黄侃是章太炎的门生，学术深得其师三昧。后人将黄与其师章太炎共称为“乾嘉以来小学的集大成者”、“传统语言文字学的承前启后人”，世称“章黄二学”。黄的禀性一如其师，嬉笑怒骂，恃才傲物，无所不作，时人目之为“疯师”、“疯徒”、“章疯”、“黄疯”。说起这位“黄疯”，妙闻趣事颇多。
“圣童”——“黄十公子”
黄侃（季刚）祖籍湖北蕲春，生于四川成都。其父云鹄，与张之洞为同榜进士，经翰林院出知四川雅安府，后以四川盐茶道署按察使事。鹄为有名之循吏和经学家，年七十方生黄侃，次第十，故称“黄十公子”。鹄教子甚严，规定《史记》、《汉书》必须从头背到尾。黄侃天资聪明颖慧，幼承庭训，耳濡目染。5岁之际，黄侃随父诣成都武侯祠，祠壁悬楹联甚多，他一一咸默记之。归后，乃父问其一二，他当即朗声背诵，其父惊诧不已。
7岁那年，黄云鹄应江南尊经书院山长之聘，留黄侃于蓉城延师授读。因家用匮乏，侃奉母命寄书告父，并于书末缀一诗云：“父作盐梅令（指其父曾任四川盐茶道），家存淡泊风，调和天下计，杼轴任其空。”时鹄之挚友、宜昌王鼎丞自山西布政使解职后客居江宁，读小季刚诗，诧为奇才，即以其女许之，这就是黄侃的原配王夫人。
9岁的黄侃已能读《经》，日逾千言，人呼“神童”。其父以书谕之曰：“尔负圣童之誉，须时时策励自己，古人爱惜分阴，勿谓年少，转瞬即壮志矣。”
黄侃13岁丧父，因系庶（妾）出，颇受歧视。丧父之后，黄侃所受刺激甚深，立志劬学以在大家庭中立足，其锐敏勤学亦绝人。
黄侃15岁考中秀才。不久清廷废科举、兴学堂，黄考入湖北文普通中学堂为第一期学员。同学中有宋教仁等人。稍后有查光佛、郑江灏、欧阳瑞骅、董用武（必武）等。这些人后来都成为著名的革命党人。
棺材随行
黄云鹄病故后，黄侃与母亲相依为命。他对母亲孝顺异常，自北京回蕲春，自蕲春到北京，都是侍母而行。每次奉母出行，必随身携带一件特别行李——棺材，原来此棺材刻有黄云鹄先生亲笔所写铭文。后来黄母病逝，黄侃哀毁欲绝，以古礼服丧。
为寄哀思，黄侃特请苏曼殊绘“梦谒母坟图”。苏为清末民初大才子，其绘画“潇洒绝尘”，于右任誉其“世人莫评曼殊画”。当时名人雅士莫不与之交往，以能获其墨宝为荣，但曼殊颇不以之轻易许人。
黄侃留日期间，曾与苏曼殊、章太炎、刘师培等同寓于东京新小川町，后又一起加入同盟会和南社。黄曾代曼殊译拜伦的《赞大海》、《去国行》、《哀希腊》等诗，两人交情甚笃。曼殊欣然为黄泼墨作画，黄侃亲自记文，章太炎也为之作跋云：
蕲州黄侃，少承父学，读书多神悟。尤喜音韵，文辞淡雅，上法晋宋。虽以师礼事余，转相启发者多矣。颇好大乘，而性少绳检，故尤乐道庄周。昔阮籍不循礼教，而居丧有至性,一恸失血数升。侃之事母，若之阮公同符焉。……
这帧画理所当然成为近代书画中珠联璧合的珍品。
怒砸“虎头牌”
1908年春，正在日本求学的黄侃，获悉母亲病危，驰归侍疾，寓居于蕲州高等官学堂附近的黄氏公屋。当时，光绪皇帝与慈禧太后先后病逝，清廷下令各地举行“国丧”。高等官学堂学生、同盟会会员田桓在“哭临”时，流露不满情绪。堂长杨子绪竟于翌晨高悬虎头牌于揭示处，要开除田桓的学籍，全学堂一时哗然。黄侃获悉大怒，跑进学堂，砸烂虎头牌，大骂一顿而去。后经劝学所所长陈筱丹调停，事情不了了之。过了几天，田桓带头剪辫，杨子绪十分恼怒，又将虎头牌悬出。黄侃闻讯手持木棒冲进学堂，先砸烂虎头牌，又要痛打杨子绪，杨吓得钻进工友的床底下，才免遭一顿痛打。不久，清廷大肆搜捕革命党人，鄂督陈夔龙遣吏捕捉黄侃，黄仓皇出奔，再次亡命日本。
