蒋百里与蒋介石同是浙江人，但不同族。早年蒋百里追随梁启超，矢志推翻袁世凯，晚年与蒋介石共事，任陆军大学代理校长。他们之间的恩恩怨怨，渗透在许多历史事件之中，并从这个侧面反映着一段历史。
“我没有刮地皮，没有钱出国！”
蒋百里，名方震，1882年出生浙江海宁，为清末秀才。胸怀报国志，投笔从戎，1901年东渡扶桑，在日本陆军士官学校深造。
蒋百里学成回国，投身革命活动，训练新军，于1912年冬出任保定军官学校首任校长，他的学生中有后来成为“国民政府”将帅的陈铭枢、唐生智、方声涛、刘文岛、张治中、陈诚等。
蒋百里将军一生研究对日作战，1923年即断定中日将来决战之地为平汉线以西的襄阳、洛阳、衡阳，他所作的《国防论》成为指导当时中国军队对日作战的方针。
大革命时期，蒋百里劝得意门生、湘军唐生智率军投入“国民革命军”。1927年，蒋介石发动“四·一二”反革命政变，宁汉分裂。唐生智乘机发展自己势力，几起几落，最后被蒋介石削去兵权，经蒋百里力保，才得以东山再起。1929年秋冬，唐生智欲起兵反蒋（介石），密电老师征询意见。蒋百里回电中有“东不如西”一语，其意劝他仿效清代名将左宗棠向西北地区发展。唐生智刚愎自用，没有采纳蒋百里这一战略。他联合许多杂牌军将领，于同年12月5日通电全国，劝蒋介石“下野”。同时出兵直指南京。蒋介石立刻命令上海军警查抄唐生智驻沪总部，几天后又闯进蒋百里住宅，从他家里搜出一架无线电台、密码本和一份致唐生智电报稿。蒋介石误以为电报中“东不如西”一语是针对他的，命上海派6名便衣跟在蒋百里身边，名为“保护”，实为不让他自由活动。
1930年元旦，上海市市长张群登门劝说蒋百里出国，避一避风头。未料，蒋百里断然拒绝：“我为什么要亡命？我没有资格亡命！”张群碰了一鼻子灰，拂袖而去。几天后，门生刘文岛来访相告：“老师，目前你处境险恶，我看你还是出国安全，早走为好。”不料蒋百里怒目圆睁，拍着桌子说：“我没有刮地皮，没有钱出国！”刘文岛说：“听说上海当局答应发给你路费5万元。”蒋百里余怒未消，以鄙视的口吻，坚定地说：“别人的钱我不要，我没有犯法，不会离开上海。看他蒋介石把我怎么办！”
在监狱遇到了邓演达
元月6日，唐生智兵败，化装逃走。一周后，蒋百里被解至杭州，监禁在西湖蒋庄。不久，蒋百里被押解南京，关在三元巷总部军法处待审，与邓演达、居正等同关一处，结为难友。蒋百里若被军法会审，他的罪案成立，必判死刑无疑。幸亏时任军政部次长陈仪将军暗中相助，以“拖”的办法使军法会审延期举行。陈仪与蒋百里曾同在日本陆军士官学校受训，且是志同道合的好友。陈仪为人正直、仗义，1915年曾通过蒋百里、张宗祥通风报信，催促蔡锷逃出天津，避开袁世凯的追杀（当时袁世凯命陈仪带兵追蔡锷）。
这位陆军上将同时还是徐志摩的密友，西方美术史专家，若是谈他的传奇，得用一本书来写。1932年出狱，此次牢狱之灾因为蒋百里不肯替蒋介石作说客劝说学生唐生智投降而成，当时徐志摩等纷纷自愿前去一同坐牢。
反蒋的邓演达关在蒋百里对面牢房里。蒋百里同情邓的遭遇，偶尔与他交谈几句。邓演达与其夫人的通信，均由蒋百里的前来探监的4个女儿轮流传递。1931年11月间，蒋介石下令秘密枪杀邓演达，引起蒋百里无限伤感，他对探监的挚友张宗祥说：“追随孙中山先生的邓演达昨日已被杀害，不知明日是否轮到我？如今世道是无理可言的。”
然而，蒋百里门生将帅满天下，蒋介石杀他徒失人心，所以一时还下不了决心。李根源和一些国民党元老曾具呈保释蒋百里，文中有“外侮亟，将才少”之语，蒋介石阳奉阴违，当面批了“照准”两字，背地里却密令“拖”而不办，久无下文。蒋百里的好友唐天如四方奔走，催促蒋的学生陈铭枢等出面保释蒋百里。陈铭枢时任国民党“行政院代院长”兼京（南京）沪卫戍司令，在军政界举足轻重。他见时机已到，便进言蒋介石，力保蒋百里。蒋介石也就顺水推舟，于1931年12月中旬释放了蒋百里，他还假惺惺地说：“我蒋某人宽宏大量，不计前嫌。”
“西安事变”中的蒋百里与蒋介石
1936年冬，蒋百里奉命考察欧洲军事返国，飞赴西安向蒋介石汇报。不料次日拂晓，发生了震惊中外的“西安事变”。
事变当天，住在西安西京招待所的蒋百里与陈诚、蒋鼎文等十多名蒋系军政大员同被羁留。在押的蒋系大员都反对“兵谏”，不肯在8项主张通电上签名。唯有蒋百里对张学良说：“我佩服你们的胆魄，赞成你们的正义勇敢行为！”次日上午，张学良派专车将蒋百里送到杨虎城私宅居住，待以上宾之礼。
