曾经有人说，纳兰性德就是《红楼梦》中贾宝玉的原型。纳兰与曹雪芹的祖父曹寅同为康熙皇帝的侍卫，相处了八年，交情很深。曹寅曾为纳兰性德词集作序，纳兰去江南游历时到了南京，专门为曹寅赋词两首《金陵》和《满江红?为曹子清题其先人所构楝亭，亭在金陵署中》，曹子清就是曹寅。

　　后来，曹雪芹写《红楼梦》，稿未完而人先亡。和?将文稿呈献给乾隆皇帝，乾隆阅后说了一句：“此盖为明珠家事作也。”虽然此说有捕风捉影之嫌，但纳兰性德与贾宝玉确有许多相似之处，而曹雪芹的《红楼梦》也确实受到了纳兰性德的词的影响。

　　《饮水词》中有这样的词句：“今宵便有随风梦，知在红楼第几层？”“因听紫塞三更雨，却忆红楼半夜灯。”“此夜红楼，天上人间一样愁。”词中多次提到“红楼”，这对《红楼梦》的影响是显而易见的。

　　在祖父的影响下，曹雪芹自幼熟读纳兰性德词，熟悉纳兰的遭际，对纳兰性德深感同情。《饮水词》中多处咏竹，而林黛玉爱竹，别号“潇湘妃子”，曹雪芹又为她的居处潇湘馆安排了“凤尾森森，龙吟细细，一片翠竹环绕”的环境，这也绝不是巧合。而且，更关键的是，纳兰性德也有一段愁云惨雾的爱情往事，和《红楼梦》中宝、黛、钗三人的关系十分相似。

　　据说纳兰性德在正式娶妻之前，有一个青梅竹马的心上人，就是他的表妹雪梅。雪梅自幼父母双亡，寄居在纳兰家。这位表妹冰清玉洁，才智过人。纳兰性德和表妹相知相爱，心心相印，私订终身，但他们的爱情遭到了纳兰母亲的激烈反对。母亲固执地认为，一个父母双亡的孩子，即使她是自己的亲外甥女，她也是“丧门星”，怎么能把这种“不祥”带给自己最心爱的长子呢？

　　不管纳兰和雪梅如何的苦苦哀求，母亲都不为所动。为了拆散这对“冤家”，父母想了一个损招，把雪梅送入了宫中，从此两人就再也未能相见。坚贞的雪梅为了保全自己的清白，在宫中吞金自尽，纳兰性德得知消息以后痛不欲生，大病了一场。

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