一. 教学内容：苯 芳香烃

二. 教学目标：

1. 了解苯的组成和结构特征，掌握苯的主要性质。

2. 了解芳香烃的概念。

3. 了解甲苯、二甲苯的某些性质。

三. 教学重点、难点：

苯及其同系物的性质特点。

四. 分析：

1. 苯的分子结构

苯的分子式是 。但实验表明苯分子里不存在一般的C=C双键，有关的研究表明苯分子里有6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键，苯分子里的所有原子都在同一平面上（具有平面正六边形结构），因而苯的结构简式又可表示为< style='height:26.25pt' > 。

2. 苯的性质

（1）性质：苯是没有颜色带有特殊气味的液体。密度比水小，沸点比水低，熔点比水高。不溶于水，与水混合振荡静止后分层，苯层在上，水层在下，这是萃取实验常用的。

（2）化学性质：苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质，但苯的性质比不饱和烃稳定。具体表现为较易发生取代反应，较难发生加成反应，难以发生氧化反应。

① 氧化反应

苯比较稳定，在常温下苯不能被酸性 和

② 取代反应

A. 卤代反应：苯环上的氢原子被

B. 硝化反应：苯环上的氢原子被?D （硝基）所取代的反应叫做硝化反应。

硝基苯是一种带有苦杏仁味的、密度比水大的、有毒的无色油状液体。

C. 磺化反应：苯环上的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（?D ）取代的反应叫做磺化反应。

③ 加成反应

3. 苯的同系物

（1）苯及其同系物的通式为 。

（2）苯的同系物的分子结构特点：含有一个苯环，侧链为烷基，苯环与侧链之间有相互影响。

（3）苯的同系物的化学性质：具有苯环和侧链烷基的性质以及二者相互影响所产生的不同于苯的特性。

① 苯环上的取代反应比苯容易：如硝化反应

2，4，6?D三硝基甲苯

2，4，6?D三硝基甲苯俗称TNT，是一种淡黄色的晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。

② 可被 溶液褪色，该性质可作为鉴别苯和苯的同系物的方法。

4. 四类烃的代表物比较

四类烃的代表物比较

代表物

分子结构

物理性质

化学性质

甲烷

正四面体

无色、无味气体，比空气轻、难溶于水

卤代、氧化（燃烧）、分

解反应，不能使酸性

乙烯

平面型分子

无色稍有气味的气体，比空气略轻，

难溶于水

加成、氧化、加聚反应，能

使酸性 溶液褪色

乙炔

直线型分子

无色无味气体，比空气轻，微溶于水

加成、加聚、氧化反应等，

能使酸性

苯

平面正六边形

无色有特殊气味、

有毒的液体，比

水轻，不溶于水

卤代、硝化、磺化等取代反

应，氧化反应，加成反应，不

能使酸性

苯的同系物

最多可有13

个原子在同

一个平面里

甲苯、二甲苯、三

甲苯等，与苯物

理性质很相似

能使酸性 溶液褪色的是（ ）

A. 具有还原性，能与具有强氧化性的酸性 溶液氧化，苯、丙烷不与酸性 ，只有A、C、D符合，而邻位二元取代物如邻?D二甲苯就会出现两种形式：

若苯的结构为 ，则A、B、C、D都符合。

答案：B。

[例3] 下列化合物分别跟溴和铁粉反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是（ ）

当苯环上发生一溴取代时，虽然

有5个位置上的H原子可被Br原子代替，但实际上与?D 氢），或者说这两个位置上的H原子呈轴对称性，同理与?D H原子，A结构中一溴代物的同分异构体共有三种，分别为：

