蒋介石在选择她的每一个配偶时都充分重视外表和内在，他自诩为一个英雄而且怀抱着统一中国的豪情壮志，自然需要一位美人来与他匹配。但他绝对不是仅仅注意外表的庸俗狭隘之人，他同样关注对方的内在。

　　结发妻子毛福梅大他五岁，小家碧玉，温柔敦厚，具有一种母性的美，她孝顺父母，在婆婆去世时殚精竭虑，筹办葬礼操持家务井井有条，并在婆婆反对儿子外出求学时全力支持丈夫的事业。她既有持家的能力，又有甘守本分的美德，是传统而典型的中国妇女。

　　蒋介石的二任妻子陈洁如身材高挑，美丽潇洒，并且受到过良好的西式教育，会说俄文、英文，在蒋介石任黄埔军校的校长时作为他的秘书和翻译，随侍左右，相伴相随。她的知书达理使得她从普通女性中跳脱而出，以其独特的魅力让在戎马中奔波劳碌的蒋介石感到温柔和体贴。

　　最后与蒋介石携手走完一生的宋美龄美丽动人，时尚摩登，是当时上层社会有名的美人。她不仅容貌美丽动人，而且和欧美方面都有密切的联系。她以她特有的作用和方式，对蒋介石的事业进行影响，蒋介石也因为宋美龄的一系列活动，得到了西方国家的支持，也赢得了下属的尊重和爱戴。

　　由蒋母包办的妻子毛福梅温柔贤良、相夫教子、侍养老人，但是日本留学归来的蒋介石已不是当年那个顽皮少年，而是一个欲干大事业的青年革命党人了;同他交往的人不再是赤脚裸肩的放牛娃，而是衣冠楚楚、谈吐不俗的人物了。如果说，在浙东农村，小家碧玉的毛福梅还熠熠发光的话，站在此时的蒋介石身边，就显得泥土气息太重了。蒋对妻子的要求也水涨船高。毛福梅于他如昔日黄花，宜时不宜景了。

蒋介石与陈洁如

　　而年轻的陈洁如，在上海俄文专修学校毕业，会讲俄语、英语。她高挑身材，戴金丝边眼镜，文静高雅。陈洁如可以做蒋的秘书，在蒋任黄埔军校校长时随侍左右，并能任蒋的翻译。这些自然是毛福梅比不了的，但是蒋介石的野心决不仅仅只在黄埔军校，而是整个中国，而能帮助他实现这个梦想的不是陈洁如，而是宋美龄。

　　宋美龄的高贵、美貌、大气在当时的中国，都无人能出其右。在家内，她是一个推崇西式生活的新潮太太，在政坛上，她是美丽雍容的第一夫人。就连美国人和英国人都对她毕恭毕敬，因为她的家族和自己表现出的那种高贵不可侵犯的姿态，都让人心悦诚服。(据《蒋介石六十大诀笔》)

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