1476年24岁的达·芬奇被控与17岁的男模特发生同性恋关系，在两次听证会后，因为证据不足而不了了之。这次审判给达·芬奇带来了巨大的心灵创伤，之后的岁月里，他竭尽所能保护自己的私生活，甚至用倒写法隐藏自己的真实思想。
所以，一切关于他是同性恋的猜想都停留在捕风捉影的阶段。但是无论如何，这仍是人们津津乐道的话题。许多历史学家指出达·芬奇更喜欢男性，他一生从未与任何女人有过亲密关系，他的画作也证明了他对男性美的迷恋，他的素描基本上只针对男性裸体。
另外，达·芬奇笔记本里的许多注释暗示了他与男学生沙莱的暧昧关系，据说这关系持续了28年。他去世前不久完成的画作《施洗者圣约翰》美丽而妖冶，画中那性别难辨的圣约翰的原型就是沙莱。
1910年，精神分析大师弗洛伊德通过研究达·芬奇的笔记来探究其性取向。他认为，达·芬奇将他的性欲表达在作品中，许多未完成的作品便是一种性挫败的象征。
用弗洛伊德的观点来看，同性恋者喜欢漂亮的小男孩或孩子气十足的俊美青年，这是对自己童年的一种无意识的再现，继而也是对失去的母爱感情氛围的一种再创造。
神秘的微笑
世界上没有任何一件艺术品能像《蒙娜丽莎》那样引来五花八门的说法和评价。画中人流露出一副不可捉摸的“微笑”，世人称之为“神秘的微笑”。
根据相关记载，画中人是佛罗伦萨银行家弗朗斯柯的妻子丽莎。然而，他为一个少妇作画何以能如此传神呢？其中有什么奥妙吗？
1503年，佛罗伦萨银行家弗朗斯柯以丰厚的酬金请达·芬奇为夫人丽莎作画。这天，丽莎身着华美的连衣裙，梳着时髦的发式，一绺绺卷发散在双肩，明亮的眼睛闪闪发光，身体丰腴，两颊绯红，颈项和手臂佩带着名贵珠宝，全身充溢着高贵的气息，出现在达·芬奇面前。当她用目光注视着鼎鼎大名的画家时，不由心生崇拜。他有着一颗能容无限智慧的苏格拉底式的脑袋，面孔下布满银白色的胡须，看上去像是寄居人间的神，这与她终日见到的粗俗商人大不相同。这么看着想着，一丝不易察觉的微笑浮现在脸上，使丽莎显出夺人的光彩，令人心旷神怡。这个微小的异样，被目光敏锐的达·芬奇一下子捕捉住了，他立即铺展画纸，拿起画笔开始作画。
为了维持丽莎的微笑，达·芬奇为她讲了精彩而愉快的故事，还请来多位小丑、琴师、街头艺人为她表演。丽莎坐定以后把一只手放在另一只手上，他注意到丽莎裸露的颈项和丰腴的双手被金银珠宝所占有，于是说：“如果夫人不反对的话，我想描绘不加任何装饰的颈项和手臂，这是属于您最纯真的美，请夫人去掉一切象征财富的饰物，让我尽情描绘属于你本人的天生丽质。”于是我们得以看到一位毫无修饰、情趣天然的少妇。
蒙娜丽莎勾起了达·芬奇对后母阿格琵耶娜的回忆。一次，他深情地向丽莎倾诉了自己的身世，当讲到母亲在24岁死去时，他充满了悲痛。丽莎说：“我也是24岁，我使你想起了她。”达·芬奇在不知不觉中将丽莎看成了阿格琵耶娜的神秘化身，他怀着对母亲和情人的双重情感来尽情描绘,写作素材。不仅如此，他还把她作为一种理想，一种美的象征，作为人类世界的欢乐和光明来描绘。他要把自己的美感和体验，用画笔传达给所有人。
睡眠与饮食
达·芬奇多才多艺，在艺术和科学领域都造诣非凡，是人类智慧的象征，是意大利文艺复兴时期的艺术三杰之一，也是整个文艺复兴时期最耀眼的星辰，恩格斯称他是“巨人中的巨人”。
达·芬奇之所以能如此杰出，与他的勤奋刻苦、惜时如金是分不开的，他创造的定时短期睡眠延时工作法深为世人所称道。这一方法是通过对睡与不睡的硬性调节来提高时间利用率，即每工作4小时睡15分钟。这样，一昼夜花在睡眠上的时间累计比较少，却能依然保持旺盛的工作精力。
达·芬奇是素食主义者，他一生反对吃肉，他以一种博大的悲悯情怀说：“人的确是禽兽之王，他的残暴胜于所有的动物。我们靠其他生灵的死而生活，我们都是坟墓。我在很小的时候就发誓再不吃肉了。总有一天，人们将视杀生如同杀人。”
警世箴言
勤劳一日，可得一夜安眠，勤劳一生，可得幸福长眠。
微小的知识使人骄傲，丰富的知识使人谦虚。所以空心的禾穗高傲地仰头向天，而充实的禾穗则低头向着大地，向着他的母亲。
你如果要做一个艺术家，你要牢记：必须开拓你的胸襟，务使心如明镜，能够照见一切事物，一切色彩。
一语识人
达·芬奇的死，对每一个人都是损失，造物主无力再造出一个像他这样的天才了。
——达·芬奇的学生弗朗西斯科·梅尔兹
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