丘吉尔出生于英国的一个贵族家庭。父亲伦道夫?丘吉尔勋爵是保守党“樱草会”的创办人，曾担任过内阁中仅次于首相的财政大臣。母亲珍妮?杰罗姆是美国百万富翁、《纽约时报》股东之一的伦纳德?杰罗姆的女儿。但出生在富贵之家的丘吉尔童年时代过得并不快乐，父母忙于交际，各自在外都有情人，很少顾及到儿女。风流貌美的母亲更是在外面拥有众多情人，其中还包括日后的英国国王，当时仍是“威尔士亲王”的爱德华八世。妻子的不忠行为让伦道夫震怒，他也开始和美女格拉迪斯?格雷发生了婚外情。二人离婚后，丘吉尔的母亲珍妮再婚，第二任夫君甚至比丘吉尔还要小。

　　在混乱家庭中长大的丘吉尔性情顽劣，成绩不佳，伦道夫无奈之下将这个不争气的儿子送进了桑赫斯特皇家军事学院。军校毕业后的丘吉尔成了《每日纪事报》的一名随军记者。1896年9月，丘吉尔随部队调往印度。不久他与年龄相仿的帕米拉?普罗登相遇并一见倾心。然而这时丘吉尔的父亲伦道夫勋爵已经去世，母亲也已另嫁，在帕米拉父亲的眼中，丘吉尔这个不名一文的随军小记者就是个“穷光蛋”。两年后，帕米拉嫁给了当时印度总督的儿子利顿伯爵维克多。

　　1899年，丘吉尔前往南非，采访英布战争，结果被布尔人俘获。1899年12月，丘吉尔极为大胆地独自越狱成功，在当地一个英国侨民的帮助下逃到了洛伦索?马贵斯（今莫桑比克首都马普托）的英国领事馆。这一事件使得他在英国的声名大噪，并与1900年3月回到了英国。

　　初恋失败的刺激和饱经沧桑的经历让丘吉尔变得理性和冷静。他抛弃了对人生和情爱的幻想，决定干出一番事业，改变命运。通过越狱事件而闻名全国的他决定抓住机会，踏入政坛。1900年10月，代表英国保守党参选的丘吉尔顺利当选议员，从此开始了长达六十一年的政治生涯。

　　然而进丘吉尔入政坛后并不顺利，他公开表示反对首相的贸易壁垒政策，这导致他与保守党彻底决裂，1905年1月被保守党取消了党员资格。丘吉尔转而站到反对党的队伍中。

　　1906年自由党上台，丘吉尔终于迎来了崭露头角的机会，获得任命成为殖民地事务部次官，但野心勃勃的丘吉尔并不满足，寻找着一切升职的途径。1907年，他结识了财政大臣阿斯奎斯21岁的爱女维奥莱特。当时的首相坎贝尔?班纳曼年近七旬，已经将阿斯奎斯选定为自己的接班人，所以巴结阿斯奎斯的人排成了长龙。

　　1907年4月的一个周末，丘吉尔参加了一个社会名流的派对，在得知场中被众多男士追捧的冷艳女孩是未来首相的爱女维奥莱特后，他感觉改变命运的机会来了。

　　当时的丘吉尔刚刚30岁出头，受母亲的遗传，生得风流倜傥，而又成熟干练，他不屑于像其他人那样厚着脸皮谄媚奉迎，他决定采取漠视她的方法引起她的注意，果然收到了奇效，赢得了芳心。

　　丘吉尔就这样进入了维奥莱特的生活，也慢慢走进了少女情窦初开的内心。维奥莱特发现，丘吉尔与自己所结识的任何男子都不同，他不会奴颜婢膝地曲意奉迎她，也很少对她说些甜言蜜语的恭维话。他的男子气概、翩翩风度以及不俗的谈吐都让维奥莱特深深地为之着迷。

　　接下来的几个月里，两个人开始频繁幽会。爱女的一举一动自然逃不过阿斯奎斯的眼睛，他派人对丘吉尔的背景做了仔细调查，结果发现他不仅出身高贵，而且能力出众，是个理想的女婿人选。于是，便放下心来，默许了女儿的选择。

　　1908年，坎贝尔的身体彻底垮了。四月他递交了辞呈，国王立刻派人招唤阿斯奎斯，任命他为新一届首相。

　　虽然丘吉尔在维奥莱特面前从来没有提过请她父亲提携的话，但沉浸在爱河里的少女主动向父亲提出了要求：“你应该重用温斯顿。”向来疼爱女儿的阿斯奎斯满口应允：“你无须担心温斯顿的前途，他将得到重用，被安排到关键职位上。”随即丘吉尔被任命为英国商业大臣，号称世界第一强国最年轻的内阁成员，真可谓志得意满，风光无限。

　　助丘吉尔取得了事业上的成功，维奥莱特满心以为，接下来他就该向自己求婚了。8月，维奥莱特与父母去苏格兰克鲁顿湾度假，她邀请丘吉尔到他们租住的城堡共度一段时光，言辞间充满了暗示。令女孩心花怒放的是，丘吉尔很爽快地接受了她的邀请。这在维奥莱特看来，就意味着丘吉尔答应了将向她求婚，她满心欢喜地等待着心上人的到来。可是，单纯的女孩怎么也没有想到，她的白马王子此时已经移情别恋了。

　　就在阿斯奎斯当上首相的一个月前，丘吉尔在一次晚宴上结识了苏格兰艾尔利伯爵的外孙女，时年22岁的克莱门蒂娜。第一眼看到克莱门蒂娜，丘吉尔的心头就禁不住为之一震。这位成熟妩媚的贵族之女浑身环绕着一股神秘气息，眉眼间竟像极了丘吉尔的初恋情人帕米拉。丘吉尔怀着复杂的心情走上前向克莱门蒂娜邀舞，克莱门蒂娜答应了。

　　那天晚上，两人跳了一支又一支舞，相比心思单纯而稚气未脱的维奥莱特，克莱门蒂娜散发出的性感魅力令丘吉尔神魂颠倒。而丘吉尔的诙谐幽默和不俗谈吐也深深吸引了克莱门蒂娜。

　　虽然对克莱门蒂娜一见倾心，但丘吉尔明白自己的事业还要仰仗维奥莱特的父亲，所以他一边与克莱门蒂娜交往着，一边仍然频繁出入于阿斯奎斯的庄园，游走于两个女人之间。

　　好在丘吉尔没有等待多久，仅仅一个月后，他就成功进入了内阁，实现了自己的梦想。此时的丘吉尔意识到，必须结束这场危险的三角游戏了。他要在两个女人间作出抉择。

　　几经衡量，丘吉尔心中的天平偏向了克莱门蒂娜。虽然她家道中落，无法像维奥莱特那样在事业上助自己一臂之力，但是，她是继帕米拉之后，唯一令丘吉尔真正心动的女人。自负的丘吉尔认为，现在自己已经进入了内阁，将来完全可以靠自己的能力有所作为，用不着把一生的幸福都交付进去。

　　就在承诺与维奥莱特见面的日期前一周，即1908年8月10日，丘吉尔邀请克莱门蒂娜到他表哥马尔伯勒公爵的家??布莱尼姆宫游玩。在那里，丘吉尔鼓足勇气向克莱门蒂娜求婚，让他欣喜若狂的是，女孩很痛快就答应了。丘吉尔大喜过望，当场商定订婚仪式于8月15日举行。因为丘吉尔10月就要前往伦敦赴任，只有9月中旬有时间操办婚礼，婚礼过后还有两个星期可供度蜜月。

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