“大乱者救中国之妙药也”
1911年7月，黄侃因宣传革命，被河南豫河中学解职。返蕲春途经汉口之际，同盟会会员、“文学社”机关报《大江报》主编、乡人詹大悲和副主编何海鸣等人为黄设宴洗尘。席中，论及清廷的腐败、蓬勃高涨的革命怒潮和立宪党人“和平改革”的欺骗术，黄侃愤慨不已。是夜，黄侃借助酒性，撰写了一篇时评。7月26日的《大江报》全文刊登出这篇署名“奇谈”、题为《大乱者，救中国之妙药也》的时评：
中国情势，事事皆现死机，处处皆成死境，膏肓之疾，已不可为。然犹上下醉梦，不知死期之将至。长日如年，昏沉虚度，软痈一朵，人人病夫。此时非有极大之震动，极烈之改革，唤醒四万万人之沉梦，亡国奴之官衔，行见人人欢戴而不自知耳。和平改革既为事理所必无，次之则为无规则之大乱，予人民以深痛巨创，使至于绝地，而顿易其亡国之观念，是亦无可奈何之希望。故大乱者，实今日救中国之妙药也。呜呼！爱国之志士乎？救国之健儿乎！和平已无可望矣！国危如是，男儿死耳，好自为之，毋令黄祖呼佞而已。
这篇短短217字、情绪激昂的反清檄文刊出后，舆论大哗。各地报刊纷纷为之报道，有的甚至全文转载，清廷惊恐万分。8月1日，湖广总督瑞?指令巡警二区区长覃兆鹏查封大江报馆，当场拘捕了詹大悲和何海鸣。两个月后，清王朝灭亡，詹、何二人才由革命党人救出。
詹、何二人在汉口地方审判厅受审期间，不愿出卖友人，詹自认《大乱》文为其所撰。其情操固然高尚，然而却使人们在相当长的时间内误认为此文系詹大悲所撰，直到45年后，辛亥革命元老卢智泉、温楚珩、朱峙三等人所撰的回忆录，才将真相公布与众。
不骂不相识
黄侃20岁之际被张之洞遣赴日本早稻田大学留学，和章太炎恰好同寓。黄住楼上，章住楼下。一天晚上，黄因内急不及上厕所，便从楼窗中解?洋洋直泻。章太炎此时夜读正酣，蓦地一股腥臊尿水瀑布般往下飞溅，禁不住高声怒骂。黄本系贵公子出身，且正年轻性躁，盛气凌人，也报以回骂。两人越骂越起劲，不骂不相识，通名报姓后，彼此都熟知对方大名。话锋转到学问上 ，两人越谈越亲，只恨相见太晚。章太炎毕竟是渊博绝伦的朴学大师，黄侃便折节称弟子。自此，黄侃从章太炎问学经年。
章太炎清高孤傲，对并世文人极少嘉许，惟独对黄侃刮目相待。称其：“清通练要之学，幼眇安雅之辞，并世固难得其比。方恐世人忘其闳美，而以绳墨之论格之，则斯人或无以自解也。”又说：“弟子成就者：季刚、季中、逖先；季刚、季中皆明小学，季刚尤善音韵文辞。”
章太炎曾对几位高足一一封号：蕲春黄侃（季刚）为天王，吴县汪东（旭初）为东王，海盐朱希祖（逖先）为西王，归安钱夏（中季）（即钱玄同）为南王，歙县吴承仕（检斋）为北王。世人又称黄侃、汪东为“章门二妙”。
1914年，章太炎因反对袁世凯复辟称帝，被袁幽禁于北京。黄侃获悉，冒生命危险与其师同居，一面侍奉，一面与师日夜论学。黄侃所为，使身陷困顿中的章太炎深为感动，遂将其得意之作《新方言》相赠，以为回报。黄侃与师同舟共济数月后，终被警察驱出。
黄侃学有成就，但慎于著述，章曾告诫黄：“人轻著书，妄也；子重著书，吝也；妄不智；吝不仁。”黄侃终不肯轻应师命而为，逊之以“年五十当著纸笔矣。”
