宋江自上梁山以后，就开始代替晁盖率领部众出征。作为梁山来说，虽然他们是一个自己说了算的“王国”，但毕竟这个王国是山寨的；尽管他们都是“好汉”，但这个好汉说到底还是绿林的。在梁山这个绿林好汉占领的山头上，晁盖还是个正儿八经的首领，名义上，宋江等头领只不过是他的小兄弟，其他的更是小喽?。按理说，梁山上有比较大的军事行动，尤其是需要大队人马出动，都应该是晁盖带队才行。可是，因为宋江救了晁盖的关系，宋江在梁山上有了特殊的地位，所以，这宋江要代替哥哥出征，每一次都能成行。从晁盖这方面来说，人家“担着血海般干系”救了他，把这第一把交椅让出来也是应该的（刘唐说晁盖早有这个意思），但是对于其他将领以及当时好汉们所讲究的那个“义”字来说，这又是不可以的。所以，当宋江打了清风寨，带着人马准备投靠晁盖，因为家信半路上回家不能上梁山，花荣、燕顺等人尽管知道两人的关系，又手里拿着宋江的书信，心里还是没有底，因为这梁山毕竟是晁盖的。后来，宋江坐了梁山的第一把交椅，这梁山就成了宋氏天下，朝廷要招安，那诏书上写着所有人都可以赦免，唯有宋江除外。如此说来，只要晁盖坐着第一把交椅一天，这梁山泊就是晁盖的天下。宋江要代替晁盖出征，除了晁盖，还必须要得到弟兄们的拥护才成。而问题恰恰在于，掌握着梁山泊兵马调度大权的军师吴用，总会在第一时间表态支持宋江。而这个所谓的智多星，在晁盖征伐曾头市的战斗中，却并没有随晁盖出征。可以说，宋江能够架空晁盖，吴用的支持起到了关键的作用。没有吴用，宋江想架空晁盖也是徒劳枉然。

那么，吴用为什么会选择倒向宋江，又是怎样支持宋江架空晁盖的呢？

吴用和宋江本来不认识，这种恩情应该算作是私，于公还是在晁盖

晁盖等人劫取生辰纲事发，宋江稳住了公人，冒险来到晁盖庄上报信。这时候，三阮兄弟已经回到了石碣村，而吴用、公孙胜和刘唐还在晁盖庄上。因为这是“私放”，宋江需要抓紧时间回到县里。晁盖也来不及多说，安排宋江和三人见了一面，宋江“略讲一礼”，“飞也似望县里”去了。送走了宋江，晁盖问他们三人说：“你们认得那来相见的这个人么？”可见，他们都不认识宋江。晁盖说：“亏杀这个兄弟，担着血海也似干系，来报与我们。”这对于晁盖来说，告诉这些弟兄们，不要忘了宋江的大恩大德，是一种道义。从吴用等人来说，知恩图报，也是做人的本分。但事情还应该从另一方面来看。劫取生辰纲，刘唐、公孙胜等人从不同的地方来到晁盖这儿，说明他们是把晁盖当做头领，白胜被抓招供时也说，“为首的是晁保正”。在那个等级社会，晁盖这个大哥就是主公，就是这几个人的“君主”，他们都是晁盖的臣下。这就像关羽、张飞一样，他们虽然和刘备成了结义弟兄，但刘备首先是他们的“主子”，其次才是他们的大哥。因此，吴用维护晁盖的权威是“公理”，而报答宋江的恩德和对待晁盖相比，只能算作是私义，更何况，宋江并不是因为七个人而私放晁盖，私放只因为晁盖一人。换一种说法，报答宋江的恩德是晁盖集团的事情，晁盖当上梁山首领后，是整个梁山山寨的事情，吴用不会也不应该因为这个事情选择倒向宋江。这就像关羽，他帮助曹操解了白马之围，在华容道上私自放走了曹操，这些都是他报答曹操恩情的私义，而矢志不渝地追随拥戴刘备，才是他一生不变的“忠义”。

当然，晁盖和宋江的关系比较特殊，这有别于刘备和曹操，但仅仅从“君臣”关系上来说，两者并没有多大区别。如此说来，吴用倒向宋江，必然是另有原因。

宋江宁可当罪犯也不上梁山，吴用说，我明白了，这里两人的想法是一样的。

宋江被断配江州，晁盖“只怕路上错了道路，教大小头领分付去四路等候”，终于被刘唐一路接着。刘唐要杀了两个押送公人，请宋江上山，宋江以自刎相逼，要刘唐放他去江州。刘唐说：“哥哥这话，小弟不敢主张。”并说吴用在前方等候，领着宋江来到吴用和花荣面前。花荣说，为什么不给兄长开了枷？宋江说：“贤弟，是甚么话！此是国家法度，如何敢擅动！”吴用紧接着笑着说：“我知兄长的意了。这个容易，只不留兄长在山寨便了。晁头领多时不曾得与仁兄相会，今次也正要和兄长说几句心腹的话，略请到山寨少叙片时，便送登程。”宋江听了这话后说：“只有先生便知道宋江的意。”

