1918年当他29岁时，与好莱坞电影演员密尔德莱·哈丽丝结了婚。因性格、情趣不相投，于1920年11月经法院判决，付出10万美元和一部分股票的代价离了婚。
1924年，卓别林结识了一位叫莉泰·格蕾的女友，并帮助她成了电影演员。被逼而成婚，随后格蕾吃喝玩乐，挥霍无度，闹得乌烟瘴气，满城风雨。卓氏忍气吞声，最后付出80万美元的巨款，才摆脱了这场灾难。
1932年6月，卓别林与波兰籍的女演员宝莲·高黛在南洋群岛秘密结婚，直到1940年才正式宣布。在九年的家庭生活中，总的来说还是美满幸福的。但终因分歧逐渐扩大而闹翻。于1942年在墨西哥判决而离婚。
最后一次是在1943年，与他的好朋友美国着名剧作家龙金·奥尼尔的女儿乌娜结了婚。这次结合，俩人的年龄相差很大，45岁对18岁。但出乎人们意料的是，却使卓别林得到了一个忠实的伴侣和助手。
卓别林去世后，遗孀乌娜与好莱坞演员莱安热恋，引起一场轩然大波。
主要是俩人年龄相差悬殊。乌娜56岁，而莱安是40岁，因此遭到了莱安的女儿蒂塔的强烈反对。人们议论说，当年乌娜与卓别林结婚就不合适，找了一个年纪太大的丈夫；今天又找了一个小夫婿。
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