陈圆圆母亲早亡，从养母陈氏姓。圆圆能歌善舞，色艺冠时，时为称“江南八艳”之一。崇祯时外戚周奎欲给皇帝寻求美女，以解上忧，遂派遗田妃的哥哥田畹下江南选美。后来田畹将名妓陈圆圆、杨宛、顾秦等献给崇祯皇帝。其时战乱频仍，崇祯无心逸乐。陈圆圆又回到田府，田畹占为私有。一日吴三桂在田府遇见陈圆圆，一见倾心，后吴三桂纳圆圆为妾。李自成攻破北京，手下刘宗敏掳走陈圆圆，吴三桂“冲冠一怒为红颜”，遂引清军入关，在一片石攻破李自成，陈圆圆复归吴三桂。后吴三桂为滇王，圆圆随往，以女道士卒于云南。
小说家姚雪垠在《论＜圆圆曲＞》（《文学遗产》季刊198O年第一期）一文，认定陈圆圆当时已不在北京，早就到了宁远（兴城，在锦州南边），不久病死。
崇祯末年，李自成的农民起义军威震朝廷，崇祯帝日夜不安。外戚嘉定伯周奎欲给帝寻求绝色美女，以舒解皇帝的忧虑之心，遂遗田妃的哥哥田畹下江南觅艳。田畹寻得陈圆圆后，被其姿色醉迷，遂私下占为己有。
不久李自成的队伍逼近京师，崇祯帝急召吴三桂镇山海关。田畹对农民起义军整日忧心惶惶，便设盛筵为吴三桂饯行，圆圆率歌队进厅堂表演。吴三桂见圆圆后，神驰心荡，高兴得搂着圆圆陪酒。酒过三巡警报突起，田畹恐惶地上前对吴曰：“寇至，将若何？”吴三桂说：“能以圆圆见赠，吾首先保护君家无恙。”未等田畹回答，吴三桂即带圆圆拜辞。
吴三桂在其督理御营的父亲劝说下，将圆圆留在京城府中，以防同行招惹是非让皇帝知道。
李自成打进北京后，吴三桂的父亲投降了起义军，陈圆圆被李之部下所掠。当吴三桂答应投降李自成时，闻圆圆已被李之部将所占，冲冠大怒，高叫“大丈夫不能自保其室何生为？”遂投降了清军与农民军开战。这就是吴梅村在《圆圆曲》中所曰：“恸哭六军俱缟素，冲冠一怒为红颜”。
李自成战败后，将吴三桂之父及家中38口全部杀死，然后弃京出走。吴三桂抱着杀父夺妻之仇，昼夜追杀农民军到山西。此时吴的部将在京城搜寻到陈圆圆，飞骑传送，自引吴三桂带着陈圆圆由秦入蜀，然后独占云南。
顺治中，吴氏进爵云南王，欲将圆圆立为正妃，圆圆托故辞退，吴三桂别娶。不想所娶正妃悍妒，对吴的爱姬多加陷害冤杀，圆圆遂独居别院。圆圆失宠后对吴渐渐离心，吴曾阴谋杀她，圆圆得悉后，遂乞削发为尼，从此在五华山华国寺长斋绣佛。
后来吴三桂在云南宣布独立，康熙帝出兵云南，1681年冬昆明城破，吴三桂死后，陈圆圆亦自沉于寺外莲花池，死后葬于池侧。直至清末，寺中还藏有陈圆圆小影二帧，池畔留有石刻诗。
1644年3月18日，闯王李自成率领号称“大顺军”的百万起义军攻陷北京，留在北京城内的陈圆圆即刻被“大顺军”高级将领刘宗敏象胜利果实一样地掳走。当还在山海关率兵抵御清兵的吴三桂听到这一噩耗时，即刻“冲冠一怒”，并迅速打消了投降李自成的念头，遂引领清军火速入关，与清兵一道进入北京攻破李自成，也救回了陈圆圆。至于陈圆圆后来随着吴三桂南下云南以及其他诸事，我一向不甚感兴趣，因而也就不予过多关注了。
据史料记载，当年闯王李自成率兵攻陷北京后，迅即派手下干将刘宗敏在京城四处开展追赃活动，重点追讨明朝宫廷及各级官府的库银和明朝遗臣们手中的金银财宝。为了使追赃活动取得实效，刘宗敏采取了四处抓捕、严刑拷打等一系列最严厉手段，于是整苦了那些没有跑掉的明朝遗臣们，北京城也随之陷入白色恐怖之中。
对于市民百姓来说，也并没有什么好日子过。在金钱与残虐中寻求最大快感的“大顺军”，发展到后来似乎是已经完全失控了的疯狂军队。他们在追讨榨完了明朝遗臣权贵的钱财之后，开始任意捕捉富户、商家和平民百姓，许多店铺和居民户经常在光天化日之下遭受“大顺军”登门抢劫，那情景简直跟北京城遭遇了大股土匪下山抢劫一样。
据《流寇志》记载，在刘宗敏的鼓动和纵容下，“大顺军”的公开抢掠每天都在升级，几乎是见人就抓，见财物就抢掠，而且不分富户与百姓，稍有争执和反抗，就随意大开杀戒。与此同时，淫掠民女的事件也多有发生。对长期在外作战的“大顺军”来说，进入京城后掠夺美女也是其欲望宣泄手段之一。
据记载，闯王李自成在这方面也确实起到了一定的带头作用，他一进入北京，就迅速住进了皇宫，并下令将宫女们集中起来，自己先把貌美色佳的留下来，然后将那些剩下的分别赏给他手下诸将和群臣。
在闯王李自成的影响带动下，“大顺军”众多将领也开始了大规模淫掠民女之类的恶行。在这方面，最厉害的就是刘宗敏，他抢先占据了皇亲田弘遇的豪华府第，并将府第中几十名美貌女子尽数掠去，整天地沉醉在花天酒地之中。
当刘宗敏得知吴三桂的爱妾陈圆圆还在京城时，根本不顾闯王李自成劝降吴三桂的旨意，居然做了一件色胆包天的事：他到吴襄府把吴三桂宠妾陈圆圆掠来，急欲强占之。而又有一种说法竟是，李自成因贪图陈圆圆的美色，亲自下令刘宗敏带人去掠抢的，竟想纳陈圆圆为自己的嫔妃……
不论是刘宗敏还是李自成，他们确实都不该做掠抢陈圆圆这样的事情。然而，历史却是无情的，他们确确实实地做了掠抢陈圆圆这件事，由此使明末清初那段暂短的历史被无情地改写了。
“冲冠一怒为红颜”的吴三桂，也许仅仅为了保护自己的爱妾，便毅然决然地引领清兵火速进入北京，不仅加速了明王朝的灭亡，也攻破了李自成的“大顺”政权，使闯王李自成的命运发生了不可挽回的逆转，而且随着清兵快速入关，还大大推进了清朝定都北京和大清王朝的建立与崛起。
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