常遇春是真正习武出身，“貌奇伟，勇力绝人，猿臂善射”(《明史·常遇春传》)，只因家贫生计艰难，加之社会动荡，盗贼出没，逼迫常遇春投靠绿林大盗刘聚。

　　刘聚拦路抢掠，入宅为盗，常遇春虽能吃肉喝酒，但这不是他想要的。他得另谋出路。

　　至正十五年(1355年)四月，常遇春遇上朱元璋率军攻打和阳，见其视士卒如弟兄、部队不害百姓，决定投奔朱元璋。

　　常遇春自请为前锋，力战克敌，自言能将十万众，横行天下，军中称常十万。当初，朱元璋还是以为是一个食客，几仗下来，常遇春用实力说话，而且很仗义，让朱元璋“益爱重遇春”。

　　常遇春是一个天生的先锋大将，与元帅徐达相得益彰，各显身手。“是时称名将，必推达、遇春。两人才勇相类，皆太祖所倚重。遇春剽疾敢深入。”(《明史·徐达传》)

　　常遇春“虽不习书史，用兵辄与古合”。至正十九年七月，常遇春进兵攻衢州，一路杀将而来。衢州城垣，壁垒森严，固若金汤。常遇春率部从陆上、水上将六座城门团团围住，又造吕公车、仙人桥、长木梯、懒龙爪等攻城军械，“拥至城下，高与云齐，欲阶以登城”，又在大西门城下“穴地道攻之”。守城元将伯颜不花的斤凭借坚固的城垣，“以束苇灌油烧吕公车，驾千斤秤钩懒龙爪，用长斧砍木梯，筑夹城防穴道”，双方交战激烈，常遇春久攻不克。后来，常遇春以奇兵出其不意地突入，毁其所架之炮，攻围甚急。元军支持不住，遣使密约投降。

　　至正二十年五月，陈友谅率水军数十万直取应天，在龙湾登陆，常遇春奉命与冯胜率帐前五翼军三万人设伏、冲杀，陈友谅的汉军死伤惨重，溃不成军，大败而逃。此战，常遇春功劳最大，与平章邵荣、右丞徐达是朱元璋“所任将帅最著者”。

　　三年后，吕珍奉张士诚命，率军突袭安丰，破城，杀死红巾军大将刘福通，占据安丰。朱元璋率军攻打安丰，吕珍掘沟树栅，加固城防，水陆连营，做好作战准备，朱元璋“左右军皆败”，而常遇春横向冲击吴军方阵，“三战三破之，俘获士马无算”。

　　陈友谅以号称六十万大军倾巢来攻，在鄱阳湖与朱元璋军血拼。常遇春奋勇当先，射伤陈友谅的骁将张定边;又组织火攻，发挥小船优势，把陈友谅的舰队被烧得烈焰冲天，兵将损失过半，彻底覆灭陈友谅。

　　后来常遇春为副将军，与徐达对张士诚作战，顺利制胜。平吴归来，常遇春进中书平章军国重事，封鄂国公。随后，徐、常二人奉命帅军北征，屡建奇功。元军五万摆阵在洛水之北，常遇春单骑突入敌阵，麾下壮士从之，勇猛冲杀，在洛水之北击溃元军，俘获无算，“降梁王阿鲁温”，史称塔儿湾大捷。

　　常遇春北征前，朱元璋嘱咐：“当百万众，摧锋陷坚，莫如副将军。不虑不能战，虑轻战耳。身为大将，顾好与小校角，甚非所望也。”

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