蔡和森同志在双峰高小求学时，正值辛亥革命爆发。南京政府发出剪辫子的号召后，蔡和森觉得应该用实际行动拥护孙中山先生领导的革命，于是就把自己头上的长辫子剪掉了，在他的带领下，学校里很多同学都剪了辫子，积极拥护孙中山先生的革命主张。
建党倡议
蔡和森在1920年8月、9月写给毛泽东的两封长信，以及次年二月写给陈独秀的长信《马克思学说与中国无产阶级》，系统地阐明了他对马克思主义基本理论的认识。他说：“我近对各种主义综合审谛，觉社会主义真为改造现世界对症之方，中国也不能外此。”中国发生的问题，无论哪一种都不是现社会制度所能解决的，“所以中国的社会革命，一定不能免的”，中国将来的改造，“完全适用社会主义的原理与方法”。从而得出了只有社会主义才能救中国的结论。
向蔡同盟
1920年5月，蔡和森和向警予在法国蒙达尼正式结婚。这场简单的婚礼轰动了蒙达尼全城。看热闹和祝贺的人们不仅有留法勤工俭学的中国同学，还有许多素不相识的蒙达尼人。其结婚照为二人捧着一本打开的马克思主义《资本论》。照片表明他们的结合，不仅仅是男女之间爱情上的同盟，信誓旦旦，更是革命理想事业上的同盟，同舟共济。婚礼上，二人还将恋爱过程中互赠的诗作编印成书，题为《向上同盟》，分赠给大家。随后，人们把他们的结合称为“向蔡同盟”。
蔡和森与向警予有一个共同的名字，那就是“向蔡同盟”的笔名——振宇。蔡和森主编《向导》周报期间，他们曾经常一起用这个名字在周报上发表评论文章。振宇，即“警予”的谐音。
口号风波
1922年6月，蔡和森为党中央起草了《中国共产党对于时局的主张》，并发表在团中央机关刊物《先驱》第9期上。这是中国共产党第一次在报刊上公开提出“打倒国际帝国主义”的口号。
在近代中国，“帝国主义”和“军阀”都是舶来品，当时一般中国人还不知“帝国主义”为何物。胡适讽该口号为“海外奇谈”。1922年10月，胡适在《国际的中国》一文中说：“打倒帝国主义”的口号，“很像乡下人谈海外奇闻，几乎全无事实上的根据”。针对胡适的这种言论，除了陈独秀等撰写文章进行反驳外，蔡和森也在《向导》上撰写文章予以驳斥。1928年9月，时任中央宣传部部长的李立三指出：“我们还记得和森同志等在《向导》上，开始提出‘打倒帝国主义’口号的时候，甚至胡适之先生忙以他的学者态度讥笑这一口号为不通。然而就是这一口号推动了而且正在推动中国千百万群众起来进行革命斗争。”
痛失爱人
1926年，向警予与蔡和森在莫斯科分手。生活夫妻“同盟”虽已不再，革命理想同盟却犹在。后来，蔡和森得知向警予被捕后，想方设法去营救。特别是惊闻向警予牺牲噩耗，悲痛不已，撰文《向警予同志传》以悼念。他在传末写道：“伟大的警予，英勇的警予，你没有死，你永远没有死。你不是和森个人的爱人，你是中国无产阶级永远的爱人！”
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