1935年3月23日，为黄侃50寿辰，章太炎寿以联云：“韦编三绝今知命，黄绢初裁好著书。“上联典出：孔子读易，韦编三绝。意思是说黄侃勤奋好学，刚50岁，就读了许多书。下联典出：东汉蔡邕题曹娥碑；黄绢幼妇外孙齑臼。希望黄侃写出绝妙好词的著作。联末字是命，下联首二字“黄绢”（见《世说新语·捷悟篇》： “黄绢，色丝也，于字为绝。”）合起来即“命绝”二字。黄见后愕然不快，以为“命该绝矣”。当年10月8日，黄因饮酒过量，吐血而死，这副对联，竟成谶语。
“道之所存，师之所存”
黄侃留学日本时，于章太炎处结识了刘师培。三人相与筹谋革命，并共论学，交往日深。
刘师培的曾祖文淇、祖父毓松、伯父寿曾都以给《春秋左传》作新疏而列名《清史稿·儒林传》。作为经学的第四代传人，刘师培能将《十三经注疏》倒过来背，一字不易。
辛亥革命后，袁世凯筹谋称帝，赠洋3000元和一枚一等金质嘉禾章，授意黄侃为之写《劝进书》。黄侃持洋四处游玩，并将那枚勋章挂在黑猫的颈上。
“得名太早，厥性无恒”的刘师培，经不住富贵利禄的引诱，先变节为清廷密探，后为“筹安会”六君子之一。刘师培曾拉黄侃称说帝制，黄侃声色俱厉地说：“如此等事，请先生一身任之。”然后拂袖而去，在座的其他人也随之而散，弄得刘师培狼狈不堪。
1917年，黄侃与刘师培再次相逢于北京。此时的刘师培虽博稽载籍，闳深经学，但因参加“筹安会”，正处于穷迫之际。黄侃慨然为言于蔡元培，始延其在北京大学授课。
两年后的1919年，沉疴在身的刘师培，唯恐绝学失传而焦心，黄侃安慰道：“君今能在北大授课，就别再为无接续而发愁了。”刘凄然说：“诸生何足以当此！”黄禁不住问：“谁足以继承君之绝学呢？”刘慨然说：“唯君足以担当此任！”黄侃矍然而起说：“信如是，刘先生不弃，侃愿执经受业。”
翌日，黄侃叫妹夫温楚珩预定上好酒席一桌，点香燃烛，将仅年长两岁的刘师培延至上席，叩头如仪行拜师大礼，从此对刘改朋称师。黄侃还对温楚珩说：“《三礼》为刘氏家学，今刘肺病将死，不这样作不能继承绝学。”
数月后，36岁的刘师培终因肺病不治而早逝。黄侃以弟子之名亲撰《先师刘君小祥会奠文》以志哀忱，文曰：“我滞幽都，数得相见，敬佩至深，改从北面。……夙好文字，经术诚疏，自值夫子，始辨津涂。”
小学是经学的工具，而经学又是小学的材料。作为小学大家的黄侃如此重视经学，令人赞叹不已。其“道之所存，师之所存”（韩愈：《师说》）之举，成为士林佳话。
“天下第一凶宅”
蔡元培任北京大学校长，聘黄侃（时年28岁）为该校国学教授。黄携眷赁其友吴承仕屋而居。黄侃平时生活自由散漫，尽管教授待遇不低，他却常处窘乡，连房租也交不出。后来他的长子念华久病医治无效而早殇（时年19岁），黄痛惜不已，认为是屋之不吉，举家迁出。临行，揭字条于大门曰：“天下第一凶宅”。吴承仕见后十分恼火，指责黄侃不付房租不说，还如此诅咒。黄侃却气冲冲地说：“再饶舌，须先赔我儿子来！”吴承仕只得摇头而返。
馒头蘸朱砂和墨汁
黄侃在北京大学主讲国学之际，终日潜心“国故”，常废寝忘食。一次，友人登门拜访。进门见黄一手持馒头欲吃又止，一手捧书，知其正沉溺书中，不便打扰，即静坐恭候。忽然，“啪”的一声，友人大吃一惊，原来黄读到开心处，先在桌上猛击一掌，再将馒头蘸进朱砂和墨汁盒后放入嘴里，脸上被弄成了一个大花脸。
帮助共产党人
