二烯烃、苯及其同系物

学习目标：
1．了解二烯烃的结构特点及1，2－加成和1，4－加成两种加成方式。
2．理解和掌握苯及其同系物与卤素单质、浓硫酸、酸性高锰酸钾溶液等的反应。
重点、难点：苯及其同系物的性质。
一、二烯烃
1．烯烃的分类

2．共轭二烯烃的化学性质
⑴1，2－加成
CH2=CH－CH=CH2＋Br2 CH2Br－CHBr－CH=CH2
⑵1，4－加成
CH2=CH－CH=CH2＋Br2 CH2Br－CH=CH－CH2Br
⑶天然橡胶的主要成分

聚异戊二烯

二、烯烃、炔烃的同分异构体
1．同碳原子数的烯烃与环烷烃为同分异构体。
2．同碳原子数的炔烃与二烯烃、环烯烃为同分异构体。
三、苯及其同系物的化学性质
1．取代反应
⑴与卤素单质的反应
苯与溴单质的反应

甲苯与溴单质的反应

甲苯与溴单质在光照条下的反应
注意：
①该反应中所用的是液溴(溴单质)，不是溴水，苯与溴水不反应，但能发生萃取。混合后溶液中的现象为：上层为橙红色，下层为无色。
②该反应中的催化剂是Fe ，但是实际上起催化作用的是FeBr3。
③该反应不需加热，该反应为放热反应。
④溴苯是无色液体，密度比水大。
⑵硝化反应
苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液反应

甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液的反应

注意：
①该反应中浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。
②该反应的加热温度为55℃～60℃，应用水浴加热。
③硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体，密度比水大，有毒。
④2，4，6－三硝基甲苯又称为梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。
⑤该反应说明甲基对苯环的影响，使其邻对位H原子变的活泼，容易发生反应。
⑶磺化反应
苯与浓硫酸的反应

注意：
①该反应中浓硫酸的作用是反应物、吸水剂。
②该反应用的是可逆符号。
③该反应所需的温度为70℃～80℃，仍需要水浴加热。
④前面所学需要水浴加热的反应或实验有：

2．加成反应
苯与氢气的反应

甲苯与氢气的反应

注意：
①该反应的条为Pt作催化剂、加热、加压条才能反应。
②该反应中说明苯较烯烃、炔烃难加成。说明苯环上的化学键不是一般的碳碳单键，而是一种 的化学键。
3．苯的同系物与酸性nO4溶液的反应
甲苯与酸性nO4溶液的反应

乙苯与酸性nO4溶液的反应
注意：
①上面两个反应的现象为： 。
②苯不能与酸性nO4溶液反应。
③苯的同系物中，只有 ，才能与酸性nO4溶液反应使其退色，苯的同系物被氧化生成 。
④该反应中苯环侧链烃基能被酸性nO4溶液氧化，是由于
的影响造成的。

苯的性质小结：

针对性练习
1．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是
A．苯是无色、带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C．苯在一定条下能与溴发生取代反应
D．苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应
2．将下列各种物质分别与溴水混合并振荡，不能发生化学反应，静置后混合液分成两层，溴水层几乎无色的是
A．氯水B．乙烯C．苯D．碘化钾
[拓展]①若将上题中不能发生化学反应删去，则正确的选项为？ 。
②将上题改为：静置后混合液分成两层，溴水层几乎无色改为不分层，则正确选项为？ 。
3．下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是
A．乙烯、苯、四氯化碳B．苯、乙炔、己烯
C．己烷、苯、环己烷D．甲苯、己炔、己烯
4．已知苯跟一卤代烷在催化剂作用下，可生成苯的同系物。如：
＋CH3Cl ＋HCl，在催化剂作用下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是
A．CH3－CH3和Cl2 B．CH2=CH2和Cl2
C．CH2=CH2和HCl D． 和Cl2
5．下列事实能说明苯与一般烯烃性质不同的是
A．苯是非极性分子 B．苯不跟溴水反应
C．苯不能跟酸性nO4溶液反应D．1mol苯与3mol氢气进行加成反应
6．下列物质与水的混合物用分液漏斗分离时，该物质从分液漏斗下端流出的是
A．硝基苯B．溴苯C．苯D．己烷
7．下列物质不能使酸性高锰酸钾溶液退色的是
A．乙苯B．苯C．二氧化硫D．2－丁烯
8．已知二氯苯的同分异构体有3种，可以推知四氯苯的同分异构体的数目是
A．2种B．3种C．4种D．5种
9．分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基取代物只有一种，该芳香烃的名称是
A．乙苯B．邻二甲苯C．间二甲苯D．对二甲苯
10．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是

① ② ③ ④

⑤⑥

A．③④B．②⑤
C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥
11．2005年11月吉林某化工厂发生爆炸，大量苯类物质进入松花江，其中以硝基苯的危害最大。以下对硝基苯污染的认识正确的是
①硝基苯不稳定，能在短时间内挥发而消除
②硝基苯是有毒物质，会造成大量水生生物死亡
③硝基苯难溶于水，会沉入水底，在河泥中积累
④硝基苯和活性炭发生化学反应生成没有毒性的物质
A．①②B．③④
C．①④D．②③
12．下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中产物一定不存在同分异构体的反应是
A．异戊二烯[CH2=C(CH3)2CH=CH2]
B．1－丁烯[CH3CH2CH=CH2]
C．甲苯在一定条下发生硝化反应生成一硝基甲苯的反应
D．苯甲酸与NaHCO3溶液反应
〔小结〕反应物相同，条相同，产物不同的反应：

