发生于东汉末叶的曹操和袁绍之间的一胜一败，包含着诸多颇有戏剧性的偶然与必然的巧妙组合，很值得玩味。有趣的是，在当时群雄逐鹿的混乱局面下，袁绍与曹操都明白双方迟早会发生一场生死决斗，而且至少自建安元年起，双方就在为即将到来的生死搏斗而紧锣密鼓地准备着。袁绍灭了公孙瓒，巩固了后方；曹操也解决了许都周围的吕布、张绣、袁术等敌对势力，还西抚韩遂、马腾，东联孙策，后方基本稳固。建安四年（199年），袁绍率十万大军南下，目标直指曹操的老巢许昌；曹操也率二万精锐出屯黎阳，一场生死决战就在眼前。时袁绍兵多粮足，从表面上看可谓占尽优势，胜?在握，但官渡之战的结果却是众人皆知，曹军以少胜多，袁军反而大败。这一结局，确实给读者留下了无限的思索空间。
细绎操胜绍败的演变过程，可以看出，袁绍与曹操虽然都是在汉末乱世中崛起的政治明星，但袁绍走的是一条下坡路，而曹操走的是一条上坡路。袁家四世均居三公之位，史称“执倾天下”，政治背景可了不得，因此一开始呼风唤雨的优势非常明显。反观曹操，主要是凭藉自己的政治智慧打拼，因而每走一步都似乎非常艰难。时人对袁绍的政治号召力也是看得非常清楚，如在董卓当权为所欲为时，就有人警告：“袁氏树恩四世，门生故吏遍于天下，若收豪杰以聚徒众，英雄因之而起，则山东非公之有也。”事实也正是如此，当袁绍在渤海举起讨董勤王的义旗时，居然能充当天下盟主，而韩馥还主动出让“冀州牧”的位置。值得注意的是，袁绍在年轻之时，颇能“折节下士”，因而“士多附之”，如田丰等谋臣武将就是他以“卑辞厚币”引进的。他还豢养死士，也就是白道黑道都来，手段可不简单。如此看来，在当时的政治游戏中，谁要是藐视袁绍或者想从其手中讨得便宜，无疑会碰一鼻子灰。
可惜的是，在当时的权力角逐中，袁绍虽具备这么好的条件，但因为有几个致命的缺陷，终使他败在曹操手下。
一是政治智慧平庸无奇。早在袁绍与曹操同时起兵共讨董卓之乱时，操绍之间就有一段对话。绍问操：“若事不辑，则方面何所可据？”操反问：“足下意以为何如？”绍曰：“吾南据河，北阻燕代，兼戎狄之众，南向以争天下，庶可以济乎？”操曰：“吾任天下之智力，以道御之，无所不可。”这段对话真是精彩，操绍之间的政治智慧高下立见。而且，从后来的情况看，两人基本上是按照这段对话的设想进行实际操作的。这等于说，在未开始比赛前，实力远逊于袁绍的曹操在政治智慧上已为自己先挣了一分。
二是袁绍虽能招贤纳士，但又刚愎自用，不能采纳谋臣的正确意见，而曹操反是。试举几例：建安元年，汉献帝自长安狼狈东归。郭图、田丰等谋士劝袁绍迎天子都邺，绍不从；而曹操却接受了毛?“奉天子以令不臣”的建议，迎汉献帝都许，“收河南地，关中皆附”，自此就取得了“挟天子以令诸侯”的主动权。等到袁绍认识到丢掉一面大旗又想重新拾起时，曹操断然拒绝了袁绍的要求。建安五年，正当双方僵持不下时，刘备叛操自立，曹操后院起火。曹操决定弃袁氏大军于不顾，亲自东征刘备。这对袁绍来说，真是天赐良机。田丰及时建议袁绍派大兵奔袭许昌，一举端掉曹操老窝。对于这样一个可行的建议，袁绍居然以子病不从，气得田丰举杖击地，叹曰：“夫遭难遇之机，而以婴儿之病失其会，惜哉！”官渡战时，沮授建议袁绍增派部队守卫乌巢粮草，以防曹军偷袭，袁绍也当耳边风，不予采纳。而曹操恰好与袁绍相反，对于谋士提出的建议，多能虚心采纳。最典型的例子是两军在官渡相持日久、僵持不下时，形势对曹军多有不利，曹操准备放弃官渡，退保许都。荀?提出了“苦撑待变”的积极意见，被曹操采纳。不久，曹军就迎来火烧乌巢粮草的良机。
三是袁绍“外宽内忌，好谋无决”，而曹操反是。譬如，对于田丰、沮授、许攸等谋臣在阵前提出的正确意见，袁绍不但没有采纳，反而还采取了令亲者痛、仇者快的极端措施，分了沮授的兵权，先“械系”后又杀害了田丰，还逼走了许攸。可见袁绍虽然聚集了一批英才，但由于自己“内多忌害”，根本就不可能发挥这批英才的作用。而曹操呢？当曹军诸将和留许官员多以为袁军不可敌而纷纷搞起地下活动、与袁绍多有书信往还时，曹操并不追究。当曹操破邺、在袁绍老巢发现许多通敌的书信时，他果断地把它付之一炬，使所有人大为宽心，而实际上是起到了难以估量的笼络人心的作用。
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