一. 本周教学内容：蛋白质和核酸
二. 教学目标
2. 掌握蛋白质的组成、结构和性质及用途，酶的催化作用及特点。
4. 认识人工合成多肽、蛋白质和核酸的意义，体会科学在生命科学发展中所起的作用。
三. 教学重点、难点
难点：氨基酸和蛋白质的化学性质，蛋白质的性质和用途。
四. 分析
（一）氨基酸的结构与性质
羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基（－NH2）取代后的生成物称为氨基酸；分子结构中同时存在羧基（－COOH）和氨基（－NH2）两个官能团，既具有氨基又具有羧基的性质。
说明：
1、氨基酸的命名有习惯命名和系统命名法两种。习惯命名法如常见的氨基酸的命名，如：甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸等；而系统命名法则是以酸为母体，氨基为取代基，碳原子的编号通常把离羧基最近的碳原子称为α－碳原子，次近的碳原子称为β－碳原子，依次类推。如：甘氨酸又名α－氨基乙酸，丙氨酸又名α－氨基丙酸，苯丙氨酸又名α－氨基β－苯基丙酸，谷氨酸又名α－氨基戊二酸等。
2、某些氨基酸可与某种硝基化合物互为同分异构体，如：甘氨酸与硝基乙烷等。
3、氨基酸结构中同时存在羧基（－COOH）和氨基（－NH2），氨基具有碱性，而羧基具有酸性，因此氨基酸既具有酸性又具有碱性，是一种两性化合物，在与酸或碱作用下均可生成盐。氨基酸在强碱性溶液中显酸性，以阴离子的形式存在，而在强酸性溶液中则以阳离子形式存在，在溶液的pH合适时，则以两性的形式存在。如：
4、氨基酸结构中存在羧基（－COOH）在一定条件下可与醇作用生成酯。
5、氨基酸结构中羧基（－COOH）和氨基（－NH2）可以脱去水分子，经缩合而成的产物称为肽，其中－CO－NH－结构称为肽键，二个分子氨基酸脱水形成二肽；三个分子氨基酸脱水形成三肽；而多个分子氨基酸脱水则生成多肽。如：
发生脱水反应时，酸脱羟基氨基脱氢
多个分子氨基酸脱水生成多肽时，可由同一种氨基酸脱水，也可由不同种氨基酸脱水生成多肽。
6、α－氨基酸的制取：蛋白质水解可得到多肽，多肽水解可得到α－氨基酸。各种天然蛋白质水解的最终产物都是α－氨基酸。
（二）蛋白质的结构与性质：
蛋白质的组成中含有C、H、O、N、S等元素，是由不同的氨基酸经脱水反应缩合而成的有机高分子化合物；蛋白质分子中含有未被缩合的羧基（－COOH）和氨基（－NH2），同样具有羧基（－COOH）和氨基（－NH2）的性质；蛋白质溶液颗粒直径的大小达到胶体直径的大小，其溶液属于胶体；酶是一种具有催化活性的蛋白质。
说明：
1、蛋白质的结构：在天然状态下，任何一种蛋白质都具有独特而稳定的结构；而蛋白质分子中各种氨基酸的连接方式和排列顺序称为蛋白质的一级结构。
2、蛋白质分子中含有未被缩合的羧基（－COOH）和氨基（－NH2），具有两性，可与酸或碱作用生成盐。
3、在酸、碱或酶的催化作用下，蛋白质可发生水解反应，最终生成氨基酸。水解时肽键断裂分别生成羧基和氨基。如：
各种天然蛋白质水解的最终产物都是α－氨基酸
4、盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的轻金属无机盐溶液（如食盐、硫酸铵、硫酸钠）等，可使蛋白质在水中的溶解度降低，从溶液中析出，这个过程称为盐析，盐析是个可逆的过程，向析出的沉淀中再加入水，沉淀又会溶解，此时，没有破坏蛋白质本身的性质，是一个变化过程，可用来分离提纯蛋白质。
5、变性：受热、酸碱、重金属盐、某些有机物（乙醇、甲醛等）、紫外线等作用时蛋白质可发生变性，失去其生理活性；变性是不可逆过程，是化学变化过程。
6、某些苯环的蛋白质遇浓硝酸变性，产生黄色物质，利用这一性质可鉴别蛋白质，这就是蛋白质的颜色反应。
7、灼烧蛋白质会产生烧焦羽毛的气味，利用这一性质可鉴别蛋白质。
8、酶也是蛋白质，是一种具有催化活性的蛋白质，有强的催化作用，酶的催化作用有如下几个特点：①条件温和，不需加热；②专一性；③高效性
（三）核酸的结构和生理功能
核酸是具有重要生理功能的一类大分子，分为核糖核酸（简称RNA）和脱氧核糖核酸（简称DNA）两种。核酸分子由核苷酸聚合而成。核苷酸是一个含杂环的碱基与一个核糖或脱氧核糖结合形成核苷，核苷再通过核糖或脱氧核糖中的羟基与磷酸形成磷酸酯。核酸彻底水解后可得到核糖或脱氧核糖。
核酸对人体的生理功能的重要性在于它携带着遗传信息。DNA是遗传物质，生物的信息从DNA传到作为“信使”的RNA，最终指导蛋白质的合成。
【典型例题】
［例1］将淀粉浆和淀粉酶的混合物放入半透膜袋中，扎好后浸入流动的温水中，经过足够长时间后，取出袋内的液体，分别与①碘水；②新制的氢氧化铜悬浊液；③浓硝酸（微热）作用，其现象依次为： （ ）
A、显蓝色，无红色沉淀，显黄色 B、不显蓝色，无红色沉淀，显黄色