13．甲烷的分子中的4个氢原子都被苯基取代，得到以下产物：
对此物质描述不正确的是

A．分子式为C25H20B．可以发生取代反应
C．属于苯的同系物D．分子中所有的碳原子都在同一平面上
14．在烃的分子结构中，若每减少2个氢原子，则相当于碳碳间增加一对共用电子对。试回答下列问题：
⑴分子式为 的烃分子中碳碳间共用电子对数为 ；所有的共用电子对数为 。
⑵分子式为 的烃分子中碳碳间共用电子对数为 ；所有的共用电子对数为 。
⑶若某物质分子中碳碳间的共用共用电子对数为160，符合该条的单烯烃的分子式为
，符合该条的只含一个碳碳叁键的炔烃的分子式为 。

15．烷基取代基可以被nO4的酸性溶液氧化成 。但是若烷基R中直接与苯

环连接的碳原子上没有C－H键，则不容易氧化得到 。现有分子式是C11H16

的一烷基取代苯，已知它的可以被氧化的同分异构体共有7种，其中3种是：

， ， ，请写出

其它四种的结构简式 。
16．欲除去括号中的杂质，填上适宜的试剂和提纯的方法
⑴甲烷(乙烯)
⑵乙炔(H2S)
⑶硝基苯(NO2)
⑷溴苯(Br2)

参考答案
一、二烯烃
1．烯烃的分类

（单烯烃） ：只含一个碳碳双键的链烃

： ：分子中有两个碳碳双键且两个双键之间只有一个单键相隔的烯烃。
2．共轭二烯烃的化学性质
⑴1，2－加成
CH2=CH－CH=CH2＋Br2 CH2Br－CHBr－CH=CH2
⑵1，4－加成
CH2=CH－CH=CH2＋Br2 CH2Br－CH=CH－CH2Br
⑶天然橡胶的主要成分

聚异戊二烯

二、烯烃、炔烃的同分异构体
1．同碳原子数的烯烃与环烷烃为同分异构体。
2．同碳原子数的炔烃与二烯烃、环烯烃为同分异构体。
三、苯及其同系物的化学性质
1．取代反应
⑴与卤素单质的反应
苯与溴单质的反应 ＋Br2 ＋HBr

甲苯与溴单质的反应 ＋Br2 ＋HBr

甲苯与溴单质在光照条下的反应 ＋Br2 ＋HBr
注意：
①该反应中所用的是液溴(溴单质)，不是溴水，苯与溴水不反应，但能发生萃取。混合后溶液中的现象为：上层为橙红色，下层为无色。
②该反应中的催化剂是Fe ，但是实际上起催化作用的是FeBr3。
③该反应不需加入，该反应为放热反应。
④溴苯是无色液体，密度比水大。
⑤注意苯的同系物与卤素单质反应时，条不同，产物不同。
⑵苯的硝化反应
苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液反应

＋HO－NO2 ＋H2O
甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液的反应

＋ 3HO－NO2 ＋3H2O

注意：
①该反应中浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。
②该反应的加热温度为55℃～60℃，应用水浴加热。
③硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体，密度比水大，有毒。
④2，4，6－三硝基甲苯又称为梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。
⑤该反应说明甲基对苯环的影响，使其邻对位H原子变的活泼，容易发生反应。
⑶苯的磺化反应
苯与浓硫酸的反应 ＋HO－SO3H ＋H2O

注意：
①该反应中浓硫酸的作用是反应物、吸水剂。
②该反应用的是可逆符号。
③该反应所需的温度为70℃～80℃，仍需要水浴加热。
④前面所学需要水浴加热的反应或实验有：

2．还原反应
苯与氢气的反应 ＋3H2

甲苯与氢气的反应 ＋3H2

注意：
①该反应的条为Pt作催化剂、加热、加压条才能反应。
②该反应中说明苯较烯烃、炔烃难加成。说明苯环上的化学键不是一般的碳碳单键，而是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
3．苯的同系物与酸性nO4溶液的反应
甲苯与酸性nO4溶液的反应

乙苯与酸性nO4溶液的反应

注意：
①上面两个反应的现象为： 酸性nO4溶液退色 。
②苯不能与酸性nO4溶液反应。
③苯的同系物中，只有 侧链与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的，才能与酸性nO4溶液反应使其退色，苯的同系物被氧化生成 苯甲酸 。
④该反应中苯环侧链烃基能被酸性nO4溶液氧化，是由于 苯环对烃基 的影响造成的。

苯的性质小结：以取代，难加成，难氧化。
针对性练习：
1．D
2．C ①BC②A
3．A
4．C
5．BC
6．AB
7．B
8．B
9．D
10．B
11．D
12．D 小结：①不对称烯烃与非极性分子的加成反应 ②二烯烃的1，2－加成与1，4－加成 ③烷烃与卤素单质的取代反应(CH4)除外 ④苯及其同系物的取代反应
13．Cd
14．⑴n－1 ； 3n＋1 ⑵n＋3 ；3n－3 ⑶C160H320； C159H316

15． ；

；洗气 ⑶NaOH溶液；分液 ⑷NaOH溶液；分液

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