两人一来一往之间，都说对方知道自己的“意”，那么，两人懂得对方的什么心思呢？从吴用来说，宋江的心思就是宁可当罪犯，也不愿意当强盗。既然要当罪犯，就要当一个“好罪犯”，因此公人不能杀，枷锁不能开，因为这是“国家法度”。从宋江来说，罪犯离正常社会距离近，梁山泊头领离正常社会远，罪犯遇到大赦或者边境有战事，还可以做个“忠孝”之人，而上了梁山，则完全成了一个“不忠不孝的人”，这是“上违天理，下违父教”的。所以，当吴用承诺“只不留兄长在山寨便了”的时候，宋江马上说，只有吴用知道他的意思，连花荣这般最知命的兄弟也是不懂得宋江的心意的。有了这番默契，宋江上了梁山泊，始终是带着枷锁的，众位弟兄“教去了枷，也不肯除”，不用说，梁山泊的“大总管”吴用成全了宋江的这番“意”。

后来，宋江写了反诗，不得不上梁山，坐上了第二把交椅。通过前面的事情，吴用肯定知道，宋江是时时刻刻想着回到他那个“忠孝”路上去的，这和吴用的心思是一致的。古代文人为什么要读书？不用说，就是为了当官。吴用是怀才不遇，他想通过劫取生辰纲证明自己的智慧，因为此前有人已经劫过一次生辰纲，成功了，他认为自己不比别人差。只不过是百密一疏，出现了一个白胜，事情败露，这才选择造反的，其实，他的骨子里是想当官的。

晁盖本来可以不造反，他只是想享受一下被人拥戴的滋味，招安不招安，无所谓。本博有一篇文章《晁盖为什么要劫取生辰纲》专门论述过这个事情，再重复说明一下，这不符合吴用等读书人的理想。

宋江上梁山虽然是无奈之举，但却是有备而来。两人围绕过梁山和上梁山有了默契

宋江第一次打算上梁山，那是在打下清风寨之后，尤其是有了一个花荣还不够，他还费尽心思再拉上一个秦明，这样，真正有武艺的就是两个人。宋江因父亲的假信不能上山，花荣领着一般头领上了山，梁山头领一共是二十一位。梁山原来有四位头领，林冲、杜迁、宋万、朱贵，真正属于晁盖的也就是七人，再加上拥戴晁盖坐上第一把交椅的林冲，晁盖派共是九人。花荣一行是九人，假如宋江上山，宋江派就是十人。不能不说，宋江是有所算计的。从江州刑场被救出来，宋江不顾危险，拉着一帮弟兄攻打无为军。做下了这件事情以后，宋江跪下来求江州众人跟随他上梁山，李俊、张横、穆弘等江州弟兄只能是跟着他走，因为事情很明白：“今若不随哥哥去，同生同死，却投哪里去？”到了梁山，经过一番推让，宋江坐了第二把交椅。当吴用、公孙胜这个梁山决策集团的人员确定了以后，宋江马上发令：“休分功劳高下，梁山泊一行旧头领去左边主位上坐，新头领去右边客位上坐，待日后出力多寡，那时另行定夺。”这话有一个很大的问题，头领们既不分功劳高下，分什么？新旧头领都不是一个两个，这位置难道就不用再分了吗？既然不分功劳高下，为什么还要说日后出力多寡再定夺？这样一分配的结果就是，左边旧头领九人，右边新头领二十七人。

新旧头领一说，算是让吴用看明白了，宋江上梁山虽然是无奈之举，但却是有备而来。

当然，宋江也忘不了敲打一下吴用。在“宋江说起江州知府捏造谣言一事”的时候，还说了一句：“不期戴院长又传了假书。”这假书正是吴用的失误，所以黄文炳撺掇蔡九知府来个“先斩后奏”，差一点要了宋江的命。吴用不是晁盖，更不是李逵，他能听出一个弦外之音来，宋江说刑场一事，他没有马上回击宋江，当宋江说到“拒敌官军一事”的时候，吴用这才说：“兄长当初若依了弟兄之言，只住山上快活，不到江州，不省了多少事？这都是天数注定如此。”吴用并没有接茬说宋江的那个“拒敌官军一事”，宋江也没有接茬说当初坚决去江州服刑一事，而是问了黄安之事掩盖了过去。从此以后，两人只有默契。

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