鲁科版选修5《有机化学基础》
“有机化合物结构的测定”教学设计
一、教学内容分析
一种新化合物的发现，需要对该化合物进行结构的测定，只有测定它的结构才能了解它可能具有的性质，才能够将其应用于生产生活中，才能更好地为人类造福。作为一种新化合物，我们怎样去测定它的结构呢？测定它的结构的一般方法是怎样的呢？本对鲁科版选修5《有机化学基础》第三第二节“有机化合物结构的测定”进行具体的分析。有机化合物结构的测定是有机化学的重要组成部分，它在分子生物学、天然有机化学、医学以及学等领域有着重要的作用。它与有机化合物的合成紧密相关，是有机合成的基础。本节的编写体现了教材内容选取的现代性。
教材在编写了第一节“有机化合物的合成”的基础上编写了本节内容。一方面，是希望帮助大家对有机化合物合成的一般程序有一个完整的认识，有机化合物结构的测定的核心步骤为确定化合物的分子式，以及检测分子中所含官能团及其在碳骨架上的位置。另一方面，在一定程度上对主要官能团的化学性质进行，也反映了这些化学性质在结构测定中的应用。本节就是围绕这两个核心问题展开的，并用某种医用胶单体结构的测定作为案例，阐述有机化合物结构测定的一般程序。这样的编写次序井然，符合逻辑，便于教学活动的开展。
二、学生学习情况分析
1.学生已有知识分析：各类有机物的性质
有机化学基础选修模块学习的有机物
烃类物质：烷烃、烯烃、乙炔及炔烃、苯及其同系物
烃的衍生物：乙醇、醇类物质、乙醛、醛和酮 ； 糖类；乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸 、氨基酸、油脂
2.学生思维能力水平分析：要充分运用学生讨论、归纳学习有机化合物分子式确定的方法；利用探究、问题讨论法掌握有机化合物结构测定的解题方法；通过教材例题分析测定有机化合物结构的一般过程和核心步骤。
三、新程设计思想
1、认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系
2、举例说明烃类物质在结构测定和有机化工中的重要作用；
3、探究式学习、多媒体教学、案例分析
四、教学目标
1.知识与技能目标
了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在碳碳双键或三键、卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基或羧基等。能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关谱图提供的分析结果，判断和确定某种有机化合物样品的组成与结构。
2.过程与方法目标
初步了解一些测定有机机化合物结构的现代手段；懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。
3.情感态度与价值观目标
认识有机化合物结构的测定对人类生产、生活的重要影响；赞赏有机化学家们为人类社会所做的重要贡献；通过医用胶案例分析，培养学生分析思维能力；培养参与交流研讨活动的能力。
五、教学重点与难点
1.知识与技能上重难点
有机化合物官能团种类及官能团在碳骨架中位置确定的方法。
2.过程与方法上重难点
初步学习案例分析法、问题讨论法的思维方法。
六、教学过程
展示：海葵毒素（借助多媒体）
说明：有64个手性碳和7个骨架内双键(Z、E),异构体数为271个(近乎阿佛加德罗常数！),是目前已发现的最复杂的化合物, 但也已被合成. (1989年经8年之久由哈佛大学的ishi24名博士和博士后完成.)强调有机化合物结构的测定对有机化学的发展的重要性，然后转入新。
知识再现：测定有机化合物结构的流程：
定性分析
定量分析 元素组成 分子式
测定有机化合物 化学分析 官能团 确定出分子结构
光谱分析 相对分子质量 及碳骨架状况

一、有机化合物分子式的确定（第一时）
1.确定有机化合物的元素组成
碳氢元素质量分数的测定方法
氮元素质量分数的测定方法
卤素质量分数的测定方法
2.测定有机化合物相对分子质量的方法
① ②
3.有机化合物实验式的确定
例题1：某有机物由碳、氢、氧三种元素组成，该有机物含碳的质量分数为54.5%，所含氢原子数是碳原子数的2倍；又知最简式即为分子式，则有机物的分子式为（ ）
A 、CH2O B、 CH2O2 C、 C2H4O2 D 、C2H4O
4.有机化合物分子式的确定
例题2：写出下列烃的分子式：
（1）相对分子质量为142的烃的分子式为_____________________
（2）相对分子质量为178的烃的分子式为______________________
（3）相对分子质量为252的烃的分子式为_______________________
例题3：标准状况下1.68L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0g，若用碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3g计算燃烧产物中水的质量。若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出他们的分子式（只要求写出一组）