黄侃与董必武既是老同学，也是老朋友。1921年，中国共产党第一次全国代表大会即将在沪召开，代表之住宿难于解决。董闻法租界博文女子学校校长黄绍兰女士与黄侃交谊甚深，即求助于黄侃。黄侃当即致函黄绍兰，让代表以“北京大学暑假旅游团”的名义，借住博文女校。后来，黄绍兰还亲自为代表担任警戒。
1926年，正在武昌高师就读的共产党人李俊民因开展革命活动而被捕，黄侃亲自登门与鄂督萧耀南交涉，几经周折，李终得保释出狱。
1928年，同门汪东之弟、共产党人汪楚宝，被驻扎于徐州的刘峙部逮捕。汪东闻讯，求助黄侃，黄立即修书令其侄耀先连夜找时任司法院院长、老朋友居正为之斡旋。居正见函，当即致电刘峙放人，汪楚宝死里逃生。
雅谑胡适
“五四”前后，胡适作为新文化运动的骁将，积极提倡白话文运动，章太炎、黄侃却竭力反对。其时，胡适、黄侃同在北京大学任教。黄每次见胡，总爱嘲讽、奚落一番，胡知黄的“疯”脾气，每每谦让。
一次，黄侃问胡：“你口口声声要推广白话文，未必出于真心”。胡适不解其意，究其故。黄说：“如果你身体力行的话，名字就不应叫胡适，应称‘往哪里去’才对。”胡一时语塞。
又一次，黄侃给学生讲课兴起之际，又谈起胡适和白话文。他说：“白话文与文言文孰优孰劣，毋费过多笔墨。比如胡适的妻子死了，家人发电报通知胡适本人，若用文言文，‘妻丧速归’即可；若用白话文，就要写‘你的太太死了，赶快回来呀’11个字，其电报费要比用文言文贵两倍。”全场捧腹大笑。
是时，京剧名伶谭鑫培风靡北京，各大学多有好之者。某日北大课间休息，教师们闲话谭伶之《秦琼卖马》，胡适插话说：“京剧太落伍，用一根鞭子就算是马，用两把旗子就算是车，应该用真车真马才对……”在场者静听高论，无人做声，黄侃却立身而起说：“适之、适之，唱武松打虎怎么办？”一时为之哄堂。
一次宴会上，胡适偶尔谈及墨学，黄侃却在一旁骂道：“现在讲墨学的人，都是些混帐王八！”胡适赫然。一会黄又骂道：“便是适之的尊翁，也是混帐王八！”胡适忍无可忍，正欲发作，黄却大笑说：“且息怒，我在试试你，墨子兼爱，是无父也。你今有父，何足以谈论墨子？我不是骂你，聊试之耳！”胡适气得一时说不出话来。
“量守居士”
1928年春初，黄侃应好友、中央大学文学院院长汪东之邀，赴南京任教。从此，黄侃一住南京7年，直到1935年病逝。
黄到南京后，先赁居大石桥民房，后在明故宫西侧九华村建一三层楼的寓所。其3楼盈书十万，其中一部以1600元巨款所购《道藏》，据说全国仅有两部。黄取陶渊明“量力守故辙，岂不饥与寒”诗句中之“量守”，托同为南社社友、时任国民党中央党部秘书长的叶楚伧为之书“量守庐”悬于门上。汪东曾绘“量守庐图”，并题一联：
此地宜有词仙，山鸟山花皆上客；
何人重赋情景，一丘一壑也风流。
“量守庐”与汪东寓所相近，游宴过从，无数晨夕。一日，黄对汪说：“倘我一旦化去，你当怎样挽我？”汪略一思索，报以一联：
我意独怜才，平生风义聚师友；
谁能长寿考，九泉重路尽交期。 “量守庐”垒成不久，忽闻国民政府欲在“量守庐”一带建机场。黄侃气匆匆去找同在日本加入同盟会、时任行政院院长的汪精卫。一见面，黄直呼：“汪兆铭，你做大官，有了官邸，有小汽车，我黄某一个蜗居，你都不肯放过，我要你院长下台！”汪笑着回答：“季刚兄，这件事好办，南京这么大，随便你选一个地方，我替你盖一栋满意的住宅，如何？”黄侃坚不答应，汪精卫无可奈何，命主事者把“量守庐”撇开。
1934年9月，乃师章太炎曾为“量守庐”作记：
