11月3日，也就是日军在金山卫登陆的前两天、狄克逊再度会晤广田时，广田因日军在上海作战已占优势而增加了内蒙自治、华北建立非军事区、以亲日派为华北行政长官的三个条件。陶德曼奉命将这些条件面达了蒋介石。蒋介石向陶德曼讲了一句真心话：“如果接受日本的这些条件，中国政府必将无以立足，而共产党起而当政，对日本也是不利的。”
稍停，蒋介石又作了补充说明：“目前九国公约国正在比利时开会，可望觅取和平途径，暂时难于正式承认日本的要求。”11月28日，陶德曼在已被日军占领的上海建议再作一次中日和平的努力。12月1日，德国外长牛赖特劝告中国驻德大使程天放：“中国已无法转败为胜，而时间对中国不利。”在日本军事逼降和德国外交诱降双管齐下的局势下，蒋介石动摇得非常厉害，他主张“坚守”南京不是为了战略上的需要，而是等待陶德曼到南京来再作一次调停中日战争的努力。
12月2日，陶德曼在外交次长徐谟的陪同下由上海到了南京。蒋介石召集国民党高级将领会议，讨论日方提出的条件。会后蒋接见了陶德曼，向他提出三点：一、以日本建议为和谈的基础；二、保持华北领土主权之完整；三、和谈中不得涉及中国与第三国已成的协定。蒋介石怀疑“日本人说话不算数”，希望德国在和谈中作双方的公证人。陶德曼表示德国只能在幕后活动，不便公开参加谈判。由于日本陆军派军人自恃武力，没有等待德国调停成熟，继续向南京进兵，12月5日蒋匆匆离开南京，13日南京陷落，德国的第二次调停遂告停顿。
南京失陷后不久，陶德曼又到汉口会见了蒋介石。他听到了国民党政府决定派孙科到莫斯科签定中苏同盟条约的消息，陶德曼立即将此项消息及中国人心倾向苏联的有关情况报告了德国外交部。其实，自中日交战以来，苏联即于8月21日与中国签定了中苏互不侵犯条约，并派志愿空军人员援华，苏联对中国的战略物资援助，也比西方任何一国为多。
12月26日，陶德曼将日本所提的更为苛刻的新条件转达给蒋介石，蒋推托有病，叫宋美龄和孔祥熙代接见。但在中国人民和中国共产党的巨大压力下，蒋介石不敢接受这些条件。张群曾向蒋献策说：“和必乱，战必败，败而后和，和而后安。”他的意思是说，如果过早地投降日本，必将引起全国人民的反对，政府可能因此倒台，不如暂时“抵抗”一下，打得河山破碎后再讲和，就可以取得人民的谅解而相安无事了。因此德国的第三次调停又告失败。
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