1946年,孔祥熙在上海对其财产作认真清理,把能带走的东西尽量转移到香港和国外。1947年夏天,孔祥熙回到了他的老家山西太谷。
然而,美国并非他所想象的那样是块安定的“绿洲”。美国总统杜鲁门一直对国民党贪官污吏将他们庞大的美援中饱私囊而愤愤不平。在杜鲁门的直接命令下,美国联邦调查局开始调查孔家、宋家在美国的财产,并对孔祥熙实施秘密监视。对此,孔祥熙惶惶不可终日。后来,孔祥熙找到一位美国的朋友,这个朋友给他出了一个主意。
1954年,蒋介石在台湾召开第二届所谓“国民大会”。孔祥熙认为重温旧梦的时机已经到来,便突发奇想,回台湾去参加竞选“副总统”。为了谨慎起见,便派曾任过台湾省主席的魏道明先到台北去探察行情。
魏道明一到台湾,蒋介石就深知其意,连忙授意陈诚、蒋经国将孔祥熙的代表挡回去。于是,陈诚、蒋经国便命一家报纸发表文章,大骂豪门,矛头直指孔祥熙,连魏道明也当作豪门走狗一并痛骂。魏道明自知不妙,灰溜溜返回美国向孔祥熙复命。
但随着年龄的一天天增大,孔祥熙思旧与思乡的情绪越来越强烈。每当他一人静下来的时候,思绪就回到了他的山西。可如今那里是共产党的天下,他是回不去了。在思考很久后,他决计回台湾,至于蒋介石是否欢迎他回去,他认为回台湾去当个普遍的平民,应该不会成问题的。
1962年10月,孔祥熙从美国飞回台湾。蒋介石对孔祥熙的到来不冷不热,虽然此时他儿子蒋经国的势力已大,年迈的孔祥熙已不能构成其威胁了,但孔祥熙毕竟是经国的长辈,多一个这样的人,对经国总是不太方便。因此,蒋介石只是对孔祥熙作了礼节性的拜访和谈话,然后给他安排了一个“国民党中央评议委员会评议委员”的虚职,就不再理睬他了。
蒋介石的态度,令孔祥熙大失所望,只好忍气吞声、暂且住下再说。他觉得台湾的生活环境十分亲切,但生活在其中,又感到并不比在美国自由自在和心情舒畅。因此,孔祥熙在台湾勉强过了三年四个月后,便以赴美治病为借口,于1966年2日28日再度离开台湾,而且决心不再回来。当孔祥熙与一些故旧戚友握手道别时,忍不住老泪纵横。
到美国后,孔祥熙与宋蔼龄一道搬进了长岛洛卡斯特谷菲克斯巷的一幢新别墅,他绝了一切幻想,死心塌地地住在那儿,边看病,边休养,生活过得幽闲而平静。
1967年7月22日,孔祥熙起床后,躺在软靠背椅上,漫不经心地看报。突然,他感到身体极不舒服,家人急忙把他送往纽约的医院诊治。医生们曾一度稳住了病情。但8月10日又开始恶化,8月16日死于纽约医院,时年88岁。
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