乍一看此计非常完美，但仔细看时，里面的漏洞层出不穷，因此此案被迅速告破。如果不是宋江及时赶到，冒着生命危险前来送信，晁盖等人很可能会变成刀下之鬼。当然晁盖吴用公孙胜等人本意是兵不血刃夺取巨额财富，晁盖、吴用等人的本意是兵不血刃地夺得巨额财富，然后逍遥自在的过着非常幸福的生活。他们并不想抛家弃业流落江湖，更不相成为通缉犯惶惶不可终日，但由于吴用的用计，他们最后却流离失所，背井离乡，甚至杀了大批官军，最后只得到梁山落草。因此吴用留下几个非常致命的漏洞。
一、没有伪装。晁盖、吴用、刘唐等人，其实是有特点的。刘唐露出面上一大片朱砂胎记，阮小五露出胸前青郁郁的豹子纹身，而晁盖是当地的保正，吴用那是实实在在的教书先生。连个化妆都不搞，你说官府如果按图索骥，怎么会找不到她们。尤其是晁盖，那是如此醒目的特征非常便于官府日后的排查。要知道七星除了公孙胜和刘唐外都是本地人，而晁盖更是当地名人，吴用又是教书先生，都有广泛的社会关系，被撞破风险非常大。何清正是在人群中一眼认出了晁盖，毫不费劲地让官府将注意力投向了晁保正。
其二，人员有瑕疵。晁盖三阮公孙胜等人，不仅武艺高强，而且很稳重，很有定力。倒是白胜，不仅有妻子，而且本人生性好赌，为人胆子小，一旦东窗事发，肯定会连累其他人。后来果然如此。
其三，选择的客栈有问题。既然要做大买卖，就不能走露风声。有一些侦破常识的人肯定知道，破案的一个重要切入点就是对案发地附近的客栈、娱乐场所进行排查，找出嫌犯的落脚处。但号称“智多星”的吴用显然不懂这个道理，居然大大咧咧地住在了离黄泥冈最近的客栈，而且吴用又非常沉不住气地自报家门，给负责登记的何清留下了深刻的印象，也正是这次住客栈经历，让何清在人群中认出了晁盖，可谓智取生辰纲的最大败笔所在；
其四、目标过大。七个形象迥异的人聚在一起招摇过市，简直就是要制造令证人过目不忘的视觉冲击。若是七人能够事前分散行动，然而再在黄泥冈聚拢，相信露出的马脚将会少上许多，不可以一下子目标全部露出来。
其五、分赃过早。看过许多大案要案纪实，里面的一个共同特点就是将赃款赃物异地埋藏，然后等风平浪静了再去取。这种人赃分离的作法，便于躲过官府的排查，即使落下嫌疑，也无足够物证，能够最大限度地保护自己。而吴用等人的过早分赃，使人赃俱获的白胜连狡辩的可能都没有了，只能在重刑下供出晁盖等人。这和当初所说的劫富济贫没有半毛钱关系。
当然，在一定的情况下，坏事也能变成好事。如果没有何清的及时发现，就没有何涛等人顺藤摸瓜，最后也就没有宋江的舍命救天王。大家最后也不会最终选择梁山作为立足点。不过从中可见，吴用也并不是一个万无一失的军师，和三国的诸葛亮确实没有可比性。这种硬伤有以下因素决定的；
其一，吴用没有太大的理想。这和高卧隆中的诸葛亮没法比，当年诸葛亮虽然高卧隆中，却常常自比管仲乐毅。受刘备三顾之恩，便有“联吴抗曹”的大计和盘托出，从而为刘备指明了一条明路。吴用第一次见到晁盖，便没有这方面的建树，至于劫取生辰纲也没有太大的用途，难道仅仅是为了自己挥霍。
其二，吴用没有政治操守。吴用第一次出山便保定了晁盖，那晁盖为人重情重义，对吴用言听计从。不料自从宋江路过梁山，然后加盟梁山，吴用便把自己的整个心思交给了吴用。所谓朝三暮四见异思迁的小人而已，全无政治操守，后来处处帮助宋江架空晁盖。因为没有政治操守，便没能如诸葛亮把自己的目光盯很长远，然后走一步看好几步。
其三，做事不仔细，缺乏诸葛亮谨小慎微的特点。吴用虽然表面上看起来很有思想，不过仔细看看吴用的计策，处处都有小瑕疵。就像戴宗替蔡九下书，吴用让萧让等人做抢手，差一点要了宋江的性命。有了说，有了吴用，梁山的确兴盛发达，但有了吴用，梁山以后也寸步难行。当初梁山、宋廷、北辽三家独大，吴用如果能劝宋江效法刘备，面南背北，岂不又是一个三国演义，当然可以乘胜拿下辽国，做千秋万代不朽之事。
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