在魏元忠、朱敬则双双为相的长安年间（701—704），吴兢被举荐“有史才”，“因令直史馆，修国史”，从此吴兢步入仕途。他为史臣，耿直敢于犯颜直谏，保存至今的吴兢几篇奏表反映了他的事迹，如《上中宗皇帝疏》是对当时政治局势较有影响之作。武则天去世后，唐中宗李显无力驾驭全局，武三思、韦后、安乐公主都在觊觎最高权力，阴谋之事连接不断。一时朝中人人自危，气氛恐怖。吴兢不计个人安危，毅然上表中宗，直率指出把相王李旦说成太子李重俊的同谋，是一场阴谋。他劝中宗珍惜与相王“亲莫加焉”的兄弟之情，“若信任邪佞，委之于法，必伤陛下之恩，失天下之望”。吴兢分析说，如果相王被诬治罪，那么中宗本人也将陷入孤立无援之境地。由于吴兢奏表颇有影响力，加上御史中丞萧至忠的进谏，终于使相王平安无事。数年后，相王李旦继位，是为唐睿宗。
唐玄宗李隆基即位之初，“收还权纲，锐于决事”，一反中宗、睿宗难以独掌权柄的局面，然而权力的集中也带来负面影响。群臣面对玄宗不敢大胆进谏。吴兢感到这种状况不利于唐室，遂上疏劝玄宗对进谏者有所区别，改变赏簿罚重的做法，如进谏者“所言是”，则“有益于国”；即使“所言非”，也“无累于朝”，“陛下何遽加斥逐，以杜塞直言”。吴兢在奏章中举出了前代皇帝虚心纳谏致胜和骄横拒谏致败的实例，还特别赞扬了太宗李世民虚怀若谷、导人使谏的故事。
吴兢所上谏疏皆关乎封建政治之大事。他的《谏十铨试人表》即是一例。当时在选用官员时，皇帝绕开吏部而在禁中做出决定。吴兢很反对，认为朝廷各个部门应各司其职，选官事必须由吏部主之。他强调的是要按既定法规行事，甚至皇帝也不能例外，任意改变制度，“上自天子，至于卿士，守其职分，而不可辄有侵越也”。
从上述事例，说明吴兢在政治上颇有献替，他的直言敢谏，不愧为一代诤臣。
史坛骁将
吴兢是在魏元忠、朱敬则双双为相时被荐举为史官的，年纪三十左右。《唐会要·史馆上·在外修史》中有唐玄宗开元二十五年（737）时吴兢在集贤院和史馆修史的记载，这时他六十八岁。他担任修史工作至少近四十年。吴兢一生的大部分时间和主要精力都献给了修史事业，可是在史馆修史工作并不顺利，史料记载中有他几次请求调离史职的奏表。
刘知几和吴兢所在的史馆，已与唐太宗贞观年间的史馆大不相同。贞观时史官位尊权重，甄选严格，通籍禁门，优礼有加，“得厕其流者，为一时之美事”。修史也具有相当高的效率。然而其后每况愈下。史馆或因政争而动荡，或因庸才充斥、监修弄权而混乱。刘知几在阐述辞职理由时说：“三为史臣，再入东观，竟不能勒成国典。”吴兢的辞职表中也有类似语言：“臣自掌史东观十有七年，岁序徒淹，勤劳莫著，不能勒成大典，……乞罢今职。”此时史官俸禄的确不高。吴兢自父亲退休之后，顿感经济困窘，不得不提出了加俸的请求，“又兢父致仕已来，俸料斯绝，所冀禄秩稍厚，甘脆有资，乌鸟之诚，幸垂矜察”。
吴兢这一次请辞职是在任史官十七年后提出的，时间是开元初年，没有被批准。后吴兢又以居丧为由，上三次表文，坚拒起复史职。但是，吴兢请求辞职并不说明他不重视或不热爱史官工作。从他所上的三次表文中清楚看到，他对史官一职的宗旨及职能有相当透彻认识和高度推崇之情。他说：“史官之任，为代准的，……树终古之风声”，“定一代之是非，为百王之准的。”这可以看作是对史官修史根本宗旨的认识。正由于吴兢对于史官一职寄托厚望，所以也就愈不能容忍妨碍史馆正常运作的种种不端现象。作为一种抗议，他才愤然提出辞去无比热爱的史职。
