胡宗南早年在杭州遇到当时落魄的戴笠，二人一见如故，说话投机，逐渐成为知己挚友，后胡将戴大力举荐给蒋介石，这才有了戴日后成就，飞黄腾达后的戴除了蒋对任何将领都不买账，唯有对胡毕恭毕敬，戴曾语“琴斋是有恩与我的”，凡是得到有关胡及所部的负面情报，戴笠都要过滤后再转呈给老蒋。
胡宗南官至将军却不婚娶，当有人要为他物色佳丽时，他常以“国难当头，何以为家”而婉拒。此事常被蒋介石引为楷模，当年，宋美龄曾委托党国元老陈立夫做大媒，想把嫡亲侄女、被蒋介石认作干女儿的孔令伟许配给胡宗南为妻。颇有心计的胡却听说孔二小姐的名声实在不堪，有过闹市击毙警察，与人游戏时开枪为乐等恶名，胡便微服私访孔二小姐住处，亲眼看见这位孔二小姐短发西装，雌雄莫辨，长相粗鄙，俗不可耐，胡转身即走，后来他之前曾听到挚友戴笠密告说孔令伟“平时奇装异服，喜怒无常、桀骜不驯，而且品行不端，老兄，你可要当心戴‘绿帽子’呀”胡回到住处后立即吩咐随从副官：“快走！孔二小姐派人来找我，就说我军务繁忙，前方有事，我临时出差去了。”事后，胡宗南写信给陈立夫，推脱说“孔二小姐是名门闺秀，自己高攀不上。”这门婚事就此作罢。而最后与胡宗南相伴后半生的伴侣叶霞翟，则是戴介绍给胡的。
胡宗南在解放战争中失败原因众多，其中不可忽视的一点便是，他的部属中竟有三位亲信同为中共谍报人员。这三人自始至终深受胡宗南信任，甚至还被胡送往美国深造，这三位谍报英雄便是被周恩来称为“后三杰”的熊向晖、陈忠经和申健。正是他们巧妙地送出国民党“闪击延安”、“西安军事会议”等诸多重要情报，为挫败国民党反共阴谋、巩固抗日民族统一战线、保卫中共延安党中央等屡建奇功。但胡宗南素以沉稳多疑着称，而好友戴笠也曾向他透漏过他手下某某亲信有问题，但胡以“脸面问题”为由要戴为此事保密。号称黄埔第一人的“西北王”不可思议地屡出昏招，将数十万精兵挥霍一空，难怪有人说他其实是我党掩藏在蒋介石身边最大的“无间道”。
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