卓别林的独特装束诞生于1914年。当时有位导演麦克·塞纳特要拍一部喜剧片《威尼斯赛车记》，需要有一套看上去很滑稽的服装。卓别林根据导演的意思，在化妆间里，从一个胖子的身上借来裤子，从一个瘦子身上借来上衣。胡子是剪了别人的头发。礼帽是一个人父亲的。选了一个特大号的鞋，穿着不跟脚，就左右脚换穿，又摇着手仗，引起所有人的大笑。当时他就决定，以后不管演什么戏，都永远穿这套装束。
大独裁者
1938年10月，卓别林写成了以讽刺和揭露希特勒为主题的电影剧本《独裁者》。第二年，当影片就要开拍时，派拉蒙电影公司的人说：理查德·哈定·戴维斯曾用“独裁者”这个名字写过一出闹剧，因此，这个剧名是他们的“专利”。
卓别林的代理人跟他们谈判，谈了几次都没有结果。于是他亲自去与他们协商。派拉蒙公司坚持：如果卓别林一定要“借用”《独裁者》这个名称，就必须付出25000美元的“转让费”，否则就要“法律解决”。
卓别林灵机一动，在自己的片名前加上了个“大”字，变成为《大独裁者》。卓别林解释说：
“你们写的是一般的独裁者，而我写的是大独裁者，我们之间毫不相干。”派拉蒙公司的人听了，一个个哑口无言，只好打消了趁机“敲”卓别林一把的念头。
事后，卓别林对朋友们说：“我多用了一个‘大’字，却省下25000美元，这可真是一字值万金了！”
智斗强盗
一次，卓别林带着一笔巨款外出，在路上僻静处，他遇上了强盗。强盗拿着手枪逼他交出钱来，卓别林答应了以后，却提出恳求：“请你帮个忙，在我的帽子上打两枪，我回去好向主人交待。”强盗便打了两枪。
“请你再在我的衣襟上打上两个洞吧。”强盗又打了两枪。
卓别林又央求道：“你朝我的裤脚上再开几枪吧。这样更真实，我更好交待了。”强盗不耐烦地朝裤腿连开几枪，但枪不响了——子弹打光了。
这时，卓别林迅猛地夺回钱包跳上自行车，飞也似地跑了。
漫天信件
有一次，卓别林从美国来到伦敦，不到3天就接到7.3万多封信。他请来6个打字员，经过几天的忙碌，终于将这些信件作了分类。
2.8万封来信向卓别林请求借款和援助，款项从20先令到1万英镑不等。
671人想跟卓别林攀亲戚。其中9个女人宣称是他的母亲，她们有根有据地叙述了卓别林小时候被人拐骗的经过；将近700人说是他的伯叔、姑婶和堂兄弟。写信者都请求喜剧大师慷慨解囊。
几千个女子倾诉她们的爱慕之情，有的约他相会，并且还附上了自己的相片。
发明家们、商人们、濒于破产的工业家们都要求他入股，学校请他做董事长，有人要把自己的亲生小孩送给他，说这将是卓别林事业的继承人，甚至还有一个人寄来一张当票，要求卓别林把他祖母的假牙从当铺里赎出来，
“这真是一出喜剧！比我演的滑稽电影还要滑稽！”喜剧大师卓别林面对着7.3万封信件，感叹地说。
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