吴兢的另一种抗议手段是自己别撰本朝国史。既然自己的史学主张无法在史馆中实现，既然史馆中所修国史有种种歪曲、不实之处，为保留一代信史，就必须自己动手别撰一套国史了。他在开元十四年（726）上奏唐玄宗，披露了自己从武后末期及唐中宗时开始私撰国史的经过。从奏表中可以了解有关此事与他的想法。
第一，二十几年来，吴兢个人撰修国史两种，已成128卷。《唐书》为纪传体，《唐春秋》为编年体。吴兢在公余时间，以个人之力撰写，该要付出多么大的艰辛。
第二，吴兢对自撰国史的质量是较有自信心的，“皇家一代之典，尽在于斯矣”。此亦可佐证他辞史职时自述个人能力不足，是故意自贬。
第三，吴兢之所以披露私撰一事，首先是即将撰成，接近定稿，这就“不敢不奏”；其次是遇到缮写困难，因卷帙较大，个人之能力、财力均不足以承担，不得不请求官方帮助。
身处乌烟瘴气的史馆，吴兢除了辞职以抗议、私撰以抵制外，还尽最大可能保持自己的史学特色，为维护史学的优良传统而进行不懈的努力。
特色之一：尚简。
吴兢撰史，简明扼要。他撰的史书今日所能见到只有一部《贞观政要》。这部书分专题记述贞观年间的政治、经济、军事、文化、制度、礼仪、教育……等方面状况，有对话、诏诰、奏表，有事件描写，有经验总结，较系统反映了贞观年间的施政方针和实践效果，是历史上对贞观之治记载最为周详扼要的著作，后人了解贞观之治必须借助此书。然而，这样一部书仅八万字左右。《旧唐书·吴兢传》称他“叙事简要，人用称之”。《新唐书·吴兢传》称他“叙事简核，号良史”。可见，吴兢史笔简明这个特点，是为当时人们所公认和赞赏的。
特色之二：直笔。
吴兢初入史馆即愤愤然于武三思等的“苟饰虚词，殊非直笔”之行径，认为“国史之作，在乎善恶必书”。他私撰本朝国史，就是为保留历史真相。他对玄宗说明自撰国史的特点也是“虽文则不工，而事皆从实”。可见，吴兢最为关注、突出强调的史学特质就是“直笔”二字。
吴兢所撰的本朝国史，实质就是当代史。他奏表上说所撰国史上限为隋大业十三年（617），一直写到他上奏表的开元十四年（726）。显然，这部当代史中的人物与现实有千丝万缕的联系，或是家眷子孙在世，或是至友下属当政，甚至本人也还活着。吴兢以“善恶必书”的直笔进行褒贬，判定每个人物的是非功过，一方面固然可以展示某些人的功绩，但另一方面也会揭开某些人的疮疤，这就不能不使一些人坐立不安。从这个意义上说，只要是秉笔直书，就必然会得罪一些人，甚至是权贵。但是吴兢坦然处之，表现出铮铮铁骨。
可是，吴兢的秉笔直书使他遭致不少排挤和报复。吴兢自开元十四年公开披露私撰国史，并请求朝廷派楷书手缮写之后，私撰之史就成公开之史，私室之贬斥就变成公开之揭露。不久，开元十七年，吴兢“坐书事不当，贬荆州司马”。究竟吴兢因记述何事而闯下大祸，今天已无从知晓。但从逐吴兢出史馆，将他由京官贬为地方小官来看，处分是严重的。所谓“书事不当”，即“书”了“不当”“书”之“事”，换言之，记载了权势者不愿被如此记载的事。