C、显蓝色，有红色沉淀，不显黄色 D、不显蓝色，无红色沉淀，不显黄色
答案：B
［例2］某含氮有机物C4H9NO2有多种同分异构体，其中属于氨基酸的异构体的数目有（ ）
A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
当烃基无支链时的同分异构体：
［例3］含有氨基（?DNH2）的化合物通常能够与盐酸反应，生成盐酸盐。如：
R-NH2 HCl →R-NH2?HCl （R代表烷基、苯基等） 现有两种化合物A和B，它们互为同分异构体。已知：
①它们都是对位二取代苯； ②它们的相对分子质量都是137； ③A既能被NaOH溶液中和，又可以跟盐酸生成盐，但不能与FeCl3溶液发生显色反应；B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟盐酸生成盐；④它们的组成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的几种。
请按要求填空：
（1）A和B的分子式是 。
（2）A的结构简式是 ；B的结构简式是 。
解析：因为“A既能被NaOH溶液中和，又能跟盐酸生成盐，但不能与FeCl3溶液发生显色反应”，所以，根据题中所给信息及所学知识可初步判断A中应该含有酸性基－COOH和碱性基－NH2；又根据 A的相对分子质量为137，可推出A中除－COOH和－NH2外的“残余基”的式量为137－45－16＝76，因为76/12＝6余4，所以“残余基” 的化学组成为&ldquo 高中语文;C6H4”；最后结合题中所给的A、B“都是对位二取代苯”的信息，可推知“残余基”一个有两个游离键的苯基，据此便可推得A、B、的分子式为C7H7NO2，结构简式为：
［例4］下面有一个四肽，它可以看作是四个氨基酸缩合掉3分子水而得：
式中，R、R1、R2、R3可能是相同的或不同的烃基或有取代基的烃基，－CO－NH－称为肽键。今有一个“多肽”，其分子式是C55H70O19N10，已知将它彻底水解后，只得到下列四种氨基酸：
问：（1）这个“多肽”是几肽？
（2）该多肽水解后，有几个谷氨酸？
（3）该多肽水解后，有几个苯丙氨酸？
解析：依据信息，多肽C55H70O19N10水解生成四种а－氨基酸，这四种氨基酸都只含有一个N原子，则该多肽是由10个氨基酸缩合掉9个水分子而得。反之，10肽C55H70O19N10和9个水分子彻底水解生成10个氨基酸，这10个氨基酸的化学式的和为C55H88O28N10。
设10肽C55H70O19N10彻底水解后，生成甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸分子的个数分别为a、b、c、d，由C、H、O、N元素守恒可得：
2a＋3b＋9c＋5d＝55； 5a＋7b＋11c＋9d＝88；
2a＋2b＋2c＋4d＝28； a＋b＋c＋d＝10
解得a＝1、b＝2、c＝3、d＝4
答案：（1）10肽； （2）4个 （3）3个
【模拟试题】
1、为研究生命的起源，1953年美国科学家米勒等人在模拟原始大气无氧的条件下，把甲烷、氨、氢气和水在密封瓶中通过加热放电，第一次获得了少量的含氮化合物，它们是生命必需的营养物质。与这类物质可构成同分异构体的有机物可能是：（ ）
A、有机酸类 B、糖类化合物 C、亚硝酸酯 D、硝基化合物
2、下列有关蛋白质的叙述，正确的是： （ ）
A、蛋白质溶液中加入硫酸铵溶液可提纯蛋白质
B、在豆浆中加入少量石膏，能使豆浆凝结成豆腐
C、温度越高。酶对某些化学反应的催化越高
D、任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变成黄色
3、市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣物的污渍、血迹及人体排出的蛋白质油渍遇到它，都能水解而除去。下列衣料中不能用加酶洗衣粉洗涤的是 （ ）
①棉织品；②毛织品；③腈纶织品；④蚕丝织品；⑤涤纶织品；⑥锦纶织品
A、①②③ B、②④ C、②③④ D、③⑤⑥
4、据最近美国《农业研究》杂志报道，美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为：
下列说法错误的是： （ ）
A、半胱氨酸属于α－氨基酸
B、半胱氨酸是一种两性化合物
C、两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为：
D、 可与NaOH溶液反应放出一种碱性气体
5、PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写，含有PPA的药品制剂已停止使用。已知苯丙醇胺的结构简式为：
则对其描述，不正确的是（ ）