……量守庐，取陶靖节诗义也。靖节自知饥寒相捣，然不肯变故辙以求免。今季刚生计虽绌，抚图书厌饮食自若也，其视靖节穷蹙为有间，犹为是言，何哉？夫贫富岂有定程？衰世之士，或仕宦二三岁，家累至于巨万，细者如学职，号曰褐夫之守，校其所得，有什佰于侪伍而无算者矣。然仕者非变其素节；教者非心知其不然，故出其猖狂妄言，则不得至此。今欲取朱紫，登台省，突梯足恭，以迷其国而自肥，是亦有命焉，非士大夫所尽能也！寡得以自多，妄下笔以自伐；持之鲜故，言之不足以通大理；雷同为怪，以炫于黉舍之间，以窃明星之号，此非吾季刚所不能也。子夏，七十子之骏者也，学三年而癯，以义利交其胸中，故曰学不至谷，岂易得之哉！近世长沙有皮锡瑞者，故习江戴诸儒之学，江戴所言，虑犹不尽契故书雅记，然颇核实矣。术既通而时方鹜今文，玩奇说。守其故，则不足以致犬酒之馈，乃去习今文。一时学子辐凑其庐，号为大师。今锡瑞之书具在，起死者质之，则必知非其心所厌也，固曰有利之也！况兹末学奇邪之论，其易十倍今文，而利且百之。夫季刚之不为，则诚不欲以此乱真诬善，且逮于充塞仁义而不救也。靖节不可见矣，如季刚者，所谓存豪末于马体者矣！虽然，靖节，沮溺之伦也，于慧远之事佛，周续之说礼，犹有所不满焉。季刚于靖节，未也，抑犹在陶周之间欤？
黄侃得函大喜，复函答谢云：
奉到二日赠书，及尊撰量完守庐记，欢庆感激，殆不可任，惟惭粪朽，徒劳雕拭，谨当寻绎宝训，勉之学生，不隳师法，以酬恩造。侃以故里荆榛，萍浮非计，谋斯环堵，聊庇妻孥，不谓树蔽台南，有似隰斯之宅，潦经堂下，非恰怜子罕之家，即此遽庐，犹虞便夺，九域不靖，一室宁论，但令圭窦筚门，托尊文以传于来叶，斯厚幸也！顺风陈谢，未尽恳款感厉之忱，伏维垂鉴。弟子黄侃叩头叩头。
黄侃的第三位夫人黄菊英，本是黄侃的学生，深慕师之才华与师结合。婚后，黄菊英放弃受任小学校长的机会，承担全部家务，为黄侃创造一个治学、研究的理想环境。黄侃兀兀穷年雕琢象牙之塔，一日三餐由人送至三楼书斋，仅在周末晚餐才下楼同全家团聚，成为子女们的“稀客”。
穿布衣“钉鞋”的教授
中央大学规定师生进出校门要佩戴校徽，而黄侃偏偏不戴。门卫见此公不戴校徽，要看他的名片，他说：“我本人就是名片，你把我拿去吧！”争执中，校长出来调解、道歉才算了事。
在中央大学兼课的名流颇多，大多西装革履，汽车进出，最起码也有黄包车。唯黄侃进出每著一件半新不旧的长衫或长袍，一块青布包几本常读之书。
一个雨天，其它教授穿胶鞋赴校，而黄侃却穿一双钉鞋。“钉鞋”又称“木屐子”，即以桐油反复油浸后的牛皮为鞋帮，厚木块为鞋底，再钉上铁钉防滑。这种钉鞋在乡下走烂泥路极佳，而在城里水泥路上就不太合适了。黄侃穿钉鞋上课后天放晴，便换上便鞋，将钉鞋用报纸包上挟着出校门。新来的门卫本不识黄大师，见此公土气又携带一包东西，便上前盘问，还要检查纸包。黄放下纸包而去，也未再去上课。系主任见黄教授连续几天未到校，以为生病，便登门探望。黄则闭口不言，系主任不知所以然，赶快报告校长。校长亲自登门，再三询问，黄才说：“学校贵在尊师，连教师的一双钉鞋也要检查，形同搜身，成何体统？荒唐、荒唐！是可忍、孰不可忍？！”校长再三道歉，后又托名流们劝驾，黄终未再去中央大学上课了。
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