根据《旧唐书·经籍志》、《新唐书·艺文志》、两《唐书》中《吴兢传》、《唐会要》、《宋史·艺文志》等典籍的检索，吴兢著述独撰有16种，计216卷，与人合撰有8种，计725卷。
独撰有《梁史》10卷，《齐史》10卷，《周史》10卷，《陈史》5卷，《隋史》20卷。《唐书》100卷（或作98卷），《唐书备阙记》10卷，《唐春秋》30卷，《贞观政要》10卷，《太宗勋史》1卷，《开元升平源》1卷，《开元名臣奏》3卷，《吴氏西斋书目》1卷，《乐府古题要解》1卷（或作2卷），《保圣长生纂要坐隅障》3卷，《五藏论应象》1卷。
合撰有《唐书》130卷（与韦述、柳芳、令狐垣、于休烈等合撰），《国史》106卷，《唐高宗实录》19卷，《睿宗实录》20卷，《则天实录》30卷，《中宗实录》20卷，《姓族系录》200卷（与柳冲、徐坚、魏知古、刘知几等合撰），《群书四部录》200卷（与马怀素、元行冲、韦述等编）。
千古名著《贞观政要》
一部《贞观政要》，足以使吴兢千古留名。
吴兢在《<贞观政要>序》和《上<贞观政要>表》都对写此书的背景有说明。在序中介绍说：侍中安阳公、中书令河东公，是大唐立国以来的良相，“每克己励精，缅怀故实”，对贞观之治极为景仰，深感“太宗时政化良足可观，振古而来，未之有也”。于是授意他编撰本书，为的是继承祖宗的优良传统和致治方略。
封建社会到唐代已进入繁盛期，统治阶级有了全面总结施政经验的自觉意识，并在实际上也完全有可能对统治制度、方针和政策进行系统反思了。
贞观初，唐太宗欲了解前代帝王之得失，命魏徵、虞世南等大臣编撰《群书政要》。编撰者从历代经史子集等文献中抉摘资料，总结的是从上古至晋代的历朝帝王之得失。
唐太宗本人也亲自撰写这类著作。他在辞世前终于将《帝范》13篇完成，于贞观二十三年（649）正式赐予皇太子李治，并语重心长地对左右大臣说：“圣躬阐政之道，备在其中矣。”唐太宗此举自然会启发后来者。《帝范》和《贞观政要》的篇名有不少是相同或相似的。两书对照（《帝范》在前，《贞观政要》在后）如下：
《君体》——《君道》、《政体》；《建亲》——《封建》；《求贤》——《任贤》；《审官》——《择官》；《纳谏》——《纳谏》；《去谗》——《杜谗邪》；《戒盈》——《谦让》；《崇俭》——《俭约》；《赏罚》——《刑法》；《务农》——《务农》；《阅武》——《征伐》、《安边》；《崇文》——《崇儒学》、《文史》。可见，《帝范》12篇均为吴兢所参照吸取。唐玄宗也为总结前代得失兴亡之事，撰成《开元训诫》，说明《贞观政要》的出现并非偶然。
《贞观政要》共10卷，分为40篇，每篇的篇名反映该篇的基本内容，内容相近的若干篇合为一卷，每卷大体反映一类问题。由于此书内容是分门别类编排，因而非常便于查阅和应用。
此书的内容是相当丰富的，有唐太宗和大臣的对话（类于记言之书）；有诏书和奏表的原文或节录（类于文集）；有某件史事的经过（类于纪事本末体）；有人物的传记（类于纪传体）；在同一篇中所记内容基本依发生时间的先后排列顺序（类于编年体）。尽管所记内容丰富、事项繁杂，所运用的体裁也相当灵活，但不变的目的只有一个，即宣传唐太宗的德政与治术，总结能够使封建皇朝长治久安的经验和教训。
