元末任广西静江路(今广西桂林市)儒学副提举。1385(太祖洪武十八年)，被荐召至京师(今江苏南京市)，授左赞善，累迁翰林学士，参与制定礼制及三场取士之法。及明太祖为《大诰》、《洪范注》诸书作序，总领编修《省躬录》、《书传会选》、《环宇通志》、《礼制集要》等书。与汪睿、朱善称“三老”。对人慷慨，胸中无城府，自号坦坦翁。面临大节，屹然不可夺志。1397年(太祖洪武三十年)，主持会试，因所取榜中之人皆为南方士子为皇帝所迁怒，朱元璋希望能选出一些北方人以平息北方人的怨气，进而不引起北方抵制，但北方在元朝虐待之下民不聊生，文人墨客备受摧残，应试举子根基于南方相差很远，刘三吾坚持以文章优劣定名次，而后被朱元璋指定翰林院侍讲张信复阅考卷，结果仍然是北方举子中的佼佼者仍然与榜末的五十二名的南方举子相差甚远，朱元璋恼羞成怒，将刘三吾，张信，白信蹈等应试官下狱，明初的刑部为朱元璋专制统治的得力助手，善于制造大冤案，遂将其以为胡惟庸鸣冤，反叛朝廷为罪名定罪，而此时已经离胡惟庸被杀十七年，最后刘三吾因年老发配边塞充军，其余二十余翰林及原定会元全部被凌迟处死，而后朱元璋亲自点了六十一名北方举子为贡士，了结了此案。
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