提起宋代书法，人们自然会想到苏黄米蔡。蔡究竟指谁有二说，一说奸臣蔡京擅改苏黄米蔡之蔡襄为蔡京，一说苏黄米蔡之蔡原为蔡京，因其为人不齿，故后人改为蔡襄。就年岁来说，蔡襄最长，主要活动于仁宗朝，苏轼次之，黄庭坚又次之，主要活动于神宗、哲宗朝。米芾更晚一些。论艺术成就，蔡襄高过其他几位。所以有人认为排序当是蔡苏黄米。
苏黄米蔡皆为朝廷命官，苏、黄、蔡中进士，米不详。苏轼做到翰林学士兼侍读，黄庭坚当过集贤校理，米芾曾任礼部员外郎，蔡襄升至龙图阁直学士知开封府。风云际会，他们皆有一番抱负，不过境遇都差。然而四人的性情则相异趣。
苏轼喜欢舞文弄墨，不惟诗文，书、画也颇有造诣。他有个脾气，走到哪儿写到哪儿，但不一本正经，是看见纸便写，倒不太愿意特意写来送人。据当代书家考证，他握笔只用拇指和食指，有类于今日我们之握钢笔，手臂不大能提起来，他用独特的方法写出一些好字来。不过强调字的文学书卷气未免太过。
黄庭坚与张耒、晁补之、秦观为“苏门四学士”，其学问则特立独行，不依傍苏氏。他学字爱《兰亭序》，但却由《瘗鹤铭》和怀素、颜真卿去体会二王。人家看他写字说不像二王，他笑说这才是真二王。他的意思是在用笔上学二王的方法，而非简单地描摹其字形。黄庭坚的字写得异常开朗，如长枪大戟四面放射。他是以所崇学的禅家观念来处理书法的，写出来的东西如禅家谈机锋，但是缺乏机锋的含蓄。
米芾这个人有些怪癖。他会穿上唐朝人的衣服在大街上走，看见好石头拜下去，呼之为“兄”，还有洁癖，不和别人共用物品。他的画画得独具面目，与其儿子米友仁创“米氏云山”，画史上专门有“米点山水”的技法，所表现的雨后山水特具魅力。米芾主张习画练字要看真迹，不要看拓本。可能出于这个缘故，他非常爱收藏。他所著的《宝章待访录》、《书史》、《画史》，均为鉴别古迹的典要。米芾学古最用功，甚至有人笑他“集古字”。但他谙熟了古人笔法后，能扩充发挥，用笔上变化多端，结体也多有风姿。有人说他由于太内行、太喜欢显神通了，所以写得满纸精彩，也满纸火气。而且可能与他有收藏习惯有关，其字形仿佛如晋唐人结体的百科字典，花样极多而无出其右。米芾就字习字、就字写字的习气多一点儿，所以写得非常表面化。
苏轼写字之文学化，黄庭坚之禅化、哲学化，米芾之刻意于就字写字的笔画综合，从纯艺术的角度来说，都是旁门左道。任何一种艺术式样都是一种独特的艺术语言，有其特殊的机理、语境、表达方式，所谓艺术大师，就是指那些能够领悟、掌握这种特殊的艺术语言并能自然运用的人。否则，如果用另一种艺术语言来偷换它，这种艺术语言的独特魅力便被遮蔽了，也就没有存在的必要了。蔡襄是宋四家中能够理解书法艺术语言的唯一一人。
蔡襄的字在当时就被评为本朝第一。蔡襄由唐人再追二王，他像一个学者搞科学研究那样，仔细分析过二王书法的法理，对其用笔、结体均有非常准确的把握，而不是像米芾那样古的学得很多，却不谙机理，弄成个大杂烩。我们咀嚼蔡襄的字是在品味书法本文，因而就像喝一杯正宗的龙井茶，特纯特真，而非什么花茶。苏轼曾评价蔡书说，“宣献太清，留台太浊，自有国以来，当以君谟为第一”（董史：《皇宋书录》中篇）。并说与唐之颜真卿、柳公权、欧阳询、虞世南、褚遂良、薛稷相上下，此话当不为过。近人潘伯鹰在论及蔡书时说，蔡字使人感觉到他是笔笔精心要好的。因为处处精丽，使人越看越醉心。他的小楷和行书，真好像贵族少妇，但在那端庄的圆胖脸上，却有一双轻盈眼睛，又有一对浅浅酒窝，趁着人家不注意的时候好像对你那么深情地微笑。这是绝世的风华。但不能不说是一个弱点。米芾曾评“蔡襄书如少年女子，体态娇娆，行步缓慢，多饰铅华”，虽刻薄了点，但有几分道理。这是蔡襄的毛病。如果从独创性上来说，蔡字也是较弱的。不过中国书法发展至魏晋已完成，不大可能再朝前走。对蔡襄也不宜要求太高。
蔡襄曾经说过：“古之善书者必先楷法，渐而至于行草，亦不离乎楷正。张芝与旭变怪不常，出于笔墨蹊径之外，神逸有余，而与羲、献异矣。襄近年粗知其意，而力已不及，乌足道哉！”（陈师曾：《历代书画舫》午集）这段话我要在这里特别向读者推荐。根据我自己多年的写字经验，要掌握书法艺术语言，根本上就是学习楷法，即前人简单称呼的“永”字八法。它们是书法艺术语言的基本要素。
下面再来说说蔡京。蔡京登第前“欲附名阀”于蔡襄，“自谓为族弟”，未遂成隙。（《宋史?蔡襄传》）后来登进士第，改附蔡确，平步青云。徽宗即位不久，蔡京勾结童贯，以书画奇巧等取悦之，扶摇直上，官至太师，封鲁国公，势倾朝野，?赫十余年，但最后众叛亲?，成为宋“六贼”之首。大观三年（1109年），徽宗诏以内府墨迹，命蔡京等编纂成书，刻石于太清楼，史称《大观帖》或《太清楼阁帖》。蔡京此时居相位，不仅书写其中的标题，还伺机附进己作。蔡京书未及百年，即被后人弃之如敝屣。从《大观帖》中的墨迹来看，其书恣意粗率，笔偏手纵，法理不备，赖刻手精工。从前述苏轼等人的褒扬看，蔡襄当在生前即有盛名，而蔡京擅政干偷梁换柱之勾当又极有政治气候，所以蔡京偷取“苏黄米蔡”之名的可能性较大。
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