第一卷有《君道》、《政体》2篇，反映的是封建“大统”问题，事涉要害，所以居全书之首。《君道》是全书的纲，各篇无论反映哪方面内容，都要归结到君王之意向指归。吴兢记载了唐太宗与诸臣论为君之道，诸如“必须先存百姓”，“必须先正其身”，“兼听”，“慎守成”等原则。《政体》篇则对朝廷机构（中书、门下等机要之司）的运转程序和政坛规范进行载录。
第二卷有《任贤》、《求谏》、《纳谏》3篇，反映的是君王对臣下应有的态度。论证了君臣“共相切磋，以成治道”的观点。对于共同促成贞观之治的主要大臣，如房玄龄、杜如晦、魏徵等人均立个人小传，揭示出君臣契合才能致治的道理，揭示出“人君须得匡谏之臣举其■过”的客观必然性。
第三卷有《君臣鉴戒》、《择官》、《封建》3篇，反映的是君王与臣下的相辅相成、荣辱与共的依存关系。指出了君与臣各自应有的责任与义务，阐说“君为元首，臣作股肱，……君虽明哲，必藉股肱以致治”，“任官惟贤才”，“致安之本，惟在得人”的道理。
第四卷，有《太子诸王定分》、《尊敬师傅》、《教戒太子诸王》、《规谏太子》4篇，关注的是皇朝继承人问题。吴兢特立四篇从不同侧面细致地论证接班人问题。强调对太子、诸王要“早有定分，绝觊觎之心”，“尊嫡卑庶”，“陈君臣父子之道”，“授以良书，娱以嘉客。朝披经史，观成败于前踪；晚接宾游，访得失于当代”。“勿纵欲肆情，自陷刑戮”。
第五卷，有《仁义》、《忠义》、《孝友》、《公平》、《诚信》5篇，讲的是伦理道德在求治中的作用问题，记录了太宗非常重视仁义忠孝观念的实用价值。
第六卷，有《俭约》、《谦让》、《仁恻》、《慎所好》、《慎言语》、《杜谗邪》、《悔过》、《奢纵》、《贪鄙》9篇，揭示统治者的个性修养对于致治的影响。吴兢特别称颂贞观年间“风俗简朴”，记录了唐太宗改变厚葬陋俗的诏书，提出“奢侈者可以为戒，节俭者可以为师”，指责此陋俗使“富者越法度以相尚，贫者破资产而不逮，徒伤教义”，“宜为惩革”。
第七卷有《崇儒学》、《文史》、《礼乐》3篇，讲的是文化建设及礼乐教化问题。贞观君臣的有关议论很多，如，选拔人才“必须以德行、学识为本”，“人臣若无学业，不能识前言往行，岂堪大任”。
第八卷有《务农》、《刑法》、《赦令》、《贡赋》、《辩兴亡》5篇，反映的是治国的几条大政方针。唐太宗以重农为基本国策的认识很明确：“凡事皆须务本。国以人为本，人以衣食为本。凡营衣食，以不失时为本。”并指出“人君”对保证农民依时劳作负有特殊责任：“夫不失时者，在人君简静乃可致耳。若兵戈屡动，土木不息，而欲不夺农时，其可得乎？”就是要求清静无为，不穷兵黩武，不徭役无度。
关于刑法，吴兢主张“用法务在宽简”，对于死刑判决，要建立“覆奏”制度。同时，必须坚持法律的严肃性，功臣犯法当与百姓同罪。量刑之轻重亦当以法为标准，不依执法者的喜怒好恶而变化。
第九卷有《征伐》、《安边》2篇，关注的是军事问题，也含有如何处理朝廷与周边少数民族政权的关系问题。吴兢记录唐太宗认真总结借鉴前代对外用兵之经验，“自古以来穷兵极武，未有不亡者也”。“前代帝王，大有务广土地，以求身后之虚名，无益于身，其民甚困。假令于身有益，于百姓有损，朕必不为，况求虚名而损百姓乎！”
第十卷有《行幸》、《畋猎》、《灾祥》、《慎终》4篇。反映的是君王通常进行的两项活动和需要正确看待的灾祥和晚年问题。从吴兢选择的史料来看，他的观点是君王行幸本身无所谓对错，关键是看行幸的目的和内容。