例题4：0.16g某饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产生56ml氢气（标准状况下）。则饱和一元醇的分子式为_ ________.
【方法指导】
1.实验式的确定：实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。实验式又叫最简式。
方法：
①若已知有机物分子中C、H等元素的质量或已知C 、H等元素的质量比或已知C、H等元素的质量分数，则N(C):N(H):N(O)==______
②若有机物燃烧产生的二氧化碳和水的物质的量分别为n(CO2)和n(H2O),则N(C):N(H)= __
2．确定相对分子质量的方法：
①==m/n(表示摩尔质量 m表示质量 n表示物质的量)
②已知有机物蒸气在标准状况下的密度：r== 22.4* 密度（注意密度的单位）
③已知有机物蒸气与某物质（相对分子质量为’）在相同状况下的相对密度D：则r==’* D
④== (A)* X(A) + (B)*X(B)……（表示平均摩尔质量，(A)、(B)分别表示A、B物质的摩尔质量，X(A)、X(B)分别表示A B 物质的物质的量分数或体积分数）
⑤根据化学方程式计算确定。
3.有机化合物分子式的确定：
①直接法
密度（相对密度）→摩尔质量→1摩尔分子中各元素原子的物质的量→分子式
②最简式法
最简式为CaHbOc，则分子式为（CaHbOc）n， n==r/(12a+b+16c)（r为相对分子质量）.
③余数法：
a)用烃的相对分子质量除14，视商和余数
(CxHy)/(CH2)==/14==A……
若余2，为烷烃 ;若除尽 ,为烯烃或环烷烃;
若差2，为炔烃或二烯烃;
若差为6，为苯或其同系物.其中商为烃中的碳原子数。（此法运用于具有通式的烃）
b)若烃的类别不确定：CxHy，可用相对分子质量除以12，看商和余数。即/12==x…余，分子式为CxHy
④方程式法：
利用燃烧的化学方程式或其他有关反应的化学方程式进行计算确定。
⑤平均分子式法：
当烃为混合物时，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。
二.有机化合物结构式的确定：（第二时）
测定有机物结构的关键步骤是判定分子的不饱和度及典型的化学性质，进而确定分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。
阅读P110-P111
1、有机化合物分子不饱和度的计算。
[思考讨论]
（1）不饱和度的定义？（了解）
（2）常见几种官能团的不饱和度？
（3）不饱和度的计算公式？
（4）有机物中若有卤素、氧、氮原子的处理方法？
通过表格，熟记几种官能团的不饱和度
化学键不饱和度化学键不饱和度
一个碳碳双键一个碳碳叁键
一个羧基一个苯环
一个脂环一个氰基
2、确定有机化合物的官能团
有机化合物的官能团都有着相对独立和明确的化学性质，所以可以通过化学反应对其进行鉴别和确定，从而推断有机化合物的可能官能团。
1、[活动探究] 通过表格，熟记一些官能团的化学检验方法
官能团种类试剂判断依据
碳碳双键或叁键

卤素原子
醇羟基
酚羟基

醛基

羧基
硝基(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸、OH的甲醇溶液1分钟内溶液由淡绿色变为红棕色
氰基加入强碱水溶液并加热有氨气放出
2、近代快速测定有机化合物分子结构的方法有 。
[拓展视野] 阅读P112 光谱分析的作用。（了解）
[案例] 医用胶单体的结构测定
交流、研讨，回答本问题：
（１） 确定分子式
（２） 推导结构式
[堂小结]
测定有机化合物结构的步骤有：
[堂检测]
1、选用合适的方法鉴别下列各组物质
（1）乙醇与乙醛 （2）乙醇和乙酸
（3）乙醛和乙酸 （4）乙烷和乙炔
（5）苯和甲苯 （6）乙酸与乙酸乙酯
（7）苯甲醇水溶液和苯酚的水溶液 （8）葡萄糖溶液和蔗糖溶液
[堂练习]
1．吗啡和海洛因是严格查禁的毒品，吗啡分子含C 71.58% H 6.67% N 4.91% 其余为O，已知其相对分子质量不超过300。试求：
（1）吗啡的相对分子质量和分子式。
（2）已知海洛因是吗啡的二乙酸酯，可以看成是2个乙酰基（CH3CO-）取代吗啡分子的2个氢原子所得，试求海洛因的相对分子质量和分子式。
2．25℃某气态烃与O2混合，在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至
25℃。此时容器内压强为原的一半，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为 。
七、教学后记
该较好的实现了教学目标，从生活和生产中的实例人手，说明有机化合物结构的测定在人类生活和经济发展中的重要意义。进一步让学生了解有机合成的发展。对于有机化合物结构的测定过程的教学，借助医用胶单体结构的测定作为案例的实例，结合教材中的示意图讲解，让学生清楚有机化合物结构的测定的方法和步骤。再举具体有机化合物结构测定的例子，使同学们强化理解有机化合物测定的基本途径，特别是常见元素相对分子量的测定方法，让学生自己归纳总结，以加深对有机化合物测定过程的理解。有机化合物结构的测定是有机合成的基础，是高考难点题型之一，实质是利用有机物的性质，进行必要的官能团的确定。要求学生熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的通性等基础知识。在归纳这部分知识时，注意让学生先自己总结回顾官能团的性质，让学生能够熟练掌握，并充分利用教材中的例题，让学生掌握结构测定的解题步骤，并达到熟练运用。本节由一道一道由浅入深的探讨题化解难点，采用案例教学的策略，引导学生初步理解有机化合物结构的测定基本思路和方法，实现对官能团和各类有机化学反应的综合认识和应用，是一个亮点。同时给学生完成2007年宁夏理科综合高考化学试题，附：某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式为 ；
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？ （填“是”或者“不是”）；
（3）在下图中，D1 、D2互为同分异构体，E1 、E2互为同分异构体。

反应②的化学方程式为 ；C的化学名称为 ；E2的结构简式是 ；④、⑥的反应类型依次是 。
通过学习检测，学生基本能够掌握，达到教学目的。

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