据记载，万历二十七年（1599年），叶向高在南京任礼部右侍郎时，第一次结识了利玛窦，并与利玛窦切磋围棋技艺，双方围绕围棋问题展开过探讨，其乐融融。万历三十五年（1607年），叶向高升任内阁首辅后，又在北京私宅中款待利玛窦，再次通过围棋与利玛窦结下了深厚的友谊。利玛窦在著作《利玛窦中国札记》中，对围棋之事做了记载。据说，这些文字是欧洲历史上第一次对中国围棋进行记录。
叶向高为结识学识渊博的国际友人感到高兴，欣然写下《诗赠西国诸子》一诗相赠：“天地信无垠，小智安足拟。爰有西方人，来自八万里。言暮中华风，深契吾儒里。著书多格言，结交尽贤士。淑诡良不矜，熙攘乃所鄙。圣化被九埏，殊方表同轨。拘儒徒管窥，大观自一视。我亦与之游，冷然待深旨。”该诗手稿现保存法国国家图书馆。
1610年5月11日，利玛窦在北京病逝。依照惯例，客死中国各地的传教士都必须迁葬澳门神学院墓地。利玛窦生前曾有在京郊购买墓地的愿望，外国传教士和中国教友也希望皇帝能赐地埋葬利玛窦。但假如这样，就等于认可了外国教会在中国的合法地位。外国传教士经过协商，便以一个西班牙神父的名义，向皇帝呈上奏疏。明神宗是个懒惰成性的人，素来疏于批阅奏章，第三天才将奏疏批转给了内阁大学士叶向高，让其按惯例处理。叶向高由于曾与利玛窦结下深厚的友谊，便吩咐手下把奏章从户部调出，转由礼部处置，利玛窦最后被准许葬于京郊。当部分官吏以“从无此例”为由反对此举时，叶向高反驳说：“自古来华洋人中，其道德学问，有一如利子乎？毋论其它事，即译《几何原本》一书，便宜赐葬地矣。”
过百龄三败叶向高
叶向高和著名小棋手过百龄对弈的故事饶有趣味。过百龄，江苏无锡人，是明末棋坛造诣最深、名声最大的国手。他天资慧颖，11岁时就通晓围棋。他与成年棋手以局，常常取胜，名震江南。
话说叶向高在阁时，政务之暇，常邀同僚下棋，然而数年来竟未遇敌手。泰昌元年，叶向高再度入阁，路经无锡时，在闲谈中听到过百龄其人其艺，特意写了请柬，郑重其事地礼招过百龄对弈。
过百龄来后，叶向高见是一个儿童，不把他放在眼里。可是一交手，叶向高竟连失三局，惭愧难当。在旁观战的过百龄父亲战战兢兢对儿子耳语：“你的对手是当朝相国，要手下留情……”过百龄不以为然，朗声答道：“下棋虽是雕虫小技，可假如枉道媚人，岂不感到耻辱？况且相国如此贤明，怎会怪罪我一个小小的童子？”
叶向高听了十分惊佩，起身对过百龄父亲说：“令郎不但棋艺绝伦，且生性耿直，将来必成大器。方今天下多事，正需这样的人才，老夫有一事相求，不知应允否？”过百龄父亲见儿子受到夸奖，连忙回礼：“小子无知得罪相国，大人有何训示，老朽定当从命！”叶向高说：“令郎有此奇才，老丈教子有方。老夫意欲带他进京，代为延请名师，教习治国安邦之术，老丈意下如何？”未等过百龄父亲回答，过百龄抢先说：“小子学业未就，还是不去为好。”听了此话，叶向高揣摸过百龄怕被人说是趋炎附势，因此不愿与达官同行，也就不为难他，只好作罢。
叶向高进京后，有一次同棋友对弈，局局连胜，棋友便称之为“棋坛国手”。叶向高却羞涩地答道：“大家有所不知，老夫在无锡却败在一个童子之手。”棋友连忙附和：“即便如此，老相国仍不愧为‘弈中第二’。”从此，叶向高便有了“弈中第二”之说。
以上趣事，在过百龄的同乡秦松龄所著的《过百龄传》一书有详细记载：“……时福清叶学阁台山先生，弈名居第二，过锡山，求可与敌者。诸乡先生以百龄应召。至则尚童子也，叶公已奇之。及与弈，叶公辄负。诸乡先生耳语百龄曰：‘叶公显者，若当阳负，何屡胜？’百龄艴然曰：‘弈固小技，然枉道媚人，吾耻也。况叶公贤者，岂以此罪童子耶？’叶公果益器之，欲与俱北，以学未竟辞。自是百龄之名，噪江以南，遂益殚精于弈……”
叶向高和过百龄的“弈”事，清代诗人钱谦益有诗道：“八岁童牙上弈坛，白头旗纛许谁干，年来复尽楸枰谱，局后方知审局难。乌榜青油载弈师，东山太傅许追随，风流宰相清平世，谁识沿边一着棋。”前四句说过百龄8岁便登上棋坛，称雄几十年，直至白发苍苍。后四句中所说的“东山太傅”，指叶向高。
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