祥瑞灾异历来是帝王和侍臣津津乐道、百般揣摩的话题。吴兢看来是不迷信祥瑞的，他在《灾祥》篇首录唐太宗之语：“朕比见众议以祥瑞为美事，频有表贺庆。如朕本心，但使天下太平，家给人足，虽无祥瑞，亦可比德于尧、舜。若百姓不足，夷狄内侵，纵有芝草遍街衢，凤凰巢苑囿，亦何异于桀、纣？”但吴兢显然很欣赏灾异对君主的示警作用，如录唐太宗所云：“天见彗星，由朕之不德，政有亏失，是何妖也？”“自谓古来英雄拨乱之主无见及者，颇有自矜之意，此吾之过也。上天见变，良为是乎？”所以，如果对灾变能从积极的方面来理解，未尝不是件好事，如魏徵所说：“陛下因有天变，遂能戒惧，反复思量，深自克责，虽有此变，必不为灾也。”
全书40篇，以《慎终》居末，与开篇《君道》呼应，颇具匠心，饶有深意。篇中录魏徵谏唐太宗《十渐疏》，语重心长，掷地有声。指出唐太宗“顷年已来，稍乖曩志，敦朴之理，渐不克终”。故强调“战胜易，守胜难”，“居安思危，孜孜不怠”之理。《贞观政要》之成书时间，由开元初而至开元末，其时也正是唐玄宗由励精图治渐趋安逸奢侈之时。因而《慎终》篇又格外具有现实意义。
吴兢虽然对唐太宗推崇备至，但本着“直笔”准则，依然做到了“爱而知其丑”，在书中也如实记录了一些唐太宗的过失和缺点。如《纳谏》篇记他为一马暴死而盛怒，欲杀养马人。又记他曾宠信过小人权万纪、李仁发。《封建》篇记他大封皇室诸王和功臣数十人为世袭刺史。特别是《慎终》篇照录魏徵《十渐疏》，疏中将太宗在贞观初期和贞观中期的不同表现一一对照列举，一针见血、毫不留情地指出太宗的现实毛病。当然，吴兢站在统治阶级立场上撰述此书，书中提倡的“爱民”、“保民”思想，也并非是站在人民立场上说话，实质目的是维护统治阶级的长远利益、根本利益。
《贞观政要》对于唐朝来说是一本很及时的书，被以后的皇帝当作座右铭，“书之屏帷，铭之几案”（戈直：《贞观政要序》），还被当作皇家子弟的学习教材。
唐宪宗李纯、唐文宗李昂、唐宣宗李忱是晚唐稍有作为的君主。他们都注重研习《贞观政要》，从中汲取施政经验。元和四年（809），宪宗仿《贞观政要》体例又编撰《君臣事迹》14篇，记上古以降历代圣君贤相之事。唐宣宗曾“书《贞观政要》于屏风，每正色拱手而读之”。
唐朝以后，中国历代封建统治者也很推崇这部书籍。元朝皇帝曾多次提起《政要》一书，并请当代儒臣讲解书中内容。明朗规定，皇帝除三、六、九日上朝以外，每天中午都请侍臣教授《政要》。明宪宗朱见深特别注意《政要》的刊行工作，亲自为之作序，以示推崇。清朝康熙、乾隆皇帝都很熟悉《政要》内容，并且十分仰慕“贞观之治”。乾隆皇帝说：“余尝读其书，想其时，未尝不三复而叹曰：‘贞观之治盛矣！’”
《贞观政要》在国外也很有影响。约在九世纪前后，这部书就传到了日本，并立即引起日本封建统治阶级的注意。镰仓时代， 1205年博士菅原为长专任讲官，为幕府讲解《政要》，对当时日本政局影响很大。江户时代，德川幕府在1615年颁布的《禁中并公家法度》十七条中，第一条就规定天子必读《贞观政要》，以“明古道”。此后，《政要》一书在日本得到了广泛流传。
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