台湾，中国第一大岛，与福建隔海相望，是一个南北长东西窄、酷似香蕉叶的岛屿，总面积约3.6万平方公里。在国共双方的角逐鹿死谁手已露端倪的情况下，蒋介石虽不断默念“庄敬自强，处变不惊”的古训，但暗中已不得不开始寻找“退路”了。在败退大陆之前，蒋介石曾去过一次台湾。也就是那一次，他对台湾的战略地位有了更深刻的认识。蒋介石在大陆执政20余年，仅出国访问过4次，其中一半都是在1949年下半年自身岌岌可危时。这时，他走访菲律宾和韩国，首先是意图构建远东地区的反共大同盟；其次则是为万一台湾不保做打算。

放眼神州，哪里才是他东山再起之地呢？蒋介石曾有多种打算：一是将国民党军队转到西康，建立以西昌为中心，以西南广大地区为依托的“根据地”，在大陆上继续同中共顽抗到底；二是将国民党撤到海南岛并以此为中心，以东南沿海地区为依托，坚守国民党最后的阵地；三是将国民党撤退到台湾，以台湾作为存身之地，进而经营“反攻大陆、复兴党国”的基地。最后一步是流亡菲律宾。经过再三斟酌、反复比较以及后来战局发展的影响，蒋介石最终选中了被美国人誉为“不沉的航空母舰”的台湾，作为今后的退身之所。

1946年，菲律宾从美国独立，国民政府第二年即与其签订了友好条约。1949年7月10日，蒋介石从台北飞往菲律宾，与菲律宾总统季里诺举行会谈，对中、菲、韩三国的反共联盟进行规划。在新闻发布会上，有记者问季里诺，会不会允许以后中国在菲律宾建立流亡政府。季里诺说：“如果蒋氏提出这一计划，我们势将不加拒绝。”7月18日的《大公报》也以“季里诺允许蒋介石及其亲信流亡菲律宾”为题做了报道，蒋介石坦率地对季里诺说，“国民党政府迅将被迫撤离中国本土，而其实现时或将远较预期为早”，季里诺当场同意“蒋政府及重要亲信来菲”，只需预先告知“流亡政府人员之数量”。1949年美国对蒋介石援助并不积极，甚至想在台湾找人取代蒋介石，抗日名将孙立人就是目标之一。

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