幼聪慧，6岁能诗，人奇其才。呼为“小韩子”15岁随父兄北上济宁，励志攻读。及长，承学于宋濂，深受器重。洪武十五年（1382），东阁大学士吴沉等起荐方孝儒，应征至京，在奉天门奉旨作《灵芝》、《甘露》二诗，甚合上意。赐宴时，太祖朱元璋有意使人欹斜几具，试其为人，方孝儒正之而后坐。朱喜其举止端庄，学问渊博，有期待日后辅佐子孙之意，厚礼遣回乡。此后十年，居家读书写作，著《周易考次》《宋吏要言》等篇。31岁时，仇家于叔争讼，词连孝儒，官府籍其家，械押至京问罪。朱元璋见孝儒名，特名释放，洪武二十五年，再次受荐，授汉中府学教授，深为蜀献王赏识，聘为世子师。洪武三十一年，朱允继位，召孝儒入京，任翰林侍讲学士，次年，值文渊阁，尊师以礼，帝读书有疑，即召讲解。凡国家大事，常命孝儒就坐前批答，时宫中纂修《太祖实录》及《类要》，孝儒任副总裁。后调文学博士，奉命与董伦、高逊志等主持京考。
建文三年（1401），燕王朱棣反。时朝廷征讨檄文，均出自孝儒之手，且为朝廷多方策划，抵御燕兵。四年，燕兵入京师，宫中大火，惠帝焚死，孝儒日夜恸哭于殿前。初，朱棣自北平起兵南下，军师姚广孝曾说：“南方有方孝儒者，素有学行，武成之日，必不降附，请勿杀，杀之则天下读书种子绝矣。"至此，朱棣命孝儒起草即位诏书，孝儒披麻带孝至，痛骂不绝，拒草诏。朱棣为孝儒设坐，并起身劝慰说："先生何自苦，余欲学周公辅成王耳。"孝儒反问："成王安在？"朱棣说："渠自焚死"。再问："保不立成王之子？"朱棣说："国赖长君。"又问："何不立成王之弟？"朱棣搪塞说："此朕家事耳，先生无过劳苦。"即示左右强行授笔，并说："诏天下，非先生不可。"孝儒执笔，疾书"燕贼篡位"数字，掷笔与地，且哭且骂:"死即死耳，诏不可草。"朱棣发怒说：'汝不顾九族乎？"孝儒奋然作答："便十族奈我何！"骂声益厉。朱棣大怒，命人剁孝儒嘴，孝儒血涕纵横，仍喷血痛骂，朱棣厉声道："汝焉能遽死。：当灭十族！"于是，一面将关至狱中，一面搜捕其家属，逮解至京，当其面一一杀戮。儒强忍悲痛，始终不屈。胞弟孝友临刑时，孝儒泪如雨下，孝友从容吟诗："阿兄何必泪潸潸，取义成仁在此间。华表柱头千载后，旅魂依旧回家山。"孝儒亦作绝命诗一首："天将乱离兮孰知其由奸臣得计兮谋国用猷，忠臣发贲兮血泪交流，以此殉君兮抑又何求，呜乎哀哉兮庶不我尤。"最后，朱棣将孝儒处死。所灭10族（9族及学生），达873人，入狱及充军流放者玛数千。孝儒死后，其门人德庆侯廖永忠之孙庸、铭等人捡其遗骸，葬于聚宝门山上，死于宁海县城之方氏族人，有义子马子同收其残骸，投于井中，后称此井为义井。
孝儒死后，朝廷方禁甚严，弟子王徐私藏孝儒遗稿，辑为《侯城集》，后文禁渐弛，遂有《逊志斋集》行世。
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