早年他作为一名宦官将领活跃在西南方向的战场上，作为沐升将军的后援带领从湖广内陆开拔来的军队作战。整个战争过程中他被证明胜任而有能力，当然这也是与在北京炙手可热的大太监王振的支持不可分开的。到1454年反叛的孟养和麓川两国已被征服，而缅甸其余的几个国家则被中国的军力所震慑，从而稳定了整个西南方的局面。一般认为，这场战争标志着汉族在这个方向上统治地位的稳固。
帝国在这个方向上扩张的成功使上层阶层对于军队的力量产生了过高和不切实际的认识，这导致了“土木堡之变”，英宗被俘，王振被杀。英宗之弟朱祁钰继位，是为景帝。
景泰元年(1450年)春夏，英宗被释返京，居皇城南宫，称太上皇。七年之后的景泰八年(1457年)正月，曹吉祥参与了夺门的密谋集团，帮助英宗乘景帝病重，重新登极，被称为“南宫复辟”。即夺门之变
南宫复辟”的经过是这样的。
景泰八年(1457年)正月，代宗病重。京师团指挥石亨、翰林侍讲徐有贞与宦官曹吉祥商议，要废掉代宗，重立英宗。于是决定利用曹吉祥出入宫中方便的条件，由他与英宗联系。正月十六日三更时，徐有贞提前进入朝房，石亨等率家兵1000多人潜入长安门，由曹吉祥作内应，直接进入南宫。英宗在曹吉祥、石亨等人的护卫下，乘上轿子便朝皇宫奔去。等到天亮时，曹吉祥敲响钟鼓，打开殿门。等待早朝的大臣们，没想到端坐于朝堂之上的竟是英宗，面面相觑，不知所措。只听见徐有贞说：“太上皇复位了，你们还不拜见？！”
曹吉祥因为策划参与“南宫复辟”有功，很快成了英宗眼中的红人，备受宠爱。英宗复辟成功，对拥立他的人论功行赏，曹吉祥被任命掌管司礼监，总督三大营，掌握了京城的军政大权。石亨进爵忠国公，徐有贞被封为武功伯。曹吉祥等三人一夜之间成了朝廷中举足轻重的人物。
曹吉祥左右着英宗，他们得势后做的第一件事情，就是镇压朝中正直大臣。他们首先把矛头指向了北京保卫战的直接指挥者兵部尚书于谦。于谦这位忠心报国的忠臣最后背着“莫须有”的罪名，饮冤被杀。
紫禁城东华门曹吉祥欺骗英宗，排挤忠良，甚至幻想有朝一日成为皇帝。曹吉祥掌管朝廷中枢机构司礼监，可以随意出入宫廷；其子侄都握有兵权，嗣子曹钦担任都督同知不久又进封昭武伯，侄子曹铉、曹铎当上了都督，从此，有明一代开了宦官子弟封爵位的先例。曹吉祥身边又有一批奸佞之徒趋炎附势，其嚣张气焰直逼“老前辈”王振。
天顺五年(1461年)七月，曹吉祥也深知大祸将要临头，决定铤而走险，先下手为强。与曹钦商定，由曹钦领兵冲入皇宫，他在宫内领禁军接应，一举废了英宗。但风声走露。英宗急忙令人逮捕曹吉祥，并下令关闭皇宫四门和京城的九个大门。在与守门禁军进行了一番博杀之后，曹钦投井自杀，曹铎及其家人，不分老幼尽被屠杀。
曹吉祥一家发动的兵变，一夜之间即被镇压。三天之后，曹吉祥被处以分裂肢体的酷刑，其党羽汤序、冯益等都被诛。
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