根据上世纪40 年代传记作品的记述，宋美龄在美国韦尔斯利学院读书时，曾与某中国留学生订下婚约，但很快就退婚了。而坊间传说，刘纪文就是宋美龄的初恋情人，甚或说两人已到了谈婚论嫁的程度。2012 年10 月，刘家后人公开否认了刘宋订婚的传闻，因为刘纪文根本没有在美国留过学。传闻毕竟是传闻，要揭开历史的真相，还得从第一手的档案资料入手。宋美龄早年书信中那些曾经闯入过她的心扉的男士们，在今天看来他们是谁或许并不重要。但他们的出现，引发了宋美龄对爱情和婚姻的很多思考，反映了她追求其人生价值的心路历程。

　　1917 至1921 年， 宋美龄与米尔斯通信非常频繁，倾诉回国后的所见、所闻和所感，包括情感世界里的起起伏伏;1922 至1925 年米尔斯在中国，两人之间未见通信。 1926 年1 月至1928年1 月宋美龄给米尔斯的书信不到10 封，写信的频率大大降低，情感问题涉及不多。

　　1907 年夏，年仅9 岁的宋美龄跟随二姐宋庆龄远渡重洋赴美留学，先后就读于新泽西州萨米特镇波特温学校、佐治亚州德马雷斯特皮德蒙特学校、威斯里安女子学院，1913 年夏宋庆龄大学毕业回国，宋美龄转至马萨诸塞州的韦尔斯利学院就读。当时哥哥宋子文在哥伦比亚大学念书，充当了宋美龄的监护人。在韦尔斯利学院读书期间，宋美龄与宋子文在一起，自然会认识不少的中国留学生，其中不乏追求者和心仪之人。但青少年时期的恋情，犹如雨后的彩虹，美丽而短暂。

1917 年6 月宋美龄毕业后，带着对美国的无限依恋和哥哥一同自纽约启程回国。就在回国的轮船上，宋美龄遇到了令她“神魂颠倒”的Mr. Van Eivigh。此人是一名建筑师，父亲是荷兰人，母亲是法国人。在船上相处的十多天里，两人互相吸引。19 岁正是渴望爱情的年龄，当Van Eivigh 提出要宋美龄嫁给他的时候，少女的心动了。

　　回国后没几天，早已相识的异性朋友HK 和杨先生从北京来拜访宋美龄。尤其是HK 君，断断续续对宋美龄展开了长达两年的追求。综合宋美龄后来多封书信中关于HK 的信息，可以推测出，两人在美读书时可能有过约定，宋美龄也喜欢过对方，但回国后宋美龄对之若即若离，终至分手。

　　关于HK 的身份， 宋美龄在1918 年1 月13 日的一封信中才透露出来：他的父亲是上海兵工厂总办。上海兵工厂的前身就是赫赫有名的江南制造局，是近代中国最大的现代化兵工企业。1917 年，造船厂从制造局脱离出去，原来的制造局改称为“上海兵工厂”。由于是官办企业，兵工厂总办由北洋政府直接任命。显然，HK 家算是有权有势的家庭，但这并没有成为HK 吸引宋美龄的优势。

　　HK 看望宋美龄后很快返回北京，8 月初又从北京回到上海。之后，HK 常常去拜访宋美龄，但宋美龄却毫不在意，反而感觉他很不成熟。当时朋友们都在谣传，宋美龄和此君订婚了，而HK 并不予以否认，这引起宋美龄的不快。短短的两个月里，从仅仅是喜欢，到毫不在意，再到很不愉快，宋美龄的感情变化注定了HK 日后的单相思。圣诞节前夕，HK 给宋美龄发来一封电报，圣诞节时又寄了一车的鲜花。电报和鲜花，也未能激发起宋美龄的热情。随后发生的一件事更让宋美龄感到不快，甚至产生了不想再见到HK的念头。

　　1918 年1 月，宋美龄的姨夫牛尚周因病去世。牛尚周生前担任江南制造局(即上海兵工厂)的秘书，HK 向宋美龄表示他将到上海来接替这一职位，而宋美龄的姨妈倪桂金对任何接替她去世丈夫职位的人都怀有敌意。兵工厂秘书的职位， 带有半政治性，是很有前途的一份工作。

急于取得这个职位的HK，此时此刻更想要宋美龄嫁给他。宋美龄认为，适合搞政治的HK 在给自己写信的同时，也同样多地给宋子文、宋蔼龄和孔祥熙写信，家人对此觉得很好笑。再加上，父母亲不想让宋美龄在未来两年内结婚，而姐夫孔祥熙也认为宋美龄还小，不能考虑婚事。鉴于上面的种种原因，宋美龄致信米尔斯，说自己已不想再见到HK。

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