A、既能与盐酸反应，也能与烧碱溶液反应 B、能发生酯化和消去反应
C、能和氢气发生加成反应 D、其一氯取代物有8种
6、有一种二肽的化学式是C8H14N2O5，发生水解反应后得到α－氨基丙酸和另一种氨基酸X，X的化学式为 （ ）
A、C4H7NO4 B、C5H7NO3 C、C5H9NO4 D、C5H11NO5
7、核糖和脱氧核糖是人类生命活动中不可缺少的物质，它们的结构简式分别为：CH2OH（CHOH）3CHO和CH2OH（CHOH）2CH2CHO，在一定条件下它们都能发生的反应是：
①氧化；②还原；③酯化；④水解；⑤加成；⑥中和 （ ）
A、①②③⑤ B、①③④ C、③④⑤ D、④⑤⑥
8、“对氨基苯甲酸丁酯”是防晒霜中能吸收紫外线的防晒剂。下列关于“对氨基苯甲酸丁酯”的说法，正确的是 （ ）
A、从有机物的分类来看，它可属于氨基酸类、酯类、芳香烃类
B、它能与盐酸反应，但不能与苛性钠溶液反应
C、甲酸丁酯基（－COOC4H9）有3种不同的结构
D、它的分子式为C11H15NO2
9、血液中有一种含有铜的呈蓝色的蛋白质分子，其相对分子质量为151000，已知该分子中铜的质量分数为0.34%，则平均每个该蛋白质分子中铜原子数为 （ ）
A、8 B、6 C、4 D、2
10、下列几种物质中，既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液作用的是 （ ）
①碳酸氢钠；②氢氧化铝；③硫化铵；④甘氨酸
A、只有②④ B、只有①②
C、只有①②③ D、①②③④
11、有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。
（1）A可以发生的反应有 （选填序号）。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应
（2）B分子所含官能团的名称是 、 。
（3）B分子中没有支链，其结构简式是 ，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。
（4）由B制取A的化学方程式是 。
（5）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取：
天门冬氨酸的结构简式是 。
12、已知①CH3CH2CH2NO2性质稳定，它既不与氢氧化钠溶液反应，又不与盐酸反应。②含有（－NH2）的化合物通常能够与盐酸反应生成盐酸盐。如：
R－NH2＋HCl→R－NH2•HCl（R代表烃基）
下图是有机物M的球棍模型的示意图：
（1）请写出M的分子式： ；
（2）M的同分异构体有多种，A、B、C为其中的三种，且都为芳香族化合物。已知：①A、B、C分子的苯环上均只有两个取代基，且取代基所含的原子总数相差1；②A、B既能与盐酸反应，也能与氢氧化钠中和，且两者苯环上的一氯取代物的种数相同；③C既不与强酸反应，也不与强碱反应。
请写出A、B、C的结构简式（C任写其中一种）
13、有机化合物A在一定的条件下有如图所示的转化关系：
试分析判断：
（1）由C→H属于 反应，D→G属于 反应（填反应类型）
（2）写出 A和F的结构简式：A、 F、
（3）写出下列反应的方程式：
C→H：
D→G：
14、某直链氨基酸的1个分子中只有1个氮原子，0.159克此氨基酸溶于水后用0.107mol/L的KOH溶液滴定，用去20.25mL才完全中和，若取2.94克此氨基酸用酸处理，然后将其与碱共热使其中全部的氮转化为NH3，其体积在标准状况下为448mL。
（1）求该氨基酸的相对分子质量。
（2）推断化学式
（3）写出其结构简式。
15、盖尔达法分解蛋白质的过程可表示为：
现对牛奶中的蛋白质进行下列实验。取30.0mL牛奶用盖尔达法分解蛋白质。把氮完全转化为氨，用0.5mol/L硫酸50.0mL吸收后，剩余的酸用1mol/L的NaOH溶液中和，需38.0mL。
（1）求30.0mL牛奶中共含有多少克氮？
（2）如果蛋白质中含氮16%（质量分数），则牛奶中含蛋白质的质量分数是多少？（已知牛奶的密度是1.03g/cm3）
【试题答案】
1、CD 2、AB 3、B 4、C 5、A
6、C 7、A 8、D 9、A 10、D
11、（1）①③④
（3）HO?D ?DCH＝CH?D ?DOH CH2＝C（COOH）2
（4）HO?D ?DCH＝CH?D ?DOH＋2CH3OH
CH3O?D ?DCH＝CH?D ?DOCH3＋2H2O
（5）HO?D ?DCH2?D ?DOH
12、（1）C9H11O2N
（2）
13、（1）缩聚、酯化
（2）HOCH2CH2CH2COONH4、
（3）
14、（1）M＝147
（2）C5H9NO4
（3）
15、（1）0.168g （2）3.4%
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