的操纵下，国会非常会议通过军政府改组案，决定取消大元帅一长制，实行七人总裁制。孙中山闻讯，愤慨万分，5月4日辞去大元帅职，随后离开广州。26日，前往三河坝粤军总司令部。蒋介石专程去韩江边迎接孙中山，并在军营与孙长谈至深夜。

　　7月9日，蒋介石拟定了《粤军第二期作战计划》，提出：一方面“以主力集中于右翼，先收复粤境已失之地，巩固潮汕之根据，期待左翼挺进部队之发展”;同时“以暂守左翼”，另派“一有力部队，向龙岩方向挺进，……以动摇其漳州之策源地及福州之根据地”。但是，这次攻势一开始即出师不利，丢失大埔。陈炯明令蒋介石亲临前线督战，这才将敌击溃，夺回大埔。在这场战役中，蒋介石初露锋芒，显示了不凡的军事才能，令陈炯明对其另眼相看，他在后来致蒋函中称：“粤军可百败而不可无兄之一人”。但此次战役后，陈炯明之部下将领都开始忌妒和排挤蒋介石。蒋气愤不已，辞职回沪。

　　蒋介石回上海后，陈炯明接连三次去信，希望他重返前线工作，特别是在8月31日的信中，陈炯明开出了一张让蒋率领指挥一支中坚军队的空头支票，令蒋怦然心动。于是9月18日蒋介石回到漳州的粤军司令部，与陈炯明再度聚首。很快，陈炯明就任命蒋为第二支队司令，拨两营官兵千余人编入麾下。

孙中山

　　蒋介石雄心勃勃，率领二支队北上作战，目标是直达福建的省会福州。但部队在占领永泰和台口，距离福州仅60里的时候，接到陈炯明的停战命令。在蒋介石遵循停战协定，在永泰休整时，福建督军李厚基公然破坏停战协定，向粤军发动突然袭击。永泰得而复失。永泰失败之后，蒋介石情绪低落，心有疑忌，于1919年3月请假回上海。其后，虽几次返回粤军，但每次呆的时间都不长。1920年8月，驻闽粤军响应孙中山的号召，兵分三路回师广东讨伐桂系军阀。但是此时蒋介石却又一次离开军队，回浙江奉化老家，游山玩水去了。

　　9月21日，朱执信在虎门炮台策动桂军归降时，不幸遇难。朱是孙中山的得力助手，尤其在军事上，可谓是孙的主要智囊。朱的遇难，对于孙中山来说，当然是一个不小的打击。迫于形势需求，军情紧急，孙中山当机立断，任命蒋介石为粤军第二军参谋长。这就使蒋在粤军中的地位大大提高，仅次于陈炯明、邓铿和许崇智。这时，蒋介石才南下广东，赶赴前线，投身战斗。

　　蒋介石在前线指挥作战，节节胜利。10月底粤军进抵广州。孙中山唯恐蒋介石“旧病”复发，擅离职守，特地在10月29日给他一信，劝他与陈炯明合作，同舟共济，并大大地夸奖了蒋的军事才能，说：“计吾党内知兵事而能肝胆照人者，今已不可多得，惟兄之勇敢笃诚与执信比，而知兵则又过之”。同时孙中山对蒋介石的缺点也给予委婉的批评：“兄惟性刚而嫉俗过甚，故常龃龉难合”。孙中山的信可谓语重心长，期望殷殷。但11月5日，蒋介石还是弃革命大业于不顾，给陈炯明留书一封，悄然回沪1921年蒋介石继续在革命的征途上来回观望。期间孙中山多次来电命蒋返粤助事，蒋介石虽然也曾几次南下广州，但因粤军内部矛盾重重，蒋感到革命前途渺茫，加以蒋自身脾气十分暴躁，与周围诸将领难以合作共事，每次他都待不了几天就拂袖而去。直到10月孙中山下达北伐令，革命形势迅速高涨，蒋介石才决定南下追随孙中山，挥师北伐。为了表示他南下的决心，他一面将他的两个妻子毛氏和姚氏的分居作了安排;同时又为他两个儿子蒋经国和蒋纬国分了家产，并留下手书，然后便在12月12日南下广州，1922年1月18日抵达桂林大本营报到，开始了他民主革命新的起点。

　　永丰舰事件之后，孙中山很快委蒋介石以重任。1922年10月，蒋介石被任命为“东路讨贼军”参谋长，准备由福建开赴广东讨伐陈炯明。因军事进展缓慢，蒋介石再萌退志时，孙中山致书慰留，内称“兄忘却在白鹅潭舟中之时乎?”嘱其“坚忍耐烦、劳怨不避”，“分途奋斗，不可一时或息”。
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