同理B结构中苯环上只有两种不同位置的H原子，故其取代产物有两种。C结构中有三种不同位置的H原子，其苯环上一溴取代产物有三种同分异构体，分别为：

D结构只有一种取代产物，为：

答案：A、C

[例4] 分子式为 的芳香烃，在它的分子中只有一个烷基。它与液溴在催化剂铁粉存在的条件下反应，生成的一溴代物结构有12种，则此烷基的结构有（ ）

A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种

解析：由于为芳香烃，且只有一个烃基，其烃基的化学式为?D 的结构单元。B分子比A分子多了 个这样的结构单元（填数字）。

解答提示：通过苯乙炔基的结构单元，可知苯乙炔基的组成为 或者是 个结构单元。

答案：33。

[例6] 某芳香烃的蒸气对相同状况下乙炔的相对密度为4。又知该芳香烃能与溴水反应而使溴水褪色。

（1）确定该烃的分子式和结构简式。

（2）写出该烃与溴水反应的化学方程式。

解答提示：从相对密度可求出该烃的相对分子质量为： 。通过相对分子质量与12所得的商数和余数

…… 。它能使溴水褪色，说明含

，结构一定为 。

，结构简式为 。

（2）

【模拟】（答题时间：45分钟）

第五节 苯 芳香烃

一. 选择题

1. 二甲苯在苯环上的一溴化物共有6种同分异构体，这6种同分异构体与对应二甲苯的熔沸点数据如下：

一溴二甲苯沸点（℃）

234

206

214

204

215

205

对应二甲苯熔点（℃）

13.2

?D47.4

?D25.0

?D47.4

?D25.0

?D47.4

根据上述各物质的熔、沸点数据及其对应关系的分析，可得出的正确结论是（ ）

A. 沸点为234℃的一溴二甲苯所对应的二甲苯是邻二甲苯

B. 沸点为204℃的一溴二甲苯所对应的二甲苯是间二甲苯

C. 沸点为206℃的一溴二甲苯所对应的二甲苯是对二甲苯

D. 在三种二甲苯的同分异构体中熔点最高的是间二甲苯

2. 有一系列（N种）稠环芳香烃，按如下特点排列（ ）

则该系列化合物中所含碳元素的质量分数最大是（ ）

A. 93.75% B. 99.975% C. 97.3% D. 无法计算

3. 根据以下叙述，回答问题

近年来用合成方法制备了多种新奇的有机物，例如分子具有如下图所示立体结构的环状化合物。

二甲苯一溴代

物沸点/℃

205

211.5

204

213.8

234

206

对二甲苯的熔点/℃

?D54

?D27

?D54

?D27

13

?D54

下列有关说法正确的是（ ）

A. 沸点为234℃的一溴二甲苯是一溴对二甲苯

B. 沸点为234℃的是一溴邻二甲苯

C. 熔点为 或 ，两者都是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质（存在于烟卤灰，煤焦油，燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中。）它的分子由5个苯环合并而成，其结构式可以表示为（Ⅰ）或（Ⅱ）式，这两者也是等同的，现有结构式（A）?D（D），其中（1）跟（Ⅰ），（Ⅱ）式等同的结构式是 ，（2）跟（Ⅰ），（Ⅱ）式是同分异构体的是 。

A. B.

C. D.

6. 某苯的同系物化学式为 ，经分析分子中除含苯环外（不再含其它环状结构），还含有两个“?D ”，两个“?D ”，和一个“?DCH?D”，它的可能结构有（ ）

A. 4种 B. 5种 C. 6种 D. 7种

7. 某烃的分子式为 ，它不能使溴水褪色，能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为1. 在苯环上分别连接一个官能团（?D 、?D 、?D 、?D ），其中符合下列性质的可能是何物：

（1）有苦杏仁气味的是 ；

（2）露置在空气中会改变颜色的是 ；

（3）能使酸性 ，与过量的浓硝酸、浓硫酸混合共热后，生成有机物的结构简式是 。

3. 分子式为 的芳烃，它有 种同分异构体；名称分别是 ，其中苯环上一卤代物有2种的是 （结构简式，下同），一卤代物的同分异构体共有5种的是 。

4. 某液态烃的化学式为 ，则n、m、p的值分别是 、 、 。

3. 4种，邻二甲苯，间二甲苯，对二甲苯，乙苯；

4；乙苯；邻二甲苯；间二甲苯；对二甲苯

4. 9；12；18；芳香；8

三. 简答题

1.

（1）先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。

（2）将反应器放在50～60℃（或回答60℃）的水浴中加热。

（3）分液漏斗（1分）

（4）除去粗产品中残留的酸（或回答除去残留的硝酸，硫酸）

（5）大；苦杏仁

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