明崇帧十四年（1641年）四月，宋献策由宝丰举人牛金星推荐，到李自成农民军中。他出谋献策，才智非凡，深受李自成的敬重，凡战役战斗计划必先向他征求意见。一次，宋向李说：“流入顺河干，陷于十八滩，若要上云天，起自雁门关。将军开始起义就是马上称王，定国号为闯，已经验证了这种说法。现在按‘起自雁门关’一语，将军起义就是从现在开始啊！”李自成闻之大喜，拜他为军师。宋精于奇门遁甲及图谶等术，李自成信若神灵。宋根据明王朝政治腐败，即借术数指出其“国运将终”。为了更快地建立农民政权，树立李自成的威望，他又提出“十八孩儿当主神器”的口号。此一口号的提出和宣传，对于动员争取群众，鼓舞农民士气，孤立明王朝统治者，都起到了极大的作用。
崇祯十四年十一月，农民军攻取南阳。李自成依宋献策计，采取迂回战术，使明将杨文岳疲于奔命。崇祯十七年（1644年）正月，李自成在西安称帝，建立大顺政权。宋献策助李自成商定谋略，设官守土，除暴安良，被封为“开国大军师”。二月，李自成挥师东渡黄河，进军北京，所向无敌，月余兵临城下。此时，宋献策向李自成奉献谶语：“孩儿军师孩儿兵，孩儿攻城管教赢，只消出了孩儿阵，孩儿夺取北京城。”李自成遂点强壮童子5000人，发械参加攻城。城周围云梯林立，孩儿兵手持短刀，如同猿猴四面登城，锐不可当，守城官兵惊慌失措。
进入北京后，牛金星、刘宗敏等陶醉于暂时的胜利之中。牛金星不听宋献策的规劝，大批任用降官。刘宗敏对降官实行酷刑拷烙的追赃政策。宋又借天象示警上疏李自成说：“天象惨烈，日色无光，亟应停刑。”李自成采纳了他的建议，得宽赦者1000余人。
李自成占领北京后，吴三桂勾引清兵人关，农民军失败。李自成撤离北京向西安进发，一败于定州，再败于真定，损兵折将，将士离心。李自成死后，宋献策和刘宗敏等农民军领袖继续战斗，行至湖北九宫山，宋被清军俘杀。
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