第三单元 人工合成有机化合物
简单有机物的合成

【我思我学】
填一填:
化学方法合成新的有机化合物要依据被合成物质的 和 ，选择适合的 _______和____________，精心设计并选择合理的合成方法和路线。在实际生产中，还要综合考虑________、__________、____________、_________、是否有_______排放、__________降低_______消耗，提高__________利用率等问题选择最佳合成路线。

【同步导学】
一、评价要点
通过乙酸乙酯合成途径的分析，了解简单有机化合物合成的基本思路。

二、方法指引
1.合成路线选取的原则
要合成一种物质，通常采用“逆合成法”寻找原料，设计可能的合成路线。
(1)反应过程合理、科学
(2)步骤简单，反应物的转化率高

2.合成的原则
（1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条适宜，易于分离。
（2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比基团的差异。综合分析，寻找并设计最佳方案。
(3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是：
a.找已知条最多的地方；
b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条、特殊颜色等等；
c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；
d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。

三、归纳整理
常见有机物的转化途径：

四、典型例题
例题1。新型有机材料是近年大量合成的一类新型化学材料。它具有密度小，强度高，弹性、可塑性、绝缘性和耐腐蚀性好等优点，因而被广泛用于工农业生产、交通运输、国防、医疗卫生、建筑以及日常生活。
（1）国际上最新采用热聚门冬氨酸盐（TPA）降解聚丙烯酸的废弃物，TPA是由单体 聚合而成，请写出TPA的结构简式 ；
（2）新型弹性材料“丁苯吡橡胶”
的结构简式如右图：其单体有 种，
结构简式为分别为：

解析：推断过程中注意：1。聚合物是通过加聚还是缩聚反应形成；2。聚合物中价键断裂的位置；3。注意1，3丁二烯的1、4加聚方式。答案如下：
（1）TPA的结构简式 还 ；
（2）其单体有 3 种，
结构简式为分
例题2．已知：①R— —
②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响．
　以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：

（1）A转化为B的化学方程式是___________________________________________。
（2）图中“苯→①→②”省略了反应条，请写出①、②物质的结构简式：
　　①________________________，②_______________________________。
（3）B在苯环上的二氯代物有 种同分异构体。
（4）有机物 的所有原子 （填“是”或“不是”）在同一平面上。
解析：结合题给信息，采用逆推法进行推断，注意取代基在苯环上的位置，即可得到正确答案。
　　
（3）6 （4）不是

【随堂检学】
1．分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条下水解生成B和C，且B在一定条下能转化成C。则有机物A的可能结构有（ ）
A．1种B．2种C．3种D．4种
2.A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：

A的分子量比B大2，C的分子量比B大16，C能与A生成一种有特殊香味的液体，以下说法正确的是 ( )
A.A是乙炔，B是乙烯 B. A是乙烯，B是乙烷
C. A是乙醇，B是乙醛 D. A是环己烷，B是苯
3. 某酯在酸性条下水解，生成两种有机物的相对分子质量相同，且其中一种能发生银镜反应，该酯可能是（ ）
A. 乙酸甲酯B. 甲酸乙酯C. 乙酸乙酯D. 甲酸丙酯
4．分子式C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B。将A氧化最终可得C，且B和C为同系物。若C可发生银镜反应，则原有机物的结构简式为：
A．HCOOCH2CH2CH3 　　　　　 B．CH3COOCH2CH3
C．CH3CH2COOCH3 　　　　　　 D．HCOOCH（CH3）2
5．化合物丙由如下反应制得：
H2SO4（浓） Br2（CCl4）
C4H10O C4H8 C4H8Br2（丙）
丙的结构简式不可能是
A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH（CH2Br）2
C．CH3CHBrCHBrCH3 D．（CH3）2CBrCH2Br
6．有机化学中取代反应范畴很广，下列6个反应中，属于取代反应范畴的是(填写相应的字母)　　　　　　　　 。
浓硫酸
A． + HNO3 ───→ ?NO2 + H2O
50~60℃　
B．CH3CH2CH2CHCH3 CH3CH2CH=CHCH3 + H2O
　 OH
C．2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O

D．(CH3)2CHCH=CH2 + HI → (CH3)2CHCHICH3 + (CH3)2CHCH2CH2 I
（多） 　　　　 （少）
E．CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
RCOOCH2 　　　　　　 CH2OH
F．RCOOCH+ 3H2O 3RCOOH + CHOH
　RCOOCH2 　　 　　CH2OH

7. 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过程如下图（反应条没有全部注明）已知：甲苯能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸。

（1）写出A、B的结构简式A B
（2）反应⑤的化学方程式为
（3）上述反应中没有的反应类型是 （填编号，下同）
A.取代反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.酯化反应
（4）在合成线路中，设计第③和第⑥这两步的目的是什么？

【活学活用】
1. 有四种有机物A、B、C、D，其分子式均为 ，把它们分别进行实验并记录现象如下：

四种物质的结构式为：
A. ； B. ；
C. ； D.
2．乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。

（1）写出A的结构简式：
A ，C：
（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是

请写出另外两个同分异构体的结构简式：
和
3．碘在人体生命活动中具有重要作用，人从食物中摄取碘后，碘便在甲状腺中积存下，通过一系列的化学反应形成甲状腺素，甲状腺素的结构为：

（1）甲状腺素的分子式为_____________________。
（2）在甲状腺内，甲状腺素的合成过程可能是

试写出上述两步反应的化学方程式，并注明反应类型
①________________________________________②

参考答案
【随堂检学】
1． B． 2. C. 3. B. 4． C． 5．B． 6． ACEF
7.(1)
(2)
(3)B (4) 保护苯环上的羟基，防止其被氧化
【活学活用】
1. A： ；B： ；C： ；
D：

2．（1）A： －CH3 C： －CH2?OH
（2）
3．（1）
（2）

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