蒋介石被囚，张学良多次拜见，劝他同意8项抗日主张。蒋很顽固，毫无商量的余地。此时亲日派何应钦调兵遣将，欲派飞机轰炸西安。若西安被炸，可能危及蒋介石的性命。东北军少壮派见蒋系大军压境，兵临潼关，一个个怒火中烧，竭力主张杀掉蒋介石。张学良、杨虎城眼看大战一触即发，非常焦急。情急之中，张学良想到了蒋百里，认为他威望甚高，又是无党派人士，是出面调停的最理想的人选。张学良对杨虎城说：“蒋百里德高望重，请他出面斡旋，局面可能改观。”蒋百里听了张学良的请求，不假思索地说：“如果你觉得有这个必要，我可以照办。”他原来就主张和平解决，因而一口答应。
12月16日傍晚，张学良陪同蒋百里，来到软禁蒋介石的新住处西安金家巷一所军官私宅。蒋百里一进门，蒋介石立刻笑脸相迎，欠身握手，请他坐在床边沙发上。蒋百里比蒋介石大5岁，且是中国近代较早的军校保定军官学校首任校长，所以蒋介石对他很尊重。张学良自行退出，二蒋关起门来密谈。蒋百里不急于引入正题，拐弯抹角地说：“我刚从国外考察回来，消息比较灵通。目前日本海军和陆军为侵华而互相争功，日本天皇已秘密接见过陆军大臣，看来明年（1937年）一定会大举入侵我国！”言下之意，你蒋介石要“安内”已来不及了。他还引经据典，叙说中国历史上亡国之痛，当“儿皇帝”均无好下场的教训。蒋介石听后，心有所动，蒋百里遂将话题转入解决“西安事变”的对策，他提醒蒋介石：“中央军不能急攻，更不能用飞机轰炸西安，否则会危及你的生命。为保持元气，应避免内战，以和平解决为好。”
蒋百里的婚姻很是有名，因为他是一个以研究对日战略着名的中国将领，却娶了一个日本妻子。其过程早有披露，盖将军为保定军校事心灰意冷而自杀，日本护士佐藤屋子照顾他时两人产生感情而成眷侣，过程则一波三折，不及详叙。两人成亲后，佐藤屋子改名佐梅，盖将军酷爱梅花。两人曾在海宁植梅数百株，意将来归老此地，皆毁于抗日战争之中。
他们先后两次密谈，加之当时各方面的工作形成的抗日大趋势，使蒋介石态度渐渐转变。他亲笔书写两封信，一封交宋美龄，一封交何应钦，致何函里明确指出：“星期六日以前，万不可冲突，并即停止轰炸。”派亲信蒋鼎文搭机将信送至南京。宋美龄接信后，由宋子文等陪同，飞赴西安。这时蒋百里向蒋介石建议：“中共方面竭力主张和平解决西安事变，委员长不妨找周恩来谈谈。”蒋介石沉思一会儿，点头赞同。此后，蒋百里对此事就不再介入。事后，蒋介石的《西安半月记》曾较详细地记载了蒋百里在和平解决“西安事变”中的作用。
两蒋之间关系微妙
蒋百里受中日甲午之战刺激很深，矢志抗日救国。1937年之初，他奉蒋介石之命，秘密考察南北防务，从山东、河北、山西、河南到湖南、湖北、广东，长途跋涉，风尘仆仆，奔波万里。尔后接受蒋介石的委托，登庐山，为暑期训练班各省高级将领授课。讲学期间，他把一生的军事着作和讲稿，精选修订，编成一册《国防论》，全书洋洋10万言。当时正值抗战前夜，敌强我弱，国民党内恐日心理相当严重，蒋百里却在卷首写道："……千言万语，只是告诉大家一句话：中国是有办法的！"《国防论》的影响远及海外，"二战"期间，名将艾森豪威尔、蒙巴顿等人曾多次引用蒋百里《国防论》的有些论断来阐述战局。
蒋介石虽很器重蒋百里，但从不授予他兵权。1938年秋，蒋介石任命蒋百里为中国最高军事学府陆军大学代理校长，仍由自己兼校长。蒋百里随校携全家搬迁，取道湘桂。事必躬亲，心力交瘁，因操劳过度，罹病于11月4日在广西宜山与世长辞，年仅57岁。噩耗传来，举国震悼，重庆各界举行公祭，蒋介石亲临主祭。“国民政府”明令褒扬，追赠蒋百里为陆军上将。
抗战胜利后，蒋百里遗体迁葬浙江杭州西子湖畔南山公墓。1971年，蒋百里的侄子蒋复璁（曾任中央图书馆馆长、台湾故宫博物院院长）和薛光前主编《蒋百里先生全集》，由台湾传记文学出版社出版，蒋介石亲为题签。此举表示出了他对蒋百里先生的复杂心态。
蒋百里被捕后，不明陈仪的用心，以为来日无多，视死如归，倒也神情自若。每日晨起，打过太极拳，就念唐诗、读佛经，或写写《灵飞经》练书法。
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