193年，曹操为发展力量，在鄄城招贤纳士，吴质应召而至。因其才学通博，受到曹氏父子的赏识，成为曹丕的挚友，曹植的文友。公元217年，曹丕被立为太子，吴质出任朝歌（今河南淇县）长，又迁元城（今河北大名东）令。曹丕为巩固太子地位，常于吴质商量对策。一次，曹操率军出征，曹丕、曹植前往送行。曹植出口成章，盛赞曹操之功德，而曹丕则相形见拙，怅然若失。吴质对曹丕耳语说：“与魏王辞别时，你什么都不要说，只管哭泣就行了。”曹丕听了吴质的话，哭的非常伤心。曹操及其左右很受感动。于是都认为曹植华而不实，不如曹丕诚实孝顺。加上曹丕平时善于掩饰自己，言行检点，而曹植则恃才傲物，恃宠娇纵，引起许多人的反感，最终曹操打消了改立曹植为太子的念头。
公元220年，曹丕做了皇帝，马上派人把吴质接到洛阳，任命他为中郎将，又封他侯爵，让他持节度幽、并诸州军事。226年文帝崩，明帝曹?继位。230年，吴质被征调入朝，担任侍中，成为辅弼大臣。他向明帝陈述安危大计，指出：司空大臣陈群乃平庸之辈，非国相之才；称赞骠骑将军司马懿，忠贞机智，是国家栋梁。明帝采纳了他的意见，这对曹魏后期政局的变化产生了重大影响。
吴质一向喜欢结交权贵，从不跟乡里百姓往来，在家乡名声不佳。做官后，又倚仗曹氏父子权势，作威作福，引起人们的反感。公元230年夏，吴质病故，被谥为“丑侯”。吴质的儿子吴应一再上书申辩，为父叫冤，直到吴质死后二十四年才改谥为“威侯”。
吴质同当时著名文人“建安七子”交往密切，一说他是建安七子之一，其诗文风格表现了“建安文学”的风骨。其存世作品很少，仅有答曹丕书两篇，答曹植书一篇，收录在《昭明文选》里。还有《思慕诗》一首，存《三国志》本传注中。
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