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　　“闲来就写青山卖，不使人间造业钱。”唐伯虎清高如是，能不让人敬服么?明宪宗成化六年(1470)二月四日唐寅生于苏州阊门内皋桥南吴趋里一个市民家庭。因为是寅年所生，属虎，所以名“寅”，字“伯虎”。后来，又因“虎”而更字“子畏”。中年以后，又“归好佛氏”，故自号“六如”。唐寅相貌英俊，天资聪明，是唐家的白眉。明代的科举制度，给普通市民提供了入仕的机会。唐寅的祖上从没有出过读书人，父亲把希望寄托在唐寅身上，指望到这一代能够发家，光宗耀祖。因此，他花钱请了举业师来教唐寅。由于全家指望唐寅读书做官，所以他得以“不问生产”，“闭门读书，与世隔绝，一声清磐，半盏寒灯，便作?梨境界，此外更无所求也”。
　　对于天才的自负和对精神生活的沉湎，使唐寅成了一个清高的少年。他就像后来在自己的“项脊轩”中“盱衡天下”的少年归有光一样，似乎也不怎么把天下放在眼里。当比唐寅年长十岁的祝允明听说了少年唐寅的才气而来造访时，唐寅正处在这样一个年龄，这就难怪祝允明要屡次碰壁了。祝允明出身名门，其时正因为提倡古文辞而名声大振，他主动屈尊前来造访，唐寅却不予理睬，也可想见唐寅的傲气了。后来，也许是为祝允明的诚意所感动，或者是为祝允明的名声所吸引，唐寅终于也伸出了自己的手。有一天，他忽然送了两首诗给祝允明，表露了自己高傲的心迹，“乘时之志铮然”。祝允明作为一个青春时代的过来人，理解少年唐寅的心情，在答诗中劝唐寅还是“少加宏舒”为好，“万物转高转细，未闻华峰可建都聚;惟天极峻且无外，故为万物宗”。唐寅敏感自傲，祝允明脱略大度，两人的性格相辅相成，从此开始了持续终身的友谊。

　　成化二十一年(1485)左右，唐寅以第一名考入苏州府学，初次引起了世人的注意。但唐寅在府学里不仅是“不务正业”的学生，而且还是一个“无法无天”的士子。说来也巧，唐寅的同学中有一个叫张灵的，也是市民出身的少年才子，人极聪明，文思敏捷，好交朋友，喜欢喝酒，善画人物，又喜古文辞，受到祝允明的赏识，罗致门下。唐寅与他气味相投，很快便形同莫逆。两人经常在一起饮酒游玩，做出许多荒唐行径。传说唐寅曾与张灵一丝不挂地站在府学泮池中以手击水相斗，说是进行水战。又传说唐寅曾和张灵、祝允明等于雨雪天打扮成叫化子，敲着鼓唱《莲花落》，讨来钱买了酒到野寺中痛饮，还得意地说：“这种快乐可惜无法让李白知道。”又传说有一次张灵在豆棚下举杯自饮，有人去看他，他自顾喝酒，不加理睬。那人怒气冲冲地来到唐寅那儿，诉说张灵如何无礼，唐寅却笑笑说：“你这是在讥讽我呵!”凡此种种，不一而足。尽管不一定实有其事，但却反映了少年唐寅在人们心目中的“荒唐”形象。
　　不过，“荒唐”也许只是唐寅性格的外露的一面，就其内潜的一面而言，唐寅其实是一个感情极为细腻敏感的人。他有一首《怅怅诗》，表露了他少年时代的内心世界：“怅怅莫怪少年时，百丈游丝易惹牵。何岁逢春不惆怅，何处逢情不可怜。杜曲梨花杯上雪，灞陵芳草梦中烟。前尘两袖黄金泪，公案三生白骨禅。老后思量应不悔，衲衣持钵院门前。”这首诗所呈现的，是一颗少年的多情心灵，它为每一个春天惆怅，为每一次恋情烦恼;它感到忧伤，却不知为了什么;它渴望幸福，却不知如何寻觅。这是从内心深处流出的青春自白，没有任何虚伪和掩饰。它反映了少年唐寅的生活态度的一个重要方面，也预示了唐寅人生道路的大致趋向。

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