开元二十五年(737)，立于德宗贞元十五年(799)。因他三家为僧，书史上称他“零陵僧”或”释长沙”。
怀素是中国历史上杰出的书法家，他的草书称为“狂草”，用笔圆劲有力，使转如环，奔放流畅，一气呵成，和张旭齐名。后世有“张颠素狂”或“颠张醉素”之称。可以说是古典的浪漫主义艺术，对后世影响极为深远。他也能做诗，与李白、杜甫、
苏涣等诗人都有交往。好饮酒，每当饮酒兴起，不分墙壁、衣物、器皿，任意挥写，时人谓之“醉僧”。他的草书，出于张芝、张旭。唐吕总《读书评》中说：“怀素草书，援毫掣电，随手万变，宋朱长文《续书断》列怀素书为妙品。评论说：“如壮士拔剑，神彩动人。”
怀素自幼聪明好学，10岁时“忽发出家之意”，父母想阻也阻止不了。他在《自叙帖》里开门见山他说：“怀素家长沙，幼而事佛，经禅文暇，颇喜笔翰。”他勤学苦练的精神是十分惊人的。因为买不起纸张，怀素就找来一块木板和圆盘，涂上白漆书写。后来，怀素觉得漆板光滑，不易着墨， 就又在寺院附近的一块荒地，种植了一万多株的芭蕉树。芭蕉长大后，他摘下芭叶，铺在桌上，临帖挥毫。 由于怀素没日没夜的练字，老芭蕉叶剥光了，小叶又舍不得摘，于是想了个办法，干脆带了笔墨站在芭蕉树前，对着鲜叶书写，就算太阳照得他如煎似熬；刺骨的北风冻得他手肤迸裂，他还是在所不顾，继续坚持不懈地练字。他写完一处，再写另一处，从未间断。这就是有名的怀素芭蕉练字。
在长安怀素声誉青云直上，歌颂他草书的诗篇有37篇之多。他的草书有《自叙帖》、《苦笋帖》、《食鱼帖》、《圣母帖》、《论书帖》、《大草千文》、《小草千文》《四十二章经》、《千字文》、《藏真帖》、《七帖》、《北亭草笔》等等。其中《食鱼帖》极为瘦削，骨力强健，谨严沉着。而《自叙帖》其书由于与书《食鱼帖》时心情不同，风韵荡漾。真是各尽其妙。米芾《海岳书评》：“怀素如壮士拨剑，神采动人，而回旋进退，莫不中节。”唐代诗人多有赞颂，如李白有《草书歌行》，曼冀有《怀素